2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole | 1740-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 1740-05-2
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 365.262
• InChiKey: IHSKGJBPBBSHFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.5-175 °C
• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2′-bis(2,4-dichlorophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenyl-1,1′-biimidazole
  参考文献：
  名称：

  RADICAL POLYMERISATION INITIATORS FOR LIGHT-CURABLE DENTAL MATERIALS

  摘要：

  这项发明提供了一种光固化牙科材料，包括至少含有一个乙烯不饱和键的可聚合化合物和一种六芳基双咪唑作为光聚合引发剂。

  公开号：

  US20170266081A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 联苯甲酰 在 2C₈H₄O₄^(2-)*2C₄H₄N₂*Ni⁽²⁺⁾*Co⁽²⁺⁾ 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钴/镍金属-有机混合骨架，一锅合成取代的咪唑的有效催化剂

  摘要：

  摘要在本工作中，三维双金属金属有机骨架[CoNi（µ 3 -tp）2（µ 2 -pyz）2 ]（tp =对苯二甲酸，pyz =吡嗪）被应用为高效且可回收的材料多相催化剂。催化反应是苯或安息香与各种取代的芳族醛和乙酸铵之间的一锅三组分缩合反应，可在无溶剂条件下以高产率和定量产率合成相应的咪唑。催化剂可以循环至少五次而不会显着降低催化活性。据我们所知，2,4,5-三取代1 H以前没有使用MOFs作为非均相催化剂来合成-咪唑。先前报道的钴/镍MOF的结构已通过各种技术得到了证实，例如X射线衍射，热重分析，傅里叶变换红外光谱，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱以及Brunauer-Emmett-Teller 。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1776-9

文献信息

• 2‐hydroxyethylammonium formate ionic liquid grafted magnetic nanoparticle as a novel heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted imidazoles
  作者：Maryam Rajabzadeh、Hossein Eshghi、Reza Khalifeh、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1002/aoc.4052

  日期：2018.2

  acetate have been successfully carried out using 2‐hydroxyethylammonium formate (HEAF) grafted on a magnetic nanoparticles as a new heterogeneous catalyst. The as‐prepared catalyst was characterized by FT‐IR, TEM, FESEM, VSM, TGA and XRD. This catalyst indicated significant advantages, such as excellent yields, shorter reaction time, reusability of the catalyst and easy workup process.

  使用接枝在磁性纳米粒子上的甲酸2-羟乙基铵（HEAF）作为新型多相催化剂，已经成功进行了苯，醛和乙酸铵的催化一锅缩合反应。制备的催化剂通过FT-IR，TEM，FESEM，VSM，TGA和XRD表征。该催化剂显示出显着的优点，例如优异的收率，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性和后处理工艺容易。
• One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triarylimidazoles Catalyzed by Copper (II) Trifluoroacetate Under Solvent-Free Conditions
  作者：Dailei Song、Chunsheng Liu、Shaohua Zhang、Genxiang Luo

  DOI：10.1080/15533171003629055

  日期：2010.3.25

  using copper(II) trifluoroacetate as catalyst for the synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles by one-pot condensation of benzil, aldehydes and ammonium acetate under solvent-free conditions. Compared with traditional methods, the present methodology offers several advantages such as excellent yields, and environmentally benign milder reaction conditions. Moreover, the catalyst exhibits reusable activity

  已经开发了一种简单，有效且环保的方法，该方法使用三氟乙酸铜（II）作为催化剂，通过无溶剂条件下的苯，醛和乙酸铵的一锅缩合来合成2,4,5-三芳基咪唑。与传统方法相比，本方法提供了许多优点，例如优异的收率和对环境无害的温和反应条件。此外，该催化剂表现出可重复使用的活性。
• Synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles catalyzed by [Hmim]HSO₄ as a powerful Brönsted acidic ionic liquid
  作者：Ahmad R Khosropour

  DOI：10.1139/v08-009

  日期：2008.3.1

  An efficient and green procedure for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles with various aldehydes using a catalytic amount of 1-methylimidazolium hydrogenesulfate as an active and low cost Brönsted acidic room temperature ionic liquid has been developed. The ionic liquid was easily separated from the reaction mixture and was recycled five times without any loss in activity.Key words: ionic liquid, 2,4,5-trisubstituted imidazoles, [Hmim]HSO₄, aldehyde, benzil.

  利用催化量的 1-甲基咪唑硫酸氢盐作为活性低、成本低的勃氏酸性室温离子液体，开发了一种高效、绿色的 2,4,5-三取代咪唑与各种醛的合成方法。该离子液体很容易从反应混合物中分离出来，并且可以循环使用五次，活性没有任何损失。关键词：离子液体、2,4,5-三取代咪唑、[Hmim]HSO4、醛、苯齐尔。
• Homoselective synthesis of 5‐substituted 1 <i>H</i> ‐tetrazoles and one‐pot synthesis of 2,4,5‐trisubstuted imidazole compounds using BNPs@SiO ₂ ‐TPPTSA as a stable and new reusable nanocatalyst
  作者：Minoo Khodamorady、Nazanin Ghobadi、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1002/aoc.6144

  日期：2021.4

  scanning electron microscopy (SEM), X‐ray diffraction (XRD), energy dispersive X‐ray analysis (EDX), thermal gravimetric‐differential thermal analysis (TGA‐DTA), mapping, pH analysis, and Fourier transform infrared (FT‐IR) techniques. Furthermore, the catalyst recycled for at least sequential five loads without a remarkable drop‐in catalytic activity.

  考虑到四唑和咪唑衍生物在制药，工业和炸药中的重要性，BNPs @ SiO 2 -TPPTSA易于制备，可作为一种有效，稳定且可再生的纳米催化剂，用于不同选择性5-1 H-四唑和无溶剂条件下2,4,5-三取代-1 H-咪唑的原子经济合成 BNPs @ SiO 2‐TPPTSA的特征在于透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），能量色散X射线分析（EDX），热重量-差热分析（​​TGA-DTA），绘图，pH分析和傅立叶变换红外（FT-IR）技术。此外，催化剂循环使用至少五次，没有明显的下降催化活性。
• Simple practical method for synthesis of trisubstituted imidazoles: an efficient copper catalyzed multicomponent reaction
  作者：Vikas D. Kadu、Ganesh A. Mali、Siddheshwar P. Khadul、Gokul J. Kothe

  DOI：10.1039/d1ra01767e

  日期：——

  A rapid practical process has been developed for synthesis of 2,4,5-trisubstituted-imidazoles in excellent yields up to 95% from readily available starting materials. In this CuI catalyzed synthesis, trisubstituted imidazoles were afforded in short reaction times, wherein the substrate scope is well explored with benzoin as well as benzil reacting with different aldehydes in the presence of ammonium

  已经开发出一种快速实用的方法，用于从容易获得的起始材料合成 2,4,5-三取代咪唑，收率高达 95%。在这种 CuI 催化合成中，在很短的反应时间内得到了三取代咪唑，其中在乙酸铵作为氮源存在下，安息香以及苯偶酰与不同的醛反应，很好地探索了底物范围。