7-chloro-3,4-dihydro-3-<4-(trifluoromethyl)phenyl>-1,9(2H,10H)-acridinedione | 80092-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3,4-dihydro-3-<4-(trifluoromethyl)phenyl>-1,9(2H,10H)-acridinedione
• 英文别名: 10-deoxyfloxacrine；7-chloro3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)acridinedione；3-(4-trifluoromethylphenyl)-7-chloro-3,4-dihydroacridine-1,9(2H,10H)-dione；7-chloro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3,4,10-tetrahydroacridine-1,9-dione
• CAS: 80092-93-9
• 化学式: C₂₀H₁₃ClF₃NO₂
• 分子量: 391.777
• InChiKey: PZRVZMZUBQJOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3,4-dihydro-3-<4-(trifluoromethyl)phenyl>-1,9(2H,10H)-acridinedione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到10-deoxyfloxacrine 1-oxime
  参考文献：
  名称：

  Werbel; Hung; McNamara, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 363 - 370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟克吖啶 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到7-chloro-3,4-dihydro-3-<4-(trifluoromethyl)phenyl>-1,9(2H,10H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial drugs. 64. Synthesis and antimalarial properties of 1-imino derivatives of 7-chloro-3-substituted-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones and related structures

  摘要：

  To improve upon the activity and properties of the 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones, a variety of 1-[(alkylamino)alkylene]imino derivatives (3) were prepared and shown to be highly active antimalarial agents in both rodents and primates. Among structural modifications prepared, including N-10-alkyl and C2-substituted analogs, removal of the C-9 oxygen, and introduction of an imino side chain at C-9, the imines of the N-10-H acridinediones were the most active compounds obtained. The [3-(NN-dimethylamino)propyl]imino derivative of 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinedione (9aa) proved to be highly active in advanced studies in primates.

  DOI：

  10.1021/jm00097a001

文献信息

• 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydroacridine-1,9(2H,10H)-dione 1-oximes and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04593027A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  3-Aryl-7-chloro-3,4-dihydroacridine-1,9(2H,10H)-dione 1-oximes and 1-hydrazone derivatives of the formula I ##STR1## and their physiologically tolerated acid addition and ammonium salts are described, as is a process for their preparation. The new compounds are chemotherapeutic agents and are active against protozoa, especially malaria plasmodia.

  3-芳基-7-氯-3,4-二氢喹啉-1,9(2H,10H)-二酮1-肟和式I的1-腙衍生物以及它们的生理耐受酸盐和铵盐被描述，还描述了它们的制备方法。这些新化合物是化疗药物，对原生动物，尤其是疟原虫具有活性。
• 7-Chloro-3-substituted aryl-3,4-dihydro-1,9(2H,10H) and 10 hydroxy
  申请人：Warner Lambert Company

  公开号：US04291034A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  7-Chloro-3-substituted aryl-3,4-dihydro-1,9-(2H,1OH) and 10-hydroxy-acridinedioneimines and their pharmaceutically acceptable salts and a process for preparing them are disclosed and claimed. The compounds are useful in the treatment of protozoan diseases.

  揭示和声称了7-氯-3-取代基芳基-3,4-二氢-1,9-(2H,1OH)和10-羟基-喹啉二酮亚胺及其药用可接受盐的制备方法。这些化合物在原虫病的治疗中很有用。
• 3-Aryl-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H,10H)-dion-1-oxime und -1-hydrazonderivate, deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0106284A1

  公开（公告）日：1984-04-25

  3-Aryl-7-chlor-3, 4-dihydro-acridin-1,9-(2H, 10H)-dion-1- oxime und -1-hydrazonderivate der Formel I und ihre physiologisch verträglichen Säureadditions- und Ammoniumsalze werden beschrieben sowie Verfahren zu deren Herstellung. Die neuen Verbindungen sind Chemotherapeutica und wirken gegen Protozoen, insbesondere Malaria-Plasmodien.

  式 I 的 3-芳基-7-氯-3,4-二氢-吖啶-1,9-(2H, 10H)-二酮-1-肟和-1-腙衍生物及其生理相容的酸加成盐和铵盐，以及它们的制备方法。 及其生理相容的酸加成盐和铵盐，以及它们的制备方法。这些新化合物是化疗药物，对原生动物，特别是疟疾疟原虫有效。
• Winkelmann; Raether, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 6, p. 647 - 661
  作者：Winkelmann、Raether

  DOI：——

  日期：——
• VENUGOPALAN, B.;BAPAT, C. P.;DE, SOUZA E. P.;DE, SOUZA N. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 337-339
  作者：VENUGOPALAN, B.、BAPAT, C. P.、DE, SOUZA E. P.、DE, SOUZA N. J.

  DOI：——

  日期：——