(S)-3-Allyl-cyclopentanone | 93366-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-Allyl-cyclopentanone
• 英文别名: (3S)-3-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 93366-41-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BWYBDDWZJROJNF-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((4-methoxyphenyl)sulfinyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-ene 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-Allyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的2-（对甲磺酰基）-2-环烯酮的不对称合成

  摘要：

  许多有机金属试剂共轭增补2-（p -anisylsulfinyl）-2-环烯酮，2继续进行具有比添加到相应的2-（大得多非对映选择性p -tolylsulfinyl）-2-环烯酮，7。2与二溴化锌的络合，然后加入各种格氏试剂，在还原性除去亚砜后，导致3-取代的环烷酮的光学纯度高于从7中获得的环烷酮。在不存在二溴化锌的情况下，将甲基异丙醇三异丙氧基钛添加到2-（对-茴香基亚磺酰基）-2-环己烯酮2b中，几乎完全不对称地进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82425-x

文献信息

• PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP3228616A1

  公开（公告）日：2017-10-11

  The problem to be solved by the present invention is to provide a compound suitable for a pharmaceutical composition, specifically an agent for treating nocturia. The inventors have assumed that inhibition of nocturnal activity of placental leucine aminopeptidase (P-LAP), i.e. aminopeptidase that cleaves AVP, would maintain and/or increase an endogenous AVP level to enhance the antidiuretic effect, which would contribute to a decreased number of nocturnal voids, and have extensively studied compounds which inhibit P-LAP. As a result, the inventors have found that (2R)-3-amino-2-(pyridylmethyl)-2-hydroxy-propanoic acid derivatives have excellent P-LAP inhibitory activity. The inventors have evaluated antidiuretic effects in water-loaded rats and have found that the compounds increase endogenous AVP levels by inhibiting P-LAP and consequently reduce urine production. The present invention therefore provides compounds expected to be used as an agent for treating nocturia based on P-LAP inhibition.

  本发明要解决的问题是提供一种适用于药物组合物的化合物，特别是一种治疗夜尿症的药物。 本发明者假定，抑制胎盘亮氨酸氨肽酶（P-LAP）（即裂解 AVP 的氨肽酶）的夜间活性将维持和/或增加内源性 AVP 水平，从而增强抗利尿作用，这将有助于减少夜间排尿次数，并对抑制 P-LAP 的化合物进行了广泛研究。结果，本发明人发现(2R)-3-氨基-2-(吡啶基甲基)-2-羟基丙酸衍生物具有极佳的 P-LAP 抑制活性。本发明者评估了水负荷大鼠的抗利尿作用，发现这些化合物通过抑制 P-LAP 增加了内源性 AVP 水平，从而减少了尿量。因此，本发明提供的化合物有望用作基于 P-LAP 抑制作用的夜尿症治疗剂。
• Pyridine derivatives
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US10005762B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The problem to be solved by the present invention is to provide a compound suitable for a pharmaceutical composition, specifically an agent for treating nocturia. The inventors have assumed that inhibition of nocturnal activity of placental leucine aminopeptidase (P-LAP), i.e. aminopeptidase that cleaves AVP, would maintain and/or increase an endogenous AVP level to enhance the antidiuretic effect, which would contribute to a decreased number of nocturnal voids, and have extensively studied compounds which inhibit P-LAP. As a result, the inventors have found that (2R)-3-amino-2-(pyridylmethyl)-2-hydroxy-propanoic acid derivatives have excellent P-LAP inhibitory activity. The inventors have evaluated antidiuretic effects in water-loaded rats and have found that the compounds increase endogenous AVP levels by inhibiting P-LAP and consequently reduce urine production. The present invention therefore provides compounds expected to be used as an agent for treating nocturia based on P-LAP inhibition.

  本发明要解决的问题是提供一种适用于药物组合物的化合物，特别是一种治疗夜尿症的药物。 本发明者假定，抑制胎盘亮氨酸氨肽酶（P-LAP）（即裂解 AVP 的氨肽酶）的夜间活性将维持和/或增加内源性 AVP 水平，从而增强抗利尿作用，这将有助于减少夜间排尿次数，并对抑制 P-LAP 的化合物进行了广泛研究。结果，本发明人发现(2R)-3-氨基-2-(吡啶基甲基)-2-羟基丙酸衍生物具有极佳的 P-LAP 抑制活性。本发明者评估了水负荷大鼠的抗利尿作用，发现这些化合物通过抑制 P-LAP 增加了内源性 AVP 水平，从而减少了尿量。因此，本发明提供的化合物有望用作基于 P-LAP 抑制作用的夜尿症治疗剂。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ PYRIDINE<br/>[JA] ピリジン誘導体
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2016088864A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  　本発明の課題は、医薬組成物、特に夜間頻尿治療剤に適した化合物を提供することである。　AVPの代謝酵素である胎盤性ロイシンアミノペプチダーゼ（Placental leucine aminopeptidase: P-LAP）を夜間に阻害することにより、内因性AVP濃度の維持・増加に基づく抗利尿作用を介して、夜間の排尿回数を減少させることを期待し、P-LAPを阻害する化合物について鋭意検討を行った。その結果、(2R)-3-アミノ-2-(ピリジルメチル)-2-ヒドロキシプロパン酸誘導体が良好なP-LAP阻害作用を有することを見出し、更に、飲水負荷ラットを用いた抗利尿作用試験において、当該化合物が、P-LAP阻害に基づく内因性AVP濃度上昇に伴う尿生成抑制作用を有することを知見した。よって、本発明は、P-LAP阻害を機序とする夜間頻尿治療剤として使用が期待される化合物を提供する。
• Asymmetric synthesis using enantiomerically pure 2-(p-anisylsulfinyl)-2-cycloalkenones
  作者：Gary H. Posner、Leah L. Frye、Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82425-x

  日期：1984.1

  Conjugate additions of many organometallic reagents to 2-(p-anisylsulfinyl)-2-cycloalkenones, 2 proceed with much greater diastereoselectivity than additions to the corresponding 2-(p-tolylsulfinyl)-2-cycloalkenones, 7. Complexation of 2 with zinc dibromide followed by addition of various Grignard reagents lead, after reductive removal of the sulfoxide, to 3-substituted cycloalkanones of higher optical

  许多有机金属试剂共轭增补2-（p -anisylsulfinyl）-2-环烯酮，2继续进行具有比添加到相应的2-（大得多非对映选择性p -tolylsulfinyl）-2-环烯酮，7。2与二溴化锌的络合，然后加入各种格氏试剂，在还原性除去亚砜后，导致3-取代的环烷酮的光学纯度高于从7中获得的环烷酮。在不存在二溴化锌的情况下，将甲基异丙醇三异丙氧基钛添加到2-（对-茴香基亚磺酰基）-2-环己烯酮2b中，几乎完全不对称地进行。