3-chloro-2-propyn-1-ol | 38987-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 4-Chlor-2-butynol；3-chloroprop-2-yn-1-ol
• CAS: 38987-68-7
• 化学式: C₃H₃ClO
• 分子量: 90.5092
• InChiKey: QYMBPCIIMCLAIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50.5-51.0 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.2389 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-propyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (E)-3-chloroallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Julia; Surzur, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1626,1629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 sodium hypochlorite 、 水 作用下， 生成 3-chloro-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Julia; Surzur, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1626,1629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trifluoromethyl Nonaflate: A Practical Trifluoromethoxylating Reagent and its Application to the Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Trifluoromethoxylated Alkenes
  作者：Zhichao Lu、Tatsuya Kumon、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1002/anie.202104975

  日期：2021.7.12

  The trifluoromethoxy group has elicited much interest among drug and agrochemical discovery teams because of its unique properties. We developed trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate (nonaflate), TFNf, an easy-to-handle, bench-stable, reactive, and scalable trifluoromethoxylating reagent. TFNf is easily and safely prepared in a simple process in large scale and the nonaflyl part of TFNf can easily

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。
• Total Syntheses of Carbohydrates. I. Dihydroxyacetone and DL-Erythrulose
  作者：Takashi Ando、Sachiko Shioi、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.45.2611

  日期：1972.8

  An improved method of preparation of halopropargyl alcohol is described. Hydration of halopropargyl alcohol followed by hydrolysis gave dihydroxyacetone which was identified as its dibenzoate. 2-Butyne-1,4-diol was converted into acetoxymethyl vinyl ketone. 1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one obtained by the addition of acetyl hypobromite to the vinyl ketone was treated with silver acetate to yield t

  描述了制备卤代炔丙醇的改进方法。卤代炔丙醇水合后水解得到二羟基丙酮，经鉴定为二苯甲酸酯。2-丁炔-1,4-二醇转化为乙酰氧基甲基乙烯基酮。1,4-Diacetoxy-3-bromobutan-2-one 通过将乙酰次溴酸盐添加到乙烯基酮中而获得，用乙酸银处理以产生三-O-乙酰基-DL-赤藓酮糖。三乙酸酯的水解提供DL-赤藓酮糖，其被鉴定为苯腙。
• Reactions of Fe₃(CO)₁₂ and Fe(CO)₅ with functionalized alkynes in CH₃OH–KOH solution — The crystal structure of Fe₂(CO)₆(PPh₃)[µ-η³-(H₂CCCH₂)]
  作者：Giuliana Gervasio、Domenica Marabello、Enrico Sappa、Andrea Secco

  DOI：10.1139/v05-252

  日期：2006.2.1

  The complex Fe2(CO)7(H2CCCH2) (1) is obtained starting from a variety of functionalized alkynes that can release C3 fragments during the reactions with Fe3(CO)12 or Fe(CO)5 in CH3OH–KOH solutions. Owing to the oily nature of 1, it was reacted with triphenylphosphine, and the structure of the resulting title compound (1a) has been determined by X-ray analysis. Complex 1a shows a new coordination mode

  络合物 Fe2(CO)7(H2CCCH2)(1) 是从各种官能化炔烃开始获得的，这些炔烃在 CH3OH2KOH 溶液中与 Fe3(CO)12 或 Fe(CO)5 反应期间可以释放 C3 碎片。由于1的油性，它与三苯基膦反应，所得标题化合物(1a)的结构已通过X-射线分析确定。复合物 1a 显示了 H2C=C=CH2 配体与二铁中心的新配位模式，据我们所知，这是前所未有的。我们还发现 1（和 1a）是形成配合物 3 的副产物，而不是中间体。讨论了可能的反应途径。 关键词：羰基铁、炔醇、CO 和甲醇活化、乙酰和醋酸盐络合物，烯丙基铁络合物，晶体结构。
• Halopropargyl Alcohols and Ethers¹
  作者：LEWIS F. HATCH、WILLIAM E. BLANKENSTEIN、SHIH HSI CHU

  DOI：10.1021/jo01097a018

  日期：1958.3
• Berlan,M.J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2259 - 2265
  作者：Berlan,M.J. et al.

  DOI：——

  日期：——