(S)-N-((3-(3-chloro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide | 556801-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-((3-(3-chloro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[[(5S)-3-(3-chloro-4-morpholin-4-ylphenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 556801-28-6
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₃O₄
• 分子量: 353.805
• InChiKey: BJAMGMKJQLOUBR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-吗啉苯胺 在 碳酰肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-N-((3-(3-chloro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种利奈唑胺氯代杂质的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种利奈唑胺氯代杂质的制备方法，具体包括如下步骤：(1)式I化合物与邻苯二甲酰亚胺钾反应得到式II化合物；(2)式II化合物经酰胺化反应得到式III化合物；(3)式III化合物经脱保护得到式IV化合物；(4)式IV化合物经乙酰化反应得到式V化合物，本发明创新地先以式I化合物为原料与邻苯二甲酰亚胺钾反应再酰化成环，然后再进行脱保护和乙酰化反应，路线合理、条件温和、产物纯度高。

  公开号：

  CN113816918A

文献信息

• An exploratory and mechanistic study of the defluorination of an (aminofluorophenyl)oxazolidinone: SN1(Ar*) vs. SR+N1(Ar*) mechanism
  作者：Elisa Fasani、Fedele Tilocca、Stefano Protti、Daniele Merli、Angelo Albini

  DOI：10.1039/b812372a

  日期：——

  nucleophile such as pyrrole. The rationalization is supported by the study of some related molecules. Thus, the only photochemical reaction from the non fluorinated analogue of linezolid (that ionizes just as 1) is an inefficient degradation of the morpholine chain (Phi 0.001), while a simple model such as N-(2-fluorophenyl)morpholine undergoes photosolvolysis in water and is not trapped by pyrrole.

  在某些产品中，吗啉代氟苯基恶唑烷酮1（抗菌药物利奈唑胺）在水中照射后会发生还原性脱氟（Phi 0.33），其中一些产品会同时发生吗啉侧链的氧化降解。在氯化物，碘化物和吡咯的存在下，氟被这些基团取代（在位置2处有吡咯）。脱氟在甲醇中效率较低，主要导致还原（Phi 0.053）。可以通过两种不同的机制来容纳这些数据。CF键杂合以产生苯基阳离子[S（N）1（Ar *）]，或电离以产生自由基阳离子[S（R（+）N）1（Ar *）]。已收集稳态和时间解析数据来澄清此问题。发现实际上1的电离是有效的，并且是从单重态开始的，但不会导致不可逆转的变化。相反，三重态（3）1（在甲醇中的寿命为0.5微米，在水中为<0.1微米）会碎裂，并给出相应的三重态苯基阳离子。最后一个中间体很好地解释了所观察到的氢在分子间（从溶剂中还原时）和分子内（从吗啉基团）以及从带电阴离子或中性π亲核试剂（如吡咯）中析氢。合理化得到一