4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol | 24777-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-methoxy-4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol；2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• CAS: 24777-14-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: GVVMEVSFLBMIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol 在 ammonium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxy-6-(6-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex -3-en-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型杂三，四芳基咪唑的1,3-二氮杂双环[3.1.0] hex-3-ene的合成及光致变色行为

  摘要：

  首次合成了一些新颖的1，3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯与三和四芳基咪唑的杂合体。光致变色杂化体表现出良好的光致变色性质，在溶液和固态下均具有显着的抗疲劳性。在固态下，具有NO杂种2中的组的对位置显示了在替代紫外线和可见光照射下的多种颜色变化。提出了光致变色机理，即在交替的紫外线和可见光照射下，它们的烯醇闭环，酮基开环和烯醇开环光异构体之间发生了光致异构化。此外，在紫外光照射下成功地将图案可视化，这表明这些化合物可以用作防伪油墨或防伪标记，用于照相打印。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.04.012
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  一种基于粘土负载的杂多酸的新型纳米复合催化剂，用于绿色合成2,4,5-三取代的咪唑

  摘要：

  在蒙脱土（MMT）粘土纳米层中插入十六烷基三甲基铵（CTA +）阳离子，然后与Keggin型磷钼酸（PMo）反应导致合成（CTA）3 PMo-MMT纳米复合催化剂。使用不同的物理化学方法（例如傅立叶变换红外光谱和电感耦合等离子体发射光谱，X射线衍射和氮吸附-解吸（Brunauer-Emmett-Teller方法）分析）对制备的纳米复合催化剂进行了表征。表征技术证明了（CTA）3 PMo物种插入到MMT纳米层中。最终结果（CTA）3PMo‐MMT纳米复合催化剂可在无溶剂条件下有效催化2,4,5-三取代的咪唑的合成。效率归因于以下事实：CTA +物质的存在使纳米复合催化剂具有疏水性，并在反应过程中促进了疏水性反应物与活性位点的可及性。在制备的纳米复合催化剂的存在下实现了高活性和选择性。使用简单的过滤，可以容易地从反应混合物中分离出纳米复合催化剂，用乙醇洗涤，并循环使用五次而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.5727

文献信息

• 2‐hydroxyethylammonium formate ionic liquid grafted magnetic nanoparticle as a novel heterogeneous catalyst for the synthesis of substituted imidazoles
  作者：Maryam Rajabzadeh、Hossein Eshghi、Reza Khalifeh、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1002/aoc.4052

  日期：2018.2

  acetate have been successfully carried out using 2‐hydroxyethylammonium formate (HEAF) grafted on a magnetic nanoparticles as a new heterogeneous catalyst. The as‐prepared catalyst was characterized by FT‐IR, TEM, FESEM, VSM, TGA and XRD. This catalyst indicated significant advantages, such as excellent yields, shorter reaction time, reusability of the catalyst and easy workup process.

  使用接枝在磁性纳米粒子上的甲酸2-羟乙基铵（HEAF）作为新型多相催化剂，已经成功进行了苯，醛和乙酸铵的催化一锅缩合反应。制备的催化剂通过FT-IR，TEM，FESEM，VSM，TGA和XRD表征。该催化剂显示出显着的优点，例如优异的收率，较短的反应时间，催化剂的可重复使用性和后处理工艺容易。
• Catalytic conversion of 2,4,5-trisubstituted imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives using a new series of half-sandwich (η6-p-cymene)Ruthenium(II) complexes with thiophene-2-carboxylic acid hydrazone ligands
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Govindhasamy Archana、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120089

  日期：2021.2

  The molecular structures of the ruthenium(II) complexes 1-3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. All complexes were used as catalysts for the one-pot three-component syntheses of 2,4,5-trisubstitued imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives. The catalytic studies optimized parameters as solvent, temperature and catalyst. The catalysts revealed very active for a broad range

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。
• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles Based on Pd(OAc)2/Ce(SO4)2/Bi(NO3)3 Trimetallic Cascade of Decarboxylation/Wacker-Type Oxidation/Debus–Radziszewski Reaction
  作者：Wei Sun、Mingjuan Zhang、Peilang Li、Yiqun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611835

  日期：2019.9

  Abstract A novel and highly efficient one-pot synthesis of polysubstituted imidazoles from α-hydroxyphenylacetic acids, diphenylacetylene, and amines has been achieved by Pd(OAc)2/Ce(SO4)2/Bi(NO3)3 trimetallic catalytic system. A series of control experiments showed that this overall reaction occurs through a one-pot cascade process combining the steps of decarboxylation of α-hydroxyphenylacetic acids

  抽象的 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二苯基乙炔的Wacker型氧化步骤以及原位生成的芳基醛和苯的Debus-Radziszewski环合反应，以及胺。该反应代表使用α-羟基苯基乙酸和二苯乙炔作为芳基醛和β-二酮的来源的新颖的多组分反应。该方法具有宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可在温和条件下以优异的收率（72–88％）组装相应的多取代的咪唑。 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二
• Simple practical method for synthesis of trisubstituted imidazoles: an efficient copper catalyzed multicomponent reaction
  作者：Vikas D. Kadu、Ganesh A. Mali、Siddheshwar P. Khadul、Gokul J. Kothe

  DOI：10.1039/d1ra01767e

  日期：——

  A rapid practical process has been developed for synthesis of 2,4,5-trisubstituted-imidazoles in excellent yields up to 95% from readily available starting materials. In this CuI catalyzed synthesis, trisubstituted imidazoles were afforded in short reaction times, wherein the substrate scope is well explored with benzoin as well as benzil reacting with different aldehydes in the presence of ammonium

  已经开发出一种快速实用的方法，用于从容易获得的起始材料合成 2,4,5-三取代咪唑，收率高达 95%。在这种 CuI 催化合成中，在很短的反应时间内得到了三取代咪唑，其中在乙酸铵作为氮源存在下，安息香以及苯偶酰与不同的醛反应，很好地探索了底物范围。
• Efficient Multi-component Synthesis of Highly Substituted Imidazoles Utilizing P2O5/SiO2 as a Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Mohammad Ranjbar、Kobra Azizi

  DOI：10.1002/cjoc.201180293

  日期：2011.8

  gel (P2O5/SiO2) has been used as an efficient and reusable catalyst for the one‐pot pseudo four‐component synthesis of 2,4,5‐trisubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, and ammonium acetate. It was also used for four‐component preparation of 1,2,4,5‐tetrasubstituted imidazoles from benzil or benzoin, aldehydes, primary amine, and ammonium acetate under thermal solvent‐free conditions

  负载在硅胶（P 2 O 5 / SiO 2）上的五氧化二磷已被用作一种高效且可重复使用的催化剂，用于由苯甲腈或安息香，醛，和醋酸铵。它也可在无热溶剂的条件下用于由苄基或安息香，醛，伯胺和乙酸铵四组分制备1,2,4,5-四取代的咪唑。这种新方法的显着特征是高转化率，更清洁的反应，简单的实验和后处理程序，并且催化剂可以轻松地从反应混合物中分离出来并重复使用几次，而不会损失其活性。