(E)-5-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hex-1-en-3-one | 66596-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hex-1-en-3-one
• 英文别名: 5-Methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-hexen-3-one
• CAS: 66596-38-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: FERGHQVZNVYALP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 4-甲基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到(E)-5-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  BP-M345 as a Basis for the Discovery of New Diarylpentanoids with Promising Antimitotic Activity

  摘要：

  最近，人们发现二芳基戊烷类化合物 BP-M345 (5) 是一种有效的体外癌细胞生长抑制剂，其 GI50 值介于 0.17 至 0.45 µM 之间，对非肿瘤细胞的毒性较低。BP-M345 (5) 通过干扰有丝分裂纺锤体的组装，促进有丝分裂停滞，导致细胞凋亡。在之前工作的基础上，我们设计并合成了一个 BP-M345 (5) 类似物文库，并评估了该文库中三种人类癌细胞株的细胞生长抑制活性，以便进行结构-活性关系（SAR）研究，并获得具有更好抗沉降作用的化合物。有四个化合物（7、9、13 和 16）具有活性，其中化合物 7、13 和 16 的生长抑制作用与明显的有丝分裂停止有关。这些化合物的有丝分裂指数与 BP-M345 (5)相似，甚至更高，其中化合物 13 的抗有丝分裂活性最高，它干扰了有丝分裂纺锤体的动力学，导致纺锤体崩溃，从而延长了有丝分裂停滞时间，最终导致大量癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/ijms25031691

文献信息

• BP-M345 as a Basis for the Discovery of New Diarylpentanoids with Promising Antimitotic Activity
  作者：Joana Moreira、Patrícia M. A. Silva、Eliseba Castro、Lucília Saraiva、Madalena Pinto、Hassan Bousbaa、Honorina Cidade

  DOI：10.3390/ijms25031691

  日期：——

  Recently, the diarylpentanoid BP-M345 (5) has been identified as a potent in vitro growth inhibitor of cancer cells, with a GI50 value between 0.17 and 0.45 µM, showing low toxicity in non-tumor cells. BP-M345 (5) promotes mitotic arrest by interfering with mitotic spindle assembly, leading to apoptotic cell death. Following on from our previous work, we designed and synthesized a library of BP-M345 (5) analogs and evaluated the cell growth inhibitory activity of three human cancer cell lines within this library in order to perform structure–activity relationship (SAR) studies and to obtain compounds with improved antimitotic effects. Four compounds (7, 9, 13, and 16) were active, and the growth inhibition effects of compounds 7, 13, and 16 were associated with a pronounced arrest in mitosis. These compounds exhibited a similar or even higher mitotic index than BP-M345 (5), with compound 13 displaying the highest antimitotic activity, associated with the interference with mitotic spindle dynamics, inducing spindle collapse and, consequently, prolonged mitotic arrest, culminating in massive cancer cell death by apoptosis.

  最近，人们发现二芳基戊烷类化合物 BP-M345 (5) 是一种有效的体外癌细胞生长抑制剂，其 GI50 值介于 0.17 至 0.45 µM 之间，对非肿瘤细胞的毒性较低。BP-M345 (5) 通过干扰有丝分裂纺锤体的组装，促进有丝分裂停滞，导致细胞凋亡。在之前工作的基础上，我们设计并合成了一个 BP-M345 (5) 类似物文库，并评估了该文库中三种人类癌细胞株的细胞生长抑制活性，以便进行结构-活性关系（SAR）研究，并获得具有更好抗沉降作用的化合物。有四个化合物（7、9、13 和 16）具有活性，其中化合物 7、13 和 16 的生长抑制作用与明显的有丝分裂停止有关。这些化合物的有丝分裂指数与 BP-M345 (5)相似，甚至更高，其中化合物 13 的抗有丝分裂活性最高，它干扰了有丝分裂纺锤体的动力学，导致纺锤体崩溃，从而延长了有丝分裂停滞时间，最终导致大量癌细胞凋亡。