3-benzyloxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17β-ol
• 英文别名: (13S,17S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol；(13S,17S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 化学式: C₂₅H₂₈O₂
• 分子量: 360.496
• InChiKey: YWHIUZLVKVDQAM-BOSQQAFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17β-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 estetrol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL

  摘要：

  本发明涉及一种制备雌二醇（estetrol）的过程，通过硅烯醇醚衍生物17-B-氧基-3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),16-四烯制备，其中A是保护基，B是-Si(R2)3。该发明还涉及一种合成3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),15-四烯-17-酮的过程，其中A是保护基，通过上述硅烯醇醚衍生物实现。

  公开号：

  WO2013012328A1
• 作为产物：
  描述：

  estrone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-benzyloxy-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL

  摘要：

  本发明涉及一种制备雌二醇（estetrol）的过程，通过硅烯醇醚衍生物17-B-氧基-3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),16-四烯制备，其中A是保护基，B是-Si(R2)3。该发明还涉及一种合成3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),15-四烯-17-酮的过程，其中A是保护基，通过上述硅烯醇醚衍生物实现。

  公开号：

  WO2013012328A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESTETROL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ESTÉTROL
  申请人：PANTARHEI BIOSCIENCE BV

  公开号：WO2013012328A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a process for the preparation of estra-1,3,5(10)- trien-3, 15α, 16α, 17β-tetraol (estetrol), via a silyl enol ether derivative 17-B-oxy-3-A-oxy-estra-l,3,5(10), 16-tetraene, wherein A is a protecting group and B is -Si(R2)3. The invention further relates to a process for the synthesis of 3-A-oxy-estra-1,3,5(10), 15-tetraen-17-one, wherein A is a protecting group, via said silyl enol ether derivative.

  本发明涉及一种制备雌二醇（estetrol）的过程，通过硅烯醇醚衍生物17-B-氧基-3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),16-四烯制备，其中A是保护基，B是-Si(R2)3。该发明还涉及一种合成3-A-氧基-雌三烯-1,3,5(10),15-四烯-17-酮的过程，其中A是保护基，通过上述硅烯醇醚衍生物实现。