2,4-dibromoglutaric acid di-tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-dibromoglutaric acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: di-tert-butyl 2,4-dibromopentanedioate；Ditert-butyl 2,4-dibromopentanedioate
• 化学式: C₁₃H₂₂Br₂O₄
• 分子量: 402.123
• InChiKey: MTCUOZMCDYIJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromoglutaric acid di-tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-1-benzylazetidine-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of a new class of rigid glutamate analogs. Modulators of the N-methyl-D-aspartate receptor

  摘要：

  A variety of derivatives of azetidine-2,4-dicarboxylic acid were synthesized and examined for their ability to stimulate 45Ca2+ uptake in cultures of cerebellar granule cells. Of the compounds tested, the cis-azetidine-2,4-dicarboxylic acid (10f) was found to be the most potent agent in potentiating glutamate, aspartate, or N-methyl-D-aspartate (NMDA) stimulated 45Ca2+ uptake at the NMDA receptor. The mechanism of action of 10f was further investigated in [3H]MK-801 binding assays and [3H]GABA release from cultured embryonic rat forebrain neurons. All of the results from the functional studies of azetidine 10f are consistent with a selectivity of action at the NMDA receptor. Moreover, azetidine 10f appears to exhibit a dual type of action, behaving as a glutamate-like agonist at higher concentrations and as a positive modulator at concentrations below 50 microM.

  DOI：

  10.1021/jm00168a007
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,4-dibromoglutaric acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型结核分枝杆菌丙氨酸脱氢酶抑制剂的设计与开发。

  摘要：

  结核分枝杆菌丙氨酸脱氢酶（MTB 1-AlaDH）是治疗潜伏性/持续性结核病的重要药物靶标之一。在这项研究中，我们使用与辅因子NAD +结合的MTB 1-AlaDH的晶体结构作为对内部数据库进行虚拟筛选的结构框架，以鉴定出新的I-AlaDH抑制剂类别。我们鉴定出氮杂环丁烷-2,4-二甲酰胺衍生物是一种有效的抑制剂，IC50为9.22 +/-0.72μM。通过合成进行的进一步先导最优化导致化合物1-（异烟酰胺基）-N2，N4-双（苯并[d]噻唑-2-基）氮杂环丁烷-2,4-二甲酰胺（18），l-AlaDH IC50为3.83 +/-营养不良的休眠MTB模型降低0.12μM，营养减少2.0log，主动复制MTB的MIC降低11.81μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.051

文献信息

• Azetidine derivatives, compositions and methods of treating
  申请人：Fidia-Georgetown Institute for the Neurosciences

  公开号：US04946839A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  This invention relates to novel azetidines and derivative thereof, as well as to pharmaceutical compositions and methods of treating memory and learning disorders. Another aspect of the invention relates to a method of utilizing the compounds and compositions as biological tools and materials for characterizing excitatory amino acid receptor systems. A further aspect of the invention relates to a method of treating PCP toxicity and abuse.

  本发明涉及新型氮杂四元环及其衍生物，以及制备治疗记忆和学习障碍的药物组合物和方法。本发明的另一个方面涉及利用化合物和组合物作为生物工具和材料来表征兴奋性氨基酸受体系统的方法。本发明的另一个方面涉及一种治疗PCP毒性和滥用的方法。
• Azetidine derivatives, compositions and their use
  申请人：FIDIA-GEORGETOWN INSTITUTE FOR THE NEUROSCIENCES

  公开号：EP0299513A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  This invention relates to novel azetidines and derivatives thereof, as well as to pharmaceutical compositions and their use for treating memory and learning disorders. Another aspect of the invention relates to a method of utilizing the compounds and compositions as biological tools and materials for characterizing excitatory amino acid receptor systems. A further aspect of the invention relates to a method of treating PCP toxicity and abuse.

  本发明涉及新型氮杂环丁烷及其衍生物，以及药物组合物及其用于治疗记忆和学习障碍的用途。本发明的另一方面涉及一种利用这些化合物和组合物作为生物工具和材料来表征兴奋性氨基酸受体系统的方法。本发明的另一方面涉及一种治疗五氯苯酚毒性和滥用的方法。
• KOZIKOWSKI, ALAN P.;TUCKMANTEL, WERNER;REYNOLDS, IAN J.;WROBLEWSKI, JARDA+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1561-1571
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、TUCKMANTEL, WERNER、REYNOLDS, IAN J.、WROBLEWSKI, JARDA+

  DOI：——

  日期：——
• US4946839A
  申请人：——

  公开号：US4946839A

  公开（公告）日：1990-08-07
• US4990504A
  申请人：——

  公开号：US4990504A

  公开（公告）日：1991-02-05