[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] methanesulfonate | 22952-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 22952-80-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅S
• 分子量: 377.461
• InChiKey: VZMWUVNHCHKXJT-SSTWWWIQSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  556.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] methanesulfonate 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 26.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成 地素吗啡
  参考文献：
  名称：

  一种简便而改进的合成去氢吗啡及其氘标记的类似物

  摘要：

  摘要这项工作描述了从可待因合成去氢吗啡的方便和改进的方法。所提出的方法无需色谱纯化即可提供高纯度的鸦片剂，并为合成[ 2 H 3 ]氘标记的异吗啡提供了简单的途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0635-y
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 可待因 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种简便而改进的合成去氢吗啡及其氘标记的类似物

  摘要：

  摘要这项工作描述了从可待因合成去氢吗啡的方便和改进的方法。所提出的方法无需色谱纯化即可提供高纯度的鸦片剂，并为合成[ 2 H 3 ]氘标记的异吗啡提供了简单的途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0635-y

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF MORPHINE AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA MORPHINE ET DE DÉRIVÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010132570A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of galanthamine, morphine, intermediates, salts and derivatives thereof, wherein the starting compound is biphenyl.

  本发明涉及一种合成迷迭香碱、吗啡、中间体、盐和衍生物的方法，其中起始化合物为联苯。
• Nucleophilic Substitution in the Allylic System of Codeine and Pseudocodeine: Reactions with lithium cyano(methyl)-and (aryl)cyanocuprates. Crystal and molecular structure of 8?-phenyl-6,7-didehydro-4,5?-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan and 6?-phenyl-7,8-didehydro-4,5?-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan
  作者：Valery N. Kalinin、Irina L. Belyakova、Vladimir V. Derunov、Pavel V. Petrovskii、Aleksandr I. Yanovski、Yurii T. Struchkov、Helmut Schmidhammer、Jin K. Park

  DOI：10.1002/hlca.19940770119

  日期：1994.2.9

  Nucleophilic substitution of 6β-chloro-7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan (1) and 8α-bromo-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan (2) with lithium cyano(methyl)- and (aryl)cyanocuprates(I) (5a–c) was accompanied by allylic rearrangement with both change and retention of orientation of the substituting group (Scheme 1, Table 1). Nucleophilic substitution in 7,8-didehydro-4

  6β-氯-7,8-二氢-4,5α-环氧-3-甲氧基-17-甲氧基吗啡喃的亲核取代（1）和8α-溴-6,7-二氢-4,5α-环氧-3-甲氧基-甲氧基-具有氰基（甲基）-和（芳基）氰基癸酸锂（I）（5a-c）的17-甲基吗啡喃（2）伴随着烯丙基重排，同时具有取代基的取向变化和保留（方案1，表1）。7,8-二氢-4,5α-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6α-基甲磺酸酯（3）和7,8-二氢-4,5α-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃中的亲核取代-6β-甲磺酸甲酯（4）进行时不发生烯丙基重排，但取代基的方向发生变化并保持不变（方案2，表1）。产物6,7-二氢-4,5α-环氧-3-甲氧基-17-甲基-8α-苯基吗啡喃（6b）和7,8-二氢-4,5α-环氧-3-甲氧基的X射线衍射研究-17甲基6β-phenylmorphinan（图7b）进行了（图1和2）。
• [EN] CHEMICAL TRANSFORMATIONS OF (-)-CODEINE TO AFFORD DERIVATIVES OF CODEINE AND MORPHINE THEREOF<br/>[FR] TRANSFORMATIONS CHIMIQUES DE (-)-CODÉINE POUR FOURNIR DES DÉRIVÉS DE CODÉINE ET DE MORPHINE CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013184902A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to methods for the synthesis of morphine, codeine, intermediates, salts and derivatives thereof. In preferred embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency, steroselectivity, and overall yield of said codeine and morphine related derivatives and intermediates thereof. The present invention relates to new codeine and morphine related derivative compositions.

  本发明涉及吗啡、可待因、中间体、盐及其衍生物的合成方法。在优选实施方式中，本发明涉及改善所述可待因和吗啡相关衍生物及其中间体的效率、立体选择性和总产率的方法。本发明涉及新的可待因和吗啡相关衍生物组合物。
• Efficient Synthesis Of Morphine And Codeine
  申请人：Magnus Philip D.

  公开号：US20100292475A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of morphine, intermediates, salts and derivatives thereof. In preferred embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of said morphine, morphine related derivatives and intermediates thereof. In further embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of galanthamine and intermediates thereof.

  本发明涉及吗啡、中间体、盐和衍生物的合成方法。在优选实施例中，本发明涉及改善吗啡、吗啡相关衍生物和中间体的效率和总产量的方法。在进一步实施例中，本发明涉及改善迷迭香碱及其中间体的效率和总产量的方法。
• Efficient Synthesis Of Galanthamine
  申请人：Magnus Philip D.

  公开号：US20100292466A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to methods for the synthesis of galanthamine, morphine, intermediates, salts and derivatives thereof. In preferred embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of said morphine, morphine related derivatives and intermediates thereof. In further embodiments, the invention relates to methods for improving the efficiency and overall yield of galanthamine and intermediates thereof.

  本发明涉及合成迷达唑啉、吗啡、中间体、盐和衍生物的方法。在优选实施例中，本发明涉及提高吗啡、吗啡相关衍生物和中间体的效率和总产率的方法。在进一步的实施例中，本发明涉及提高迷达唑啉及其中间体的效率和总产率的方法。