4,5-dibromo-2-nitroimidazole | 121816-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromo-2-nitroimidazole
• 英文别名: 4,5-dibromo-2-nitro-1H-imidazole
• CAS: 121816-77-1
• 化学式: C₃HBr₂N₃O₂
• 分子量: 270.868
• InChiKey: PLMIUBJSGJTLRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-2-nitroimidazole 、 5-异喹啉硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以26%的产率得到5-(5-bromo-2-nitro-1H-imidazol-4-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR GLUCOCORTICOIDE AP-1, ET/OU DE L'ACTIVITE DE NF- DOLLAR G(K)B, ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供了一类新型非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-ĸB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症和免疫性疾病，其结构如公式（I）所示，其立体异构体，或其溶剂化物，或其前药，或其药用可接受盐，其中Z为CONR1R2或CH2NR1R2，其中至少一个X1-X8为N，R、Ra、Rb、Rc和Rd在此处定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2005072732A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4,5-dibromo-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  含有两个 4-甲基-2-硝基咪唑基团的新型 99mTc 标记的丙胺肟 (PnAO) 的制备和生物评价，作为一种有前景的肿瘤缺氧显像剂

  摘要：

  缺氧是实体瘤中的常见现象，它的存在会抑制肿瘤化疗和放疗的疗效。肿瘤治疗前准确测量缺氧至关重要。本工作合成了3种2-硝基咪唑上带有不同取代基的丙烯胺肟(PnAO)衍生物，它们是3,3,9,9-四甲基-1,11-双(4-溴-2-硝基-1-)咪唑-1-基)-4,8-​​二氮杂十一烷-2,10-二酮二肟 (Br2P2), 3,3,9,9-四甲基-1,11-双(4-甲基-2-硝基-1-咪唑) -1-基)-4,8-​​二氮杂十一烷-2,10-二酮二肟 (Me2P2) 和 3,3,9,9-四甲基-1,11-双(4,5-二甲基-2-硝基-1-咪唑-1-基)-4,8-​​二氮杂十一烷-2,10-二酮二肟(2Me2P2)。将这三种化合物用Tc放射性标记，得到稳定性良好的三种配合物（[Tc]Tc-Br2P2、[Tc]Tc-Me2P2和[Tc]Tc-2Me2P2）。与之前报道的[Tc]Tc-2P2、[Tc]Tc-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129773

文献信息

• TGF-Beta Inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160257690A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Disclosed are imidazole and thiazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein X, A, Z, R 1 and R′ are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  本文披露了咪唑和噻唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。一个实施例是具有以下结构的化合物 及其药用可接受盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物），其中X、A、Z、R1和R'如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物抑制TGF-β，并可用于通过阻断TGF-β信号传导来治疗疾病。
• Palmer, Brian D.; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 95 - 99
  作者：Palmer, Brian D.、Denny, William A.

  DOI：——

  日期：——
• PALMER, BRIAN D.;DENNY, WILLIAM A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 95-99
  作者：PALMER, BRIAN D.、DENNY, WILLIAM A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR GLUCOCORTICOIDE AP-1, ET/OU DE L'ACTIVITE DE NF- DOLLAR G(K)B, ET LEUR UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005072732A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  A class of novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-ĸB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases, and have the structure of formula (I) its stereoisomers thereof, or a solvate thereof, or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where Z is CONR1R2 or CH2NR1R2 and where at least one of X1 - X8 is N, and R, Ra, Rb, Rc and Rd are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory or immune associated diseases comprising said compounds.

  提供了一类新型非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-ĸB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症和免疫性疾病，其结构如公式（I）所示，其立体异构体，或其溶剂化物，或其前药，或其药用可接受盐，其中Z为CONR1R2或CH2NR1R2，其中至少一个X1-X8为N，R、Ra、Rb、Rc和Rd在此处定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。
• Preparation and bioevaluation of a novel 99mTc-labelled propylene amine oxime (PnAO) containing two 4-methyl-2-nitroimidazole groups as a promising tumor hypoxia imaging agent
  作者：Shuo Li、Taiwei Chu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129773

  日期：2024.7

  treatment is essential. Three propylene amine oxime (PnAO) derivatives with different substituents attached to 2-nitroimidazole were synthesized in the work, they are 3,3,9,9-tetramethyl-1,11-bis(4-bromo-2-nitro-1-imidazol-1-yl)-4,8-diazaundecane-2,10-dione dioxime (Br2P2), 3,3,9,9-tetramethyl-1,11-bis(4-methyl-2-nitro-1-imidazol-1-yl)-4,8-diazaundecane-2,10-dione dioxime (Me2P2) and 3,3,9,9-tetramethyl-1

  缺氧是实体瘤中的常见现象，它的存在会抑制肿瘤化疗和放疗的疗效。肿瘤治疗前准确测量缺氧至关重要。本工作合成了3种2-硝基咪唑上带有不同取代基的丙烯胺肟(PnAO)衍生物，它们是3,3,9,9-四甲基-1,11-双(4-溴-2-硝基-1-)咪唑-1-基)-4,8-​​二氮杂十一烷-2,10-二酮二肟 (Br2P2), 3,3,9,9-四甲基-1,11-双(4-甲基-2-硝基-1-咪唑) -1-基)-4,8-​​二氮杂十一烷-2,10-二酮二肟 (Me2P2) 和 3,3,9,9-四甲基-1,11-双(4,5-二甲基-2-硝基-1-咪唑-1-基)-4,8-​​二氮杂十一烷-2,10-二酮二肟(2Me2P2)。将这三种化合物用Tc放射性标记，得到稳定性良好的三种配合物（[Tc]Tc-Br2P2、[Tc]Tc-Me2P2和[Tc]Tc-2Me2P2）。与之前报道的[Tc]Tc-2P2、[Tc]Tc-