17-ethylenedioxy-3-methoxyoestra-1,3,5(10)-triene | 1238-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-ethylenedioxy-3-methoxyoestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 17,17-ethylenedioxy-3-methoxyoestra-1,3,5(10)-triene；17,17-ethylenedioxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene；ethylenedioxy-3-methoxyoestra-1,3,5(10)-triene；3-methoxy-17,17-ethylendioxyoestrone；3-methoxy-13β-methyl-17,17-(ethylenedioxy)gona-1,3,5(10)-triene；17,17-Aethandiyldioxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien；17,17-ethanediyldioxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene；17-Ethandiyldioxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien；estrone methyl ether ethylene acetal；3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one ethylene acetal；(8'R,9'S,13'S,14'S)-3'-methoxy-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene]
• CAS: 1238-31-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: ZYEPWFOAZRKWFN-ZRNYENFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-ethylenedioxy-3-methoxyoestra-1,3,5(10)-triene 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(3-Methoxy-1,3,5(10)-oestradien-17β-yloxy)-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  羟基丙二酸酯衍生的17β-甾族醚的合成方法

  摘要：

  制备了由羟丙二酸二甲酯和3-甲氧基-1,3,5（10）雌三烯-17β-ol或17β-羟基-4-雄烯-3-酮衍生的醚（1和2）。将3-甲氧基-1,3,5（10）-雌三烯酮17-一（5）和3β-苄氧基-5-雄烯酮-17-一（11）的环状乙缩醛立体选择性地转化为相应的17β- （2-羟基-乙基）醚6和12分别通过LiAlH 4 / AlCl 3形成。经氧化，酯化并用二异丙基氨基锂/氯甲酸甲酯处理，得到17-双（甲氧基羰基）甲基酯1和15。15的催化氢解，然后氧化得到2。

  DOI：

  10.1002/recl.19790980903
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 17-ethylenedioxy-3-methoxyoestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物新型甾体糖缀合物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  &NA; 在这项研究中，合成了 18 种具有 3-糖基或 3-甲氧基部分的新型甾体-呋喃衍生物（12a-c、13a-c、17a-c、26a-c、27a-c 和 28a-c），并合成了它们的抗针对八种药物敏感和三种耐药癌细胞系 HeLa、A2780、LNCaP、PC-3、MDA-MB-231、MCF-7、SW480、A549、MCF-7/ADR、A2780/CDDP 评估增殖活性和 A2780/T。它们中的大多数在体外显示出显着的抗癌效力，IC50 值为纳摩尔水平。其中，3-甲氧基甾体-呋喃杂合体比3-糖基取代体表现出更好的活性，而雌二醇和5&agr;-H-雄甾烷支架略有利于提高抗增殖活性。特别是，化合物 27c 和 28b 显示出最强的细胞毒性，IC50 值为 0.0007-0.034 和 0.0011-0。008 &mgr;M，分别在五种药物敏感的癌细胞系中。此外，3-糖缀合物 13a、13c、17b

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.11.018

文献信息

• Process of making gona-1,3,5(10),9(11)-tetraenes
  申请人：VEB Jenapharm

  公开号：US04029648A1

  公开（公告）日：1977-06-14

  Gona-1,3,5(10),9(11)-tetraenes having the formula ##STR1## IN WHICH FORMULA N IS 1 OR 2, R.sup.1 is a hydrogen, hydroxy, alkoxy, or alkanoyl substituent, R.sup.2 is a hydrogen, alkoxy, acetoxy, alkyl, akenyl, or alkynyl substituent, or a substituent having the formula --CH.sub.2 X in which X is a halogen, pseudohalogen, or O-alkyl substituent, or R.sup.1 or R.sup.2 together are oxygen, or a methyleneoxy or ethylenedioxy substituent, R.sup.3 is a hydroxy, alkoxy, alkanoyl, or alkoxymethyleneoxy substituent, and R.sup.4 is a methyl or ethyl substituent, Are made from gona-1,3,5(10)trienes by electrolysis of a solution thereof in water and/or a primary or secondary alcohol in the presence of an electroconductive compound. The gona-1,3,5(10),9(11)-tetraenes are intermediates for the production of steroidal pharmaceuticals for fertility control in human and animal therapeutics.

