2,4-bis(2,5-dimethoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 1005287-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,4-bis(2,5-dimethoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 1005287-00-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: UPYCFKIGJBUKGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻吩-2-基-噻唑-2-胺 、 2,4-bis(2,5-dimethoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 溶剂黄146 作用下， 以55 %的产率得到2,4-bis(2,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-(thiophen-2-yl)thiazol-2-yl)-3-azabicyclo[3.3.1] nonan-9-imine
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂和抗癌剂的新型 2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-酮衍生物：合成、体外和 SAR 研究

  摘要：

  一系列新的生物活性2,4-二苯基-N- (4-(噻吩-2-基)噻唑-2-基)-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-亚胺和N- (4- (萘-2-基)噻唑-2-基)-2,4-二苯基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-亚胺衍生物11 - 18通过相应的2,4-二苯基-反应合成3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-酮7-10与新合成的2-氨基噻唑3和4。化合物7-10可方便地合成在 DMAP（0.5 当量）存在下，环己酮（1 当量）、苯甲醛衍生物（2 当量）和乙酸铵（1.5 当量）发生环保双曼尼希缩合。新制备的化合物通过FT-IR、1 H NMR、13 C NMR和元素分析等光谱技术进行了充分表征。化合物11-18作为抗菌剂和抗癌剂进行了体外评价。在其他测试化合物中，化合物14和17发挥了最高的抗菌活性，对蕈状芽孢杆菌（分别为 27 和 25 mm）表现出最大的作用。另外，化合物14对蕈状芽孢杆菌的最低抑制浓度

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136516
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71 %的产率得到2,4-bis(2,5-dimethoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗菌剂和抗癌剂的新型 2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-酮衍生物：合成、体外和 SAR 研究

  摘要：

  一系列新的生物活性2,4-二苯基-N- (4-(噻吩-2-基)噻唑-2-基)-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-亚胺和N- (4- (萘-2-基)噻唑-2-基)-2,4-二苯基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-亚胺衍生物11 - 18通过相应的2,4-二苯基-反应合成3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-酮7-10与新合成的2-氨基噻唑3和4。化合物7-10可方便地合成在 DMAP（0.5 当量）存在下，环己酮（1 当量）、苯甲醛衍生物（2 当量）和乙酸铵（1.5 当量）发生环保双曼尼希缩合。新制备的化合物通过FT-IR、1 H NMR、13 C NMR和元素分析等光谱技术进行了充分表征。化合物11-18作为抗菌剂和抗癌剂进行了体外评价。在其他测试化合物中，化合物14和17发挥了最高的抗菌活性，对蕈状芽孢杆菌（分别为 27 和 25 mm）表现出最大的作用。另外，化合物14对蕈状芽孢杆菌的最低抑制浓度

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136516

文献信息

• Antioxidant properties of Mannich bases
  作者：Dong Ho Park、Jayachandran Venkatesan、Se-Kwon Kim、Venkatachalm Ramkumar、Paramasivam Parthiban

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.080

  日期：2012.10

  antioxidants influenced to synthesize some curcumin-related compounds as potential antioxidants. Accordingly, a series of 2,4-diaryl-3-azabicyco[3.3.1]nonan-9-ones were synthesized with polyphenolic and/or polymethoxyphenyl groups by modified Mannich condensations. The yield was significantly improved using BF3·SiO2 as heterogeneous catalyst under mild conditions. Stereochemistry of all the synthesized compounds

  抗氧化剂的生物学重要性影响到合成一些与姜黄素相关的化合物作为潜在的抗氧化剂。因此，通过修饰的曼尼希缩合反应，合成了具有多酚和/或聚甲氧基苯基的一系列2,4-二芳基-3-氮杂双[3.3.1]壬基-9-酮。在温和条件下，使用BF 3 ·SiO 2作为多相催化剂，可以显着提高收率。通过其NMR和XRD解释，将所有合成化合物的立体化学确定为双椅子，且芳基的赤道位置。ABN 8（姜黄素类似物）和10（双去甲氧基姜黄素类似物）通过化学方法显示出优于姜黄素，α-生育酚和维生素C的有效特征。此外，通过FACS分析以剂量依赖性方式通过其对RAW 264.7巨噬细胞的细胞内ROS抑制活性证明了一种活性分子ABN 10的效率。