25,26,27,28-tetrakis(n-hexyloxy)calix[4]arene | 509098-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis(n-hexyloxy)calix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27,28-Tetrakis(hexyloxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaen；25,26,27,28-tetrahexoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 509098-18-4
• 化学式: C₅₂H₇₂O₄
• 分子量: 761.141
• InChiKey: JPLPPDJTPVBZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(n-hexyloxy)calix[4]arene 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 5,17-Dibromo-25,26,27,28-tetrahexyloxycalix[4]arene-22,23-diol
  参考文献：
  名称：

  Ihm, Hyejae; Kim, Hyunjun; Paek, Kyungsoo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 1997 - 2003

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 25,26,27,28-tetrakis(n-hexyloxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃对NO2/N2O4的传感和固定

  摘要：

  提出了一种对 NO(2)/N(2)O(4) 进行视觉检测和化学利用的方法，该方法采用简单的杯 [4] 芳烃。四-O-烷基化杯[4]芳烃 1 和 2，具有锥形或 1,3-交替构象，暴露于 NO(2)/N(2)O(4)，无论是在氯仿溶液中还是在氯仿溶液中固态，产生深颜色的杯芳烃-亚硝基鎓 (NO(+)) 络合物。在路易斯酸的存在下，如 SnCl(4)，稳定的杯芳烃-NO(+) 配合物 7 和 8 以定量产率分离出来，并通过紫外-可见光、FTIR、高分辨率 (1) H NMR 光谱表征和元素分析。NO(+) 被发现封装在杯芳烃腔内，稳定的电荷转移复合物导致 K(ass) > 10(6) M(-1) (CDCl(3))。NO(+) 包封也在杯芳烃 1、2、和 5 和市售的 NO(+)SbF(6)(-) 盐在氯仿中。络合过程是可逆的，加入水和醇后，络合物解离，回收母体杯芳烃。展示了功能化杯[4] 芳烃与硅胶的连接，这提供了一种固体材料

  DOI：

  10.1021/ja029166l

文献信息

• Cyclodextrin- and calixarene-based polycationic amphiphiles as gene delivery systems: a structure–activity relationship study
  作者：Laura Gallego-Yerga、Michela Lomazzi、Valentina Franceschi、Francesco Sansone、Carmen Ortiz Mellet、Gaetano Donofrio、Alessandro Casnati、José M. García Fernández

  DOI：10.1039/c4ob02204a

  日期：——

  Multi-head/multi-tail facial amphiphiles built on cyclodextrin (CD) and calixarene (CA) scaffolds are paradigmatic examples of monodisperse gene delivery systems.

  多头/多尾部的面部两性分子建立在环糊精（CD）和杯芳烃（CA）支架上，是单分散基因传递系统的典范示例。
• Cationic amphiphilic calixarenes to compact DNA into small nanoparticles for gene delivery
  作者：Roman V. Rodik、Anne-Sophie Anthony、Vitaly I. Kalchenko、Yves Mély、Andrey S. Klymchenko

  DOI：10.1039/c4nj01395f

  日期：——

  Cationic amphiphilic calixarenes with longer alkyl chains are less cytotoxic and their virus-sized DNA nanoparticles exhibit higher transfection efficiency.

  带有较长烷基链的阳离子两性卡立克酮对细胞毒性较小，它们的病毒大小的DNA纳米颗粒表现出更高的转染效率。
• Synthesis and Toxicology of<i>p</i>-Phosphonic Acid Calixarenes and O-Alkylated Analogues as Potential Calixarene-Based Phospholipids
  作者：Adam D. Martin、Emma Houlihan、Natalie Morellini、Paul K. Eggers、Eliza James、Keith A. Stubbs、Alan R. Harvey、Melinda Fitzgerald、Colin L. Raston、Sarah A. Dunlop

  DOI：10.1002/cplu.201100081

  日期：2012.4

  A series of p‐phosphonic acid calix[n]arenes 1 a–g bearing hydroxy groups, n=4 and 5, or alkyl chains of varying lengths at their lower rim, n=4, were synthesised, and in vitro assessments of their effect on cell viability in rat PC12 cells and primary cultures of mixed retinal cells were conducted. Compounds 1 a and 1 g, bearing hydroxy groups at their lower rim, displayed lower toxicity towards PC12

  合成了一系列对膦酸杯[ n ]芳烃1 a–g，带有羟基，n = 4和5，或在其下缘n = 4处具有不同长度的烷基链，并对其进行了体外评估在大鼠PC12细胞中对细胞生存力的影响和混合视网膜细胞的原代培养。化合物1a和1g的下边缘带有羟基，对PC12细胞的毒性比对烷基化的化合物 低。浓度高达1 mg mL -1不会影响活细胞的数量。混合的视网膜培养物对所测试的所有杯芳烃显示出更高的对毒性作用的敏感性。化合物 1 b从甲苯溶液中自组装成纳米纤维，1 c从水溶液中组装成微胶粒，这些纳米级结构显示了其在多种生物学作用中的潜在应用，例如增溶对硝基苯酚和姜黄素。
• Synthesis and crystal structure of p-acylated calix[4]arene ethers
  作者：Lukesh Bajaj、H. M. Chawla、Satish Kumar、Geeta Hundal、M. S. Hundal

  DOI：10.1007/s10847-012-0273-y

  日期：2014.4

  required to give derivatives which can span the channels and membranes and majorly influence transport phenomenon. As a part of our program to obtain calixarene based derivatives that can span and scan artificial membranes, C-acylation of calix[4]arene has been examined to yield peracylated and partially acylated calixarene ethers. 5,11,17,23-Tetraacetyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene has been obtained

  杯[n]芳烃的C-酰化是一个重要的反应，主要用于它们的进一步功能化，以提供具有不同形状、腔尺寸和分子受体特征的构象异构体，这些构象异构体可以选择性和特异性地结合离子和中性物质。杯芳烃上环或下环的烷基链长度可以根据需要进行调整，得到可以跨越通道和膜并主要影响转运现象的衍生物。作为我们获得可以跨越和扫描人造膜的杯芳烃衍生物的计划的一部分，杯芳烃的 C-酰化已被检查以产生过酰化和部分酰化的杯芳烃醚。5,11,17,23-四乙酰-25,26,27, 通过在氯化铝存在下使用二氯甲烷作为溶剂用乙酰氯处理四甲氧基杯[4]芳烃，已经以80%的产率获得了28-四甲氧基杯[4]芳烃。该结构是通过转化为相应的苯腙和肟而建立的。四乙酰四甲氧基杯[4]芳烃 2a 在单斜晶格中结晶，空间群 P21/C，a = 10.320(2) Å，b = 18.928(4) Å，c = 18.421(4) Å，β = 95.44(3)o
• Glycoligand-targeted core–shell nanospheres with tunable drug release profiles from calixarene–cyclodextrin heterodimers
  作者：Laura Gallego-Yerga、Michela Lomazzi、Francesco Sansone、Carmen Ortiz Mellet、Alessandro Casnati、José M. García Fernández

  DOI：10.1039/c4cc02703e

  日期：——

  Calixarene–cyclodextrin heterodimers self-assemble in water into core–shell nanoparticles that can be decorated with glycoligands for site-specific drug delivery.

  卡利沙烯-环糊精异二聚体在水中自组装成核-壳纳米颗粒，可用糖配体修饰，实现特定部位的药物传递。