S-phenyl-S-pyridyl-sulfoximine | 71257-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S-phenyl-S-pyridyl-sulfoximine
• 英文别名: (±)-imino(phenyl)(pyridin-3-yl)-λ⁶-sulfanone；S-Phenyl-S-(3-pyridyl)-sulfoximid；S-phenyl-S-(3-pyridyl)-sulphoximide；imino-oxo-phenyl-pyridin-3-yl-λ6-sulfane
• CAS: 71257-58-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: PGIGVSLHGQAFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl-S-pyridyl-sulfoximine 、 N,N-二乙基氯乙胺 以there is obtained, in a yield of 46% of theory, N-(2-diethylaminoethyl)-S-phenyl-S-(3-pyridyl)-sulphoximide的产率得到N-(2-diethylaminoethyl)-S-phenyl-S-(3-pyridyl)-sulphoximide
  参考文献：
  名称：

  Certain heterocyclic sulfoximide derivatives

  摘要：

  通式为：##STR1##其中R.sub.1是苯基、噻吩基、呋喃基或吡啶基；R.sub.2是噻吩基、呋喃基或吡啶基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是含有最多6个碳原子的烷基，或与它们所连接的氮原子一起形成吡咯烷基、哌嗪基或吗啉基；n是从1到5的整数；以及其药学上可接受的有机和无机酸盐和季铵盐。该发明化合物具有抗支气管痉挛活性。

  公开号：

  US04294838A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-phenyl-S-pyridyl-sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  通过C–S键形成N–H亚砜肟的不对称合成的一般方法

  摘要：

  据报道，有一种通用的方法可以合成对映体富集的NH磺胺类药物。该方法源于新型环状磺酰亚胺模板的有机镁介导的开环。使用烷基，芳基和杂芳基格氏试剂，反应可高收率且具有出色的立体保真度。通过使用分子氧作为末端氧化剂的不寻常的氧化脱苄基方法，可以很容易地从所得到的亚砜亚胺中除去手性助剂。这提供了合成高度对映体富集的NH磺胺嘧啶的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00761

文献信息

• h-BN@Copper(II) nanomaterial catalyzed cross-coupling reactions between sulfoximines and N-(phenylthio)-succinimide under mild condition
  作者：Yan Lin、L.Ü. Guanghui、Yanzhao Liu、Yang Zheng、Ruifang Nie、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.04.021

  日期：2018.7

  A novel and efficient method for the synthesis of N-S substituted sulfoximines has been established with h-BN-supported copper(II) nanomaterial as the catalyst. Catalyzed by this heterogeneous catalyst, the desired products were obtained with wide scope of substrates, good to excellent yields, free ligand and low-toxicity solvent. Moreover, after being reused ten times, there is almost no significant loss of its catalytic activity.
• US4294838A
  申请人：——

  公开号：US4294838A

  公开（公告）日：1981-10-13
• Certain heterocyclic sulfoximide derivatives
  申请人：——

  公开号：US04294838A1

  公开（公告）日：1981-10-13

  Sulphoximide derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a phenyl, thienyl, furyl or pyridyl ring; R.sub.2 is a thienyl, furyl, or pyridyl ring; R.sub.3 and R.sub.4 are the same or are different and are alkyl groups containing up to 6 carbon atoms or together with the nitrogen atom to which they are attached form a pyrrolidine, piperidine, or morpholine ring; and n is a whole number from 1 to 5; and the pharmaceutically acceptable organic and inorganic acid addition and quaternary ammoniuim salts thereof. The compounds of the invention exhibit anti-bronchospasmolytic activity.

  通式为：##STR1## 其中R.sub.1是苯基、噻吩基、呋喃基或吡啶基；R.sub.2是噻吩基、呋喃基或吡啶基；R.sub.3和R.sub.4相同或不同，是含有最多6个碳原子的烷基基团，或者与它们连接的氮原子一起形成吡咯烷、哌啶或吗啉环；n是从1到5的整数；以及其药学上可接受的有机和无机酸盐和季铵盐。该发明的化合物具有抗支气管痉挛活性。
• General Method for the Asymmetric Synthesis of N–H Sulfoximines via C–S Bond Formation
  作者：Priscilla Mendonça Matos、William Lewis、Stephen P. Argent、Jonathan C. Moore、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00761

  日期：2020.4.3

  A versatile method for the synthesis of enantioenriched N–H sulfoximines is reported. The approach stems from the organomagnesium-mediated ring opening of novel cyclic sulfonimidate templates. The reactions proceed in high yield and with excellent stereofidelity with alkyl, aryl, and heteroaryl Grignard reagents. The chiral auxiliary is readily removed from the resultant sulfoximines via an unusual

  据报道，有一种通用的方法可以合成对映体富集的NH磺胺类药物。该方法源于新型环状磺酰亚胺模板的有机镁介导的开环。使用烷基，芳基和杂芳基格氏试剂，反应可高收率且具有出色的立体保真度。通过使用分子氧作为末端氧化剂的不寻常的氧化脱苄基方法，可以很容易地从所得到的亚砜亚胺中除去手性助剂。这提供了合成高度对映体富集的NH磺胺嘧啶的一般策略。