(S,S)-2-methyl-5-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol | 130323-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-methyl-5-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol
• 英文别名: (2S,3S)-2-(benzyloxy)-5-methylhex-5-en-3-ol；(2S,3S)-5-methyl-2-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol
• CAS: 130323-28-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: RUZVBDZLKIQYHI-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-methyl-5-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.55h， 生成 (E)-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-1-((4R,6S)-6-(2-(5-formylfuran-2-yl)propan-2-yl)-2,2-diisopropyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)butan-2-yl) but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Vinylogous Aldol 反应合成 (+)-Peloruside A

  摘要：

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol202966m
• 作为产物：
  描述：

  乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (S,S)-2-methyl-5-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Vinylogous Aldol 反应合成 (+)-Peloruside A

  摘要：

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol202966m

文献信息

• Asymmetric carbonyl addition reactions to benzyloxyaldehydes by binaphthol-titanium catalyst: Anti- vs. Syn-diastereofacial preference in anomalous nonchelation complexation
  作者：Koichi Mikami、Satoru Matsukawa、Eiji Sawa、Akinori Harada、Nobuaki Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00231-1

  日期：1997.3

  An anomalous nonchelation diastereofacial selectivity is observed in the titanium-catalyzed carbonyl addition reaction to benzyl-protected alkoxyaldehydes. There is a dichotomy in the sense of syn- vs. anti-diastereofacial preference, dictated by the bulkiness of the migratory group: The sterically demanding silyl group gives syn-diastereofacial preference and the less sterically demanding proton lends to anti-diastereofacial preference. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Allylcopper Intermediates with N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Structure, and Catalysis
  作者：Vincenzo Russo、Jessica R. Herron、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ol902458v

  日期：2010.1.15

  Allylcopper intermediates with N-heterocyclic carbene ligands are synthesized by transmetalation of allylsiloxane reagents, and the crystal structures of allylcopper compounds are reported. The allylcopper transmetalation is utilized for catalytic aldehyde allylation, which is found to be facilitated by a trifluorosilane co-catalyst.
• Acyclic stereocontrol based on chelation-controlled ene reaction with chiral α- and β-alkoxyaldehydes
  作者：Koichi Mikami、Teck-Peng Loh、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82265-x

  日期：1990.1