(E)-5-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hex-1-en-3-one | 66596-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hex-1-en-3-one
• 英文别名: 5-Methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-hexen-3-one
• CAS: 66596-38-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: FERGHQVZNVYALP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 4-甲基-2-戊酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到(E)-5-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  BP-M345 as a Basis for the Discovery of New Diarylpentanoids with Promising Antimitotic Activity

  摘要：

  最近，人们发现二芳基戊烷类化合物 BP-M345 (5) 是一种有效的体外癌细胞生长抑制剂，其 GI50 值介于 0.17 至 0.45 µM 之间，对非肿瘤细胞的毒性较低。BP-M345 (5) 通过干扰有丝分裂纺锤体的组装，促进有丝分裂停滞，导致细胞凋亡。在之前工作的基础上，我们设计并合成了一个 BP-M345 (5) 类似物文库，并评估了该文库中三种人类癌细胞株的细胞生长抑制活性，以便进行结构-活性关系（SAR）研究，并获得具有更好抗沉降作用的化合物。有四个化合物（7、9、13 和 16）具有活性，其中化合物 7、13 和 16 的生长抑制作用与明显的有丝分裂停止有关。这些化合物的有丝分裂指数与 BP-M345 (5)相似，甚至更高，其中化合物 13 的抗有丝分裂活性最高，它干扰了有丝分裂纺锤体的动力学，导致纺锤体崩溃，从而延长了有丝分裂停滞时间，最终导致大量癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.3390/ijms25031691