1-(3-buten-1-yl)-2-nitroimidazole | 93272-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(3-buten-1-yl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(But-3-en-1-yl)-2-nitro-1H-imidazole；1-but-3-enyl-2-nitroimidazole
• CAS: 93272-52-7
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: NYYQEVYEAGMPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-buten-1-yl)-2-nitroimidazole 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[2-Hydroxy-4-(2-nitroimidazol-1-yl)butyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ahmed; Stratford; Jenkins, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 12, p. 1763 - 1768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 2-硝基咪唑 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-(3-buten-1-yl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ahmed; Stratford; Jenkins, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 12, p. 1763 - 1768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Nitroimidazole dual-function bioreductive drugs: studies on the effects of regioisomerism and side-chain structural modifications on differential cytotoxicity and radiosensitization by aziridinyl and oxiranyl derivatives
  作者：Matthew A. Naylor、Michael D. Threadgill、Paul Webb、Ian J. Stratford、Miriam A. Stephens、E. Martin Fielden、Gerald E. Adams

  DOI：10.1021/jm00097a015

  日期：1992.9

  of a cyclohexane side chain in 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+ ++-1- yl)cyclohexane (26) abolished hypoxia-selective toxicity and unexpectedly reduced radiosensitizing efficiency. Of the aziridines, 1-(2-nitro-1-imidazolyl)-2-methyl-3-(1-aziridinyl)-2-propanol (20) was comparable in efficacy to 1 as a bioreductively-activated cytotoxin with slightly lower aerobic toxicity;

  已经制备了一系列侧链终止于或含有氮丙啶基和环氧乙烷基团的 2-硝基咪唑，并在体外评估了这些化合物作为缺氧选择性生物还原活化的细胞毒素，并测试了选定的化合物对缺氧哺乳动物细胞的放射增敏特性。化合物是具有附加甲基的强效双功能 2-硝基咪唑 α-[(1-氮丙啶基)-甲基]-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 (RSU-1069, 1) 类似物的区域异构体或不同侧链长度和类型的相关环氧乙烷。环氧乙烷基衍生物几乎没有差异毒性，测试的那些作为放射增敏剂效果较差，虽然这些性质受侧链长度的影响，但差异并不大。与 1 相关但侧链长度增加的氮丙啶基化合物不稳定。1在不同区域的甲基化对放射增敏作用的影响很小，并且作为差异细胞毒药物与1相比没有明显的优势。发现 C-3 的进行性甲基化会增加毒性但会降低缺氧选择性。在 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+