5-chloro-8-hydroxyquinoline-7-carbaldehyde | 90876-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-8-hydroxyquinoline-7-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Chloro-8-hydroxyquinoline-7-carbaldehyde
• CAS: 90876-69-0
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• 分子量: 207.616
• InChiKey: SXMCPJRWVHXHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-8-hydroxyquinoline-7-carbaldehyde 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (11S,15R)-8-chloro-14,14-dimethyl-12-phenyl-13,17-dioxa-3,12-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1,3,5,7,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  分子内1,3-偶极环加成反应在离子液体中合成四环吡咯烷/异恶唑烷稠合的吡喃并[3,2- h ]喹啉

  摘要：

  通过分子内1,3-偶极环加成反应在离子液体中合成四环吡咯烷/异恶唑烷稠合的吡喃并[3,2- h ]喹啉。转换本质上是操作简单且环境友好的。该反应是高度立体选择性的，仅由顺式稠合产物提供，这是由 环结质子之间的较小偶合常数值（J = 4.8 Hz）推导的，该偶合常数也显示出清晰的NOESY相关性（在5a和5c中）。证实性证据来自5d的单晶X射线晶体学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.029
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 5-氯-8-羟基喹啉 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 75.0h， 以70%的产率得到5-chloro-8-hydroxyquinoline-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  选定的喹啉甲醛及其席夫碱衍生物的合成、电化学和光谱表征

  摘要：

  结合产物的光谱表征，本文提出了一种合成具有位于 C5 和/或 C7 位的羰基的选定喹啉甲醛的新方法。由于其重要性，比较了经典的 Reimer-Tiemann、Vilsmeier-Haack 和 Duff 醛合成方法。进行了计算研究以解释所呈现的甲酰化转化的优选选择性。提出了一种基于 Reimer-Tiemann 方法的卡宾插入反应，用于制备 7-bromo-8-hydroxyquinoline-5-carbaldehyde。此外，Duff 和 Vilsmeier-Haack 反应用于喹啉衍生物及其类似物苯并 [h] 喹啉-10-醇、8-羟基-2-甲基喹啉-5,7-二甲醛、8-（二甲氨基）喹啉的双甲酰化-5, 7-二甲醛和10-羟基苯并[h]喹啉-7,9-二甲醛。2,6-二异丙基苯胺的四种席夫碱衍生物是通过有效的合成方案从选定的喹啉-5-甲醛和喹啉-7-甲醛制备的。它们的特性已通过多种技术的

  DOI：

  10.3390/molecules25092053

文献信息

• Design, synthesis and preliminary bioactivity evaluations of 8-hydroxyquinoline derivatives as matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors
  作者：Chen Chen、Xinying Yang、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111563

  日期：2019.11

  Matrix metalloproteinases (MMPs) play important roles in many diseases including cancer. With moderate metal-binding affinity, 8-hydroxyquinoline has gained much interest in current drug design and development. Specially, it has been reported that 8-hydroxyquinoline derivatives serve as MMP-2 inhibitors with micromolar IC50 values. In the current study, a series of 8-hydroxyquinoline derivatives were

  基质金属蛋白酶（MMP）在包括癌症在内的许多疾病中都起着重要作用。具有适度的金属结合亲和力，8-羟基喹啉在当前的药物设计和开发中引起了很多兴趣。特别地，已经报道8-羟基喹啉衍生物用作具有微摩尔IC 50值的MMP-2抑制剂。在当前的研究中，设计并合成了一系列8-羟基喹啉衍生物，作为新的MMP-2和MMP-9抑制剂。活性最强的化合物5e和5h不仅对亚微摩尔水平的IC 50表现出对MMP-2 / 9的良好抑制活性，而且在A549细胞系中具有强大的抗增殖，抗侵袭和抗血管生成活性。免疫印迹也显示5e和5h下调A549细胞系中MMP-2和MMP-9的表达。此外，流式细胞术分析表明化合物5e可以促进A549细胞的体外凋亡。分子对接分析还揭示了MMP-2和MMP-9活性位点中5e的有利结合模式。
• Highly Selective Turn-On Fluorescent Chemodosimeter for Al^III Detection through Al^III -Promoted Hydrolysis of C=N Double Bonds in the 8-Hydroxyquinoline Aldehyde Schiff Base
  作者：Jinmin Wang、Yuanyuan Li、Kai Li、Xiangru Meng、Hongwei Hou