  Gona-1,3,5(10),9(11)-四烯类化合物，其具有公式##STR1##，其中N为1或2，R1为氢、羟基、烷氧基或烷酰基取代基，R2为氢、烷氧基、乙酰氧基、烷基、烯基或炔基取代基，或者具有公式--CH2X的取代基，其中X为卤素、拟卤素或O-烷基取代基，或者R1和R2共同为氧，或者为亚甲基氧基或乙二氧基取代基，R3为羟基、烷氧基、烷酰基或烷氧基亚甲基氧基取代基，R4为甲基或乙基取代基，可以通过gon a-1,3,5(10)三烯的水和/或一级或二级醇溶液的电解制得，在存在电导化合物的情况下。Gona-1,3,5(10),9(11)-四烯类化合物用于生产用于人类和动物治疗中生育控制的甾体药物。
• 制备19-去甲-5(10)-雄烯酮化合物的方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN103601781B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一种制备19-去甲-5(10)-雄烯酮化合物的方法，以雌酚酮为原料，先依次通过醚化反应、缩酮保护反应、伯奇还原反应得到伯奇还原产物；然后用低级脂肪酸作为催化剂，将伯奇还原产物经选择性水解反应生成19-去甲-5(10)-雄烯酮化合物。本发明对17位有缩酮保护基的伯奇还原产物的水解工艺进行优化改良，以二元脂肪酸为酸催化剂，首次通过选择性水解反应高收率、高选择性地得到单一的19-去甲-5(10)-雄烯二酮；同时本发明也首次发现以低级一元脂肪酸为催化剂可以得到单一的19-去甲-5(10)-雄烯二酮的17位缩酮保护衍生物。
• A Minimalist Approach to the Design of Complexity-Enriched Bioactive Small Molecules: Discovery of Phenanthrenoid Mimics as Antiproliferative Agents
  作者：Fernando Alonso、María Josefina Quezada、Gabriel F. Gola、Victoria Richmond、Gabriela M. Cabrera、Andrea A. Barquero、Javier A. Ramírez

  DOI：10.1002/cmdc.201800295

  日期：2018.8.20

  minimalist way—by using very simple guidelines during the design process along with the application of multicomponent reactions as key steps in the synthetic process. Natural phenanthrenoids, a class of plant aromatic metabolites, served as inspiration for the synthesis of a library in which complexity‐enhancing features were introduced in few steps using multicomponent reactions. These resulting chemical

  在过去的几十年中，已经为设计用于筛选的“理想”文库付出了很多努力，最有希望的策略是那些从生物化合物中汲取灵感的方法，目的是增加此类库的生物学相关性。另一方面，人们越来越了解分子复杂性在发现新的生物活性小分子中所起的作用。然而，分子复杂性的引入必须与合成的可及性相平衡。在这项工作中，我们表明，通过在设计过程中使用非常简单的准则以及将多组分反应作为合成过程中的关键步骤进行应用，可以以一种极简的方式有效地合并这两个概念。天然菲咯啉类，一类植物芳香族代谢物，启发了一个库的综合，其中使用多组分反应在几个步骤中引入了增强复杂性的功能。这些产生的化学实体不仅比母体天然产物复杂，而且还询问了化学空间的另一个区域，从而在抗增殖试验中产生了很高的命中率：二十六个化合物中有四个显示出体外活性，其中一种比临床上有用的药物5-氟尿嘧啶更有效。
• Design, synthesis, and biological evaluation of steroidal analogs as estrogenic/anti-estrogenic agents
  作者：Abdulrhman Alsayari、Lucas Kopel、Mahmoud Salama Ahmed、Adam Pay、Taylor Carlson、Fathi T. Halaweish

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.11.005

  日期：2017.2

  and estrogenic/anti‐estrogenic activities were evaluated.LA‐7 alcohol derivative exhibited selective anti‐estrogenic activity towards ER‐&agr; at 5.49 &mgr;M. ABSTRACT Series of estrone based analogs were synthetically investigated at positions C‐9, C‐11, C‐16, and C‐17 positions, to be biologically evaluated via assessment of cell proliferation, cytotoxicity, and estrogenic/anti‐estrogenic activity

  亮点合成了一系列雌酮类似物。评估了细胞增殖、细胞毒性和雌激素/抗雌激素活性。LA-7 醇衍生物对 ER-&agr 表现出选择性抗雌激素活性。在 5.49 &mgr;M。摘要 在 C-9、C-11、C-16 和 C-17 位置综合研究了一系列基于雌酮的类似物，通过评估细胞增殖、细胞毒性和雌激素/抗雌激素活性进行生物学评估。LA-7 和 LA-10 揭示了它们表现出抑制雌激素谱的潜力。雌激素受体进一步证实了这一点。(ER-&agr;) 和雌激素受体-&bgr; （ER-＆BGR）竞争性结合测定法揭示朝向ER-＆AGR LA-7的高选择性亲和力; 在 5.49 &mgr;M，而 LA-10 对 ER-&agr 都没有表现出任何结合亲和力。也不ER-＆BGR ;; 暗示了另一种抑制机制。这通过 LA-7 的计算机分子对接模拟得到验证，以揭示 LA-7 对 ER-&agr; 的最佳结合亲和力。
• A Short, Scalable Synthesis of the Carbocyclic Core of the Anti-Angiogenic Cortistatins from (+)-Estrone by B-Ring Expansion
  作者：László Kürti、Barbara Czakó、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol802328n

  日期：2008.11.20

  the potent antiangiogenic natural products, the cortistatins, is presented starting from readily available (+)-estrone. Key steps include a regio- and stereoselective benzylic cyanation and a Demjanov rearrangement.

  从容易获得的（+）-雌酮开始，提出了有效的抗血管生成天然产物，皮质醇，其碳环核心的快速可扩展合成。关键步骤包括区域和立体选择性苄基氰化和Demjanov重排。