(3aS,4S,6R,6aR)-6-[6-amino-2-(4-benzoylphenethylamino)-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide | 1433011-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-6-[6-amino-2-(4-benzoylphenethylamino)-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-4-[6-amino-2-[2-(4-benzoylphenyl)ethylamino]purin-9-yl]-N-ethyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
• CAS: 1433011-07-4
• 化学式: C₃₀H₃₃N₇O₅
• 分子量: 571.636
• InChiKey: BZNJFBSIJIIXGL-GFXAMXPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-[6-amino-2-(4-benzoylphenethylamino)-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-5-[6-amino-2-(4-benzoylphenethylamino)-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoreactive 2-Phenethylamine Derivatives - Synthesis of Adenosine derivatives Enable Functional Analysis of Adenosine Receptors by Photoaffinity Labeling

  摘要：

  2-苯乙胺是众所周知的许多生物活性化合物的亚结构，据报道合成了其光反应衍生物以进行生物功能分析。这使我们能够合成腺苷受体的配体，这些配体在生物学中具有许多功能性作用，并且因其在维持体内平衡中的许多作用而被广泛研究。腺苷是最常见的生化化合物之一，但光亲和标记尚未用于研究腺苷受体。建立了用于生产可与腺苷受体一起使用的光反应性腺苷衍生物的合成方法，用于光团苯基叠氮化物和二苯甲酮。使用腺苷受体测定法确定引入光反应性组分的效果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201657
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-benzoylphenethyl)acetamide 在 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-6-[6-amino-2-(4-benzoylphenethylamino)-9H-purin-9-yl]-N-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoreactive 2-Phenethylamine Derivatives - Synthesis of Adenosine derivatives Enable Functional Analysis of Adenosine Receptors by Photoaffinity Labeling

  摘要：

  2-苯乙胺是众所周知的许多生物活性化合物的亚结构，据报道合成了其光反应衍生物以进行生物功能分析。这使我们能够合成腺苷受体的配体，这些配体在生物学中具有许多功能性作用，并且因其在维持体内平衡中的许多作用而被广泛研究。腺苷是最常见的生化化合物之一，但光亲和标记尚未用于研究腺苷受体。建立了用于生产可与腺苷受体一起使用的光反应性腺苷衍生物的合成方法，用于光团苯基叠氮化物和二苯甲酮。使用腺苷受体测定法确定引入光反应性组分的效果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201657