(S)-2,2,2-trifluoro-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide | 216869-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[[(5S)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 216869-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₇F₄N₃O₄
• 分子量: 391.322
• InChiKey: AXLGBYWMAURHBK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,2-trifluoro-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-(4-moropholinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]-α,α,α-trifluorothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone antibacterial agents having a thiocarbonyl functionality

  摘要：

  本发明提供了式1化合物： 或药物可接受的盐，其中A，G和R1如权利要求中所定义，它们是抗菌剂。

  公开号：

  US06342513B1
• 作为产物：
  描述：

  利奈唑胺碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  cryoEM指导的抗药性细菌抗生素的开发。

  摘要：

  虽然核糖体是抗生素的常见靶标，但晶体学挑战可能会阻碍使用基于结构的药物设计方法开发新的生物活性物质。在这项研究中，我们利用耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE）的利奈唑胺抗药性形式的常见结构特征来重新设计抗生素。借助快速而便捷的cryoEM结构，该过程已确定了（S）-2,2-二氯-N-（（（3-（3-氟-4-吗啉代苯基）-2-氧杂恶唑烷-5-基）甲基）乙酰胺（ LZD-5）和（S）-2-氯-N-（（3-（3-氟-3-吗啉代苯基）-2-氧代恶唑啉丁-5-基）甲基）乙酰胺（LZD-6），它们可抑制核糖体耐利奈唑胺的MRSA和VRE的功能和生长。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900042

文献信息

• Oxazolidinone antibacterial agents having a thiocarbonyl functionality
  申请人：Pharmacia and Upjohn Company

  公开号：US06342513B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention provides compounds of Formula 1: or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein A, G and R1 are as defined in the claims which are antibacterial agents.

  本发明提供了式1化合物： 或药物可接受的盐，其中A，G和R1如权利要求中所定义，它们是抗菌剂。
• cryoEM‐Guided Development of Antibiotics for Drug‐Resistant Bacteria
  作者：Matthew J. Belousoff、Hari Venugopal、Alexander Wright、Samuel Seoner、Isabella Stuart、Chris Stubenrauch、Rebecca S. Bamert、David W. Lupton、Trevor Lithgow

  DOI：10.1002/cmdc.201900042

  日期：2019.3.5

  drug design approaches. In this study we exploit common structural features present in linezolid-resistant forms of both methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin-resistant Enterococcus (VRE) to redesign the antibiotic. Enabled by rapid and facile cryoEM structures, this process has identified (S)-2,2-dichloro-N-((3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide

  虽然核糖体是抗生素的常见靶标，但晶体学挑战可能会阻碍使用基于结构的药物设计方法开发新的生物活性物质。在这项研究中，我们利用耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE）的利奈唑胺抗药性形式的常见结构特征来重新设计抗生素。借助快速而便捷的cryoEM结构，该过程已确定了（S）-2,2-二氯-N-（（（3-（3-氟-4-吗啉代苯基）-2-氧杂恶唑烷-5-基）甲基）乙酰胺（ LZD-5）和（S）-2-氯-N-（（3-（3-氟-3-吗啉代苯基）-2-氧代恶唑啉丁-5-基）甲基）乙酰胺（LZD-6），它们可抑制核糖体耐利奈唑胺的MRSA和VRE的功能和生长。