  DOI：10.1002/chem.201606024

  日期：2017.4.11

  transition metals, such as HgII, CuII, FeIII, AuIII, etc. In this work, a fluorescent chemodosimeter of 5‐chloro‐7‐phenyliminomethyl‐8‐hydroxyquinoline (2) for the detection of AlIII is reported. Chemodosimeter 2 exhibits a turn‐on fluorescence response to AlIII owing to an AlIII‐promoted hydrolysis of carbon–nitrogen double bonds. This reaction yielded a 1–Al complex, which exhibited high fluorescence

  基于有机小分子的荧光化学计量仪广泛用于各种分析物的检测。但是，用于金属离子检测的化学光度计仍仅限于一些过渡金属，例如Hg II，Cu II，Fe III，Au III等。在这项工作中，使用的是5-氯-7-苯基亚氨基甲基-8-荧光化学光度计。报道了用于检测Al III的羟基喹啉（2）。由于Al III促进了碳氮双键的水解，Chemodosimeter 2对Al III表现出开启的荧光响应。该反应产生1 - Al该复合物基于对激发态分子内质子转移（ESIPT）的抑制而在487 nm处表现出高荧光发射。由于Al III的特殊催化能力，在水溶液和固体基质中2对Al III的选择性都非常好。荧光增强高达582倍，即使在用紫外线灯照射下肉眼也可以观察到打开的荧光。Al III感测的检出限2为54 nmol L -1，线性范围为0–50μmolL -1。这项工作为设计基于有机小分子的主族金属化学计量仪提供了新的策略。
• 금속과 배위하는 화합물, 그러한 화합물을 함유하는 조성물, 및 반응을 촉매하는 방법
  申请人：PPG INDUSTRIES OHIO, INC. 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드(519990284745)

  公开号：KR20200130398A

  公开（公告）日：2020-11-18

  금속과 배위할 수 있는 화합물은 청구항 1에 나타낸 화학 구조를 포함하고, 여기서 EPD는 전자쌍 공여 원자를 갖는 기를 나타내고, B 및 B'은 각각 독립적으로 아릴기, 헤테로아릴기, 알케닐기, 또는 알키닐기이거나, 또는 B 및 B'은 스피로시클릭기를 형성하고; R, R, 및 R는 다양한 치환체로부터 선택된다.

  金属和可在船上使用的化合物包括具有索赔1中所示的化学结构，其中EPD表示具有共轭电子对的原子，B和B'分别是独立的芳基，杂环芳基，烯基或烷基，或者B和B'形成螺环基团；R，R'和R''是从各种取代基中选择的。
• Spiropyrans and spirooxazines
  作者：N. A. Voloshin、A. V. Chernyshev、S. O. Bezuglyi、A. V. Metelitsa、E. N. Voloshina、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/s11172-008-0022-y

  日期：2008.1

  The Duff formylation of 5-bromo- or 5-chloro-8-hydroxyquinoline leads to the corresponding 7-formyl derivatives, condensation of which with 2-methyleneindolines or 3H-indolium halides in the presence of a base afforded new photochromic 6′-halo-substituted spiro[indoline-2,2′-2H- pyrano[3,2-h]quinolines]. Thermal and photo-induced isomerization of compounds obtained have been investigated by 1H NMR

  5-溴-或 5-氯-8-羟基喹啉的 Duff 甲酰化产生相应的 7-甲酰基衍生物，在碱存在下与 2-亚甲基二氢吲哚或 3H-吲哚卤化物缩合得到新的光致变色 6'-卤-取代的螺[indoline-2,2'-2H-吡喃并[3,2-h]喹啉]。已通过 1 H NMR 和 UV 光谱研究了所得化合物的热和光致异构化。
• 一种铝离子响应型化合物及其制备方法与应 用
  申请人：东南大学

  公开号：CN108047202B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种由式1、式2或式3表示的化合物，本发明还公开了上述化合物的制备方法和应用。对上述化合物开展了铝离子响应实验、胆碱酯酶抑制活性实验、神经元保护活性实验等生物活性测试，发现该类化合物对铝离子具有良好的响应特性，在铝离子存在条件下，该类化合物的亚胺键会快速断裂，特异性释放出胆碱酯酶抑制剂、神经元保护试剂、荧光试剂等功能分子，从而起到保护神经元细胞、抑制胆碱酯酶活性、增强认知功能等能力，说明该类化合物具有靶向治疗神经退行性疾病的潜在用途。