N-(propargyl)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide | 1021182-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-(propargyl)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide
• 英文别名: (4R)-N-prop-2-ynyl-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 1021182-35-3
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₄
• 分子量: 445.643
• InChiKey: GECXNIBSQTZCGO-OCCHXLOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(propargyl)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULAR PROBES FOR DETECTION OF MYCOBACTERIA
  [FR] SONDES MOLÉCULAIRES POUR LA DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES

  摘要：

  一种经过修改的通用公式（I）或（II）或其各种形式的小分子，可用于通过探针、检测、试剂盒、纳米颗粒、传感器等不同检测系统对非致病、致病、对药物敏感、耐药、活/死、持久、静止、代谢不活跃或任何类型的分枝杆菌种类进行选择性检测。

  公开号：

  WO2019211705A1
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到N-(propargyl)-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  使用二聚胆酸-肽偶联物靶向耐万古霉素肠球菌 (VRE) 感染和 Van Operon 介导的耐药性

  摘要：

  革兰氏阳性菌对万古霉素耐药性的出现以及耐万古霉素肠球菌(VRE) 感染的流行非常令人担忧，因为针对 VRE 感染的抗生素选择非常有限。在这里，我们介绍了胆酸衍生的二聚两亲物的合成，其中两个胆酸部分使用不同的亚烷基间隔物通过羧基末端连接。我们的研究表明，具有丙烯间隔区和拴在羟基上的甘氨酸缬氨酸肽的二聚体5是对抗 VRE 最有效的抗菌剂。二聚体5可以透化细菌膜，产生活性氧，并清除预先形成的生物膜。我们进一步证明二聚体5下调万古霉素介导的 vanHAX 基因簇的转录激活，直到 100 代后才允许 VSE 产生万古霉素抗性。因此，本研究首次提出了一种可以减轻 VRE 感染并抑制万古霉素耐药性出现的细菌膜靶向两亲物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01293

文献信息

• 光致变色噻吩联胆酸水溶性对称全氟环戊烯化 合物及制备方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN104341477B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种光致变色噻吩联胆酸水溶性对称全氟环戊烯化合物及制备方法和应用，该光致变色材料在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，并且其开环态在350-550nm范围内具有荧光，而且随着紫外光照时间的延长，其荧光发射光谱的强度下降，因而可用于荧光检测及荧光光控开关，与对称噻吩或苯并噻吩型全氟环戊烯材料相比较，其制备材料的成本相对较低，应用前景更大。
• Synthesis of nucleoside and nucleotide conjugates of bile acids, and polymerase construction of bile acid-functionalized DNA
  作者：Satu Ikonen、Hana Macíčková-Cahová、Radek Pohl、Miloslav Šanda、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b924072a

  日期：——

  Sonogashira cross-coupling reactions of 5-iodopyrimidine or 7-iodo-7-deazaadenine nucleosides with bile acid-derived terminal acetylenes linked via an ester or amide tether gave the corresponding bile acid–nucleoside conjugates. Analogous reactions of halogenated nucleoside triphosphates gave directly bile acid-modified dNTPs. Enzymatic incorporation of these modified nucleotides to DNA was successfully

  Sonogashira的水交叉偶联反应 5-碘嘧啶带有胆汁酸衍生的末端乙炔的7-iodo-7-deazaadenine核苷通过酯或酰胺系链连接在一起，得到了相应的胆汁酸-核苷共轭物。卤代核苷三磷酸的类似反应直接得到胆汁酸修饰的dNTP。使用Phusion聚合酶进行引物延伸，成功地将这些修饰的核苷酸酶促掺入DNA。dNTP之一（dCTP 轴承 胆酸）对于PCR扩增也是有效的。
• Design, Synthesis and Characterisation of a Fluorescently Labelled CyPLOS Ionophore
  作者：Cinzia Coppola、Antonio Paciello、Gaetano Mangiapia、Sabina Licen、Mariangela Boccalon、Lorenzo De Napoli、Luigi Paduano、Paolo Tecilla、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1002/chem.201000611

  日期：2010.12.10

  CDCl3—studied by means of concentration‐dependent 31P NMR spectroscopy experiments—and in aqueous solution, in which combined dynamic light scattering (DLS) and small‐angle neutron scattering (SANS) measurements provided a detailed physico‐chemical analysis of the self‐assembled systems, mainly organised in the form of large vesicles. Its ion‐transport properties through phospholipid bilayers, determined

  一种新型的荧光标记合成离子载体，以环状磷酸酯连接的二糖（CyPLOS）骨架为基础，并用四个带有丹磺酰基单元的四甘醇尾部修饰，已以12个步骤合成，总收率为26％。合成策略中的关键中间体是新型的糖苷结构单元，通过其2和3-羟基作为柔性四甘醇触角末端带有反应性叠氮基的锚定点。为了测试这种葡糖苷支架的多功能性，已通过一系列叠氮化物的还原功能进行了初步功能化，例如荧光标记，氧化还原活性标记或疏水性标记，方法是还原叠氮化物，然后与活化的羧酸衍生物缩合，或通过直接偶联在Cu I中带有末端炔烃促进了1,3-偶极环加成反应。用丹磺酰基残基标记单体结构单元使我们能够制备一个荧光的两亲性大环化合物，并对其在CDCl 3中自聚集的倾向进行了研究（通过浓度依赖性研究31）。P NMR光谱实验以及水溶液中的动态光散射（DLS）和小角度中子散射（SANS）组合测量提供了自组装系统的详细物理化学分析，主要以大分子形式组织
• Cyclodextrin ion channels
  作者：Jonathan K. W. Chui、T. M. Fyles

  DOI：10.1039/c4ob00480a

  日期：——

  Cyclodextrin ion channels, assembled by click chemistry, exhibit mechanistically diverse behaviors including transient blockage by hydrophobic guests.

  环糊精离子通道，通过点击化学方法组装，表现出机械上多样化的行为，包括被疏水客体短暂阻塞。
• Preparation, preliminary screening of new types of steroid conjugates and their activities on steroid receptors
  作者：Michal Jurášek、Petr Džubák、David Sedlák、Hana Dvořáková、Marián Hajdúch、Petr Bartůněk、Pavel Drašar

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.11.016

  日期：2013.3

  synthesized new types of ribbon type steroidal dimers derived from three types of steroidal skeletons (cholic acid, etienic acid, estrone) using Cu(I) catalyzed 1, 3-dipolar cycloaddition reaction. Steroid parts of the molecular "ribbons" are linked by heterocyclic moiety, namely by 2,6-bis((1H-1,2,3-triazol-1-yl)-methyl)pyridine. Compounds synthesized possess different cytotoxic and hormone receptor modulating

  使用Cu(I)催化的1, 3-偶极环加成反应，合成了源自三种甾体骨架（胆酸、乙烯酸、雌酮）的新型带状甾体二聚体。分子“带”的甾体部分通过杂环部分连接，即通过 2,6-双((1H-1,2,3-三唑-1-基)-甲基)吡啶连接。合成的化合物具有不同的细胞毒性和激素受体调节活性。