(E)-3-chloroallyl alcohol | 4643-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-chloroallyl alcohol
• 英文别名: (E)-3-chloroprop-2-en-1-ol；trans-3-Chlorallylalkohol；(2E)-3-chloroprop-2-en-1-ol；trans-3-Chlor-prop-2-en-1-ol；trans-3-Chloroallyl alcohol
• CAS: 4643-06-5
• 化学式: C₃H₅ClO
• 分子量: 92.5251
• InChiKey: HJGHXDNIPAWLLE-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-154 °C(Press: 754 Torr)
• 密度：
  1.154 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloroallyl alcohol 在 chromium (VI) oxide 、 氯乙烷 、 硫酸 作用下， 生成 3t-chloro-propenal
  参考文献：
  名称：

  Gaudiano et al., Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1956, vol. <8> 21, p. 253,256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,3-二氯-1-丙烯 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 生成 (E)-3-chloroallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  硫化氢对氯化苦和1,3-二氯丙烯进行脱氯：氧化还原和亲核取代反应。

  摘要：

  氯化熏蒸剂氯吡啶（三氯硝基甲烷）和1,3-二氯丙烯（1,3-D）被广泛用于农业生产中，以控制土壤传播的害虫。在明确定义的缺氧水溶液中检查了这两种熏蒸剂与硫化氢物质（H2S和HS-）的反应。氯霉素在硫化氢溶液中经历了非常快速的氧化还原反应。转化产物表明，氯化氢被硫化氢物质还原脱氯，生成二氯和氯硝基甲烷。氯化氢在硫化氢溶液中的转化率随pH值的增加而显着增加，表明H2S对氯化苦的反应性低于HS-。对于两种1,3-D异构体，动力学和转化产物分析表明，1之间的反应 3-D和硫化氢是S（N）2亲核取代过程，其中1,3-D的C3处的氯被硫亲核取代，形成相应的硫醇。在恒定pH下，随着硫化氢物质浓度的增加，1,3-D的50％消失时间（DT50）减少。1,3-D的转化在高pH下更快速，这表明实验系统中硫化氢物质的反应性主要源自HS-。由于较低的气味阈值和1,3-D与HS-反应生成的有机硫产品的潜在环境持久性，

  DOI：

  10.1021/jf0527100

文献信息

• Alk-2-en-4-yn-1-ols and furans from alkali-metal acetylides and epichlorohydrin
  作者：S. R. Landor、E. S. Pepper

  DOI：10.1039/j39660002283

  日期：——

  The preparation of trans-undec-2-en-4-yn-1-ol, trans-hept-2-ene-4,6-diyn-1-ol and trans-non-2-ene-4,6-diyn-1-ol from the reaction of alkali-metal acetylides and diacetylides with epichlorohydrin is described. 2-Furylallene and 1-(2-furyl)prop-1-yne, believed to originate from the cyclisation of cis-hept-2-ene-4,6-diyn-1-ol, were also isolated. trans-3-Chloroprop-2-en-1-ol is shown to be a by-product

  的制备反式-十一碳-2-烯-4-炔-1-醇，反式-庚-2-烯-4,6-二炔-1-醇和反式-壬-2-烯-4,6-二炔描述了由碱金属乙炔化物和二乙炔化物与表氯醇反应的-1-醇。还分离了据认为源自顺式-庚-2-烯-4,6-二炔-1-醇环化的2-呋喃丙烯和1-（2-呋喃基）丙-1-炔。反式-3-氯丙-2-烯-1-醇是反式-戊-2-烯-4-yn-1-醇制备中的副产物。
• Total Synthesis of the Callipeltoside Aglycon
  作者：Ian Paterson、Robert D. M. Davies、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<603::aid-anie603>3.0.co;2-o

  日期：2001.2.2

  Following macrolactonization, a Sonogashira coupling leads efficiently from 1 and 2 to the aglycon of the structurally unique cytotoxic macrolide callipeltoside A, isolated in tiny quantities from the lithistid sponge Callipelta sp. Key steps in the preparation of macrolide precursor 1 include a boron-mediated anti-aldol coupling (A) in tandem with Yamamoto's vinylogous aldol reaction (B). TES=triethylsilyl

  大内酯化后，Sonogashira偶联有效地从1和2引到结构独特的细胞毒性大环内酯卡比替洛糖苷A的糖苷配基，该糖苷从少量的自噬组织海绵Callipelta sp。中分离出来。制备大环内酯前体1的关键步骤包括与山本的乙烯基醛醇缩醛反应（B）串联的硼介导的抗醛醇缩合偶联（A）。TES ＝三乙基甲硅烷基。
• Convergent Total Syntheses of Callipeltosides A, B, and C
  作者：James R. Frost、Colin M. Pearson、Thomas N. Snaddon、Richard A. Booth、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201204868

  日期：2012.9.10

  diastereoselective alkenylzinc addition allowing rapid access to the common aglycon. Attachment of each relevant L‐configured sugar resulted in the first total synthesis of callipeltoside B (see scheme), and the syntheses of callipeltosides A and C.

  上演帽子戏法：描述了整个卡佩尔toside天然产物家族的合成方法。合成的关键是通过非对映选择性链烯基锌的加成将二烯-炔和吡喃片段偶联，从而可以快速进入常见的糖苷配基。每种相关的L-构型糖的附着导致了卡培尔多甙B的第一个全合成（参见方案）以及卡培尔多甙A和C的合成。
• Callipeltosides A, B and C: Total Syntheses and Structural Confirmation
  作者：James R. Frost、Colin M. Pearson、Thomas N. Snaddon、Richard A. Booth、Richard M. Turner、Johan Gold、David M. Shaw、Matthew J. Gaunt、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201501877

  日期：2015.9.14

  Since their isolation almost 20 years ago, the callipeltosides have been of long standing interest to the synthetic community owing to their unique structural features and inherent biological activity. Herein we present our full research effort that has led to the synthesis of these molecules. Key aspects of our final strategy include 1) synthesis of the C1–C9 pyran core (5) using an AuCl3‐catalysed

  自从近 20 年前被分离出来以来，卡利佩尔托苷由于其独特的结构特征和固有的生物活性，长期以来一直引起合成界的兴趣。在此，我们展示了我们合成这些分子的全部研究成果。我们最终策略的关键方面包括 1)使用 AuCl 3催化环化合成 C1–C9 吡喃核心 ( 5 )；2) 通过顺序双向 Stille 反应形成 C10–C22 碘乙烯 ( 55 )，3) 通过烯基锌加成（C9 处的 dr=91:9）对这些高级片段进行非对映选择性结合。常见的 callipeltoside 苷元 ( 4 ) 在另外五个步骤中完成。此后，添加所有三个糖片段以提供整个卡利佩托苷家族。除此之外，还合成了D构型的卡利佩尔托糖 B，并将其附加到卡利佩尔托苷苷元上。发现该分子的1 H NMR谱与天然分离物显着不同，进一步支持了我们对 callipeltoside B ( 2 ) 的认定。
• Total Synthesis of Callipeltoside A
  作者：Hongbing Huang、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol0480325

  日期：2004.11.1

  A convergent total synthesis of cytotoxic marine macrolide callipeltoside A is described. The synthesis highlights two stereoselective [4 + 2] annulations for the preparation of associated pyran rings.

  描述了收敛的细胞毒性海洋大环内酯卡培尔多甙A的全合成。该合成突出显示了用于制备相关吡喃环的两种立体选择性[4 + 2]环。

表征谱图