4-nitro-3-phenylfuroxan | 49558-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-3-phenylfuroxan
• 英文别名: 4-nitro-2-oxido-3-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 49558-03-4
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• mdl: MFCD00458715
• 分子量: 207.145
• InChiKey: XIEWBGZOLGSTEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  384.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-phenylfuroxan 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-amino-3-phenylfuroxane
  参考文献：
  名称：

  N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans

  摘要：

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611056
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-phenylfuroxane 在 sodium nitrite 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 以67%的产率得到4-nitro-3-phenylfuroxan
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和呋喃基重氮盐与 NaNO2 在弱酸性介质中的反应，一种制备硝基呋喃和硝基呋喃的新方法

  摘要：

  基于氨基呋喃和氨基呋喃在 pH = 4-5 的水性有机介质中在过量 NaNO2 存在下的重氮化，提出了一种制备硝基呋喃和硝基呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0068-8

文献信息

• Synthesis of cyanofuroxans from 4-nitrofuroxans via C C bond forming reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.015

  日期：2017.8

  direct synthesis process. The optimized reaction conditions showed an excellent applicability for the synthesis of a range of 4-cyanofuroxans. 3-Cyanofuroxans, known to be thiol-mediated nitric oxide donors, could also be obtained by the thermal or photochemical isomerization of 4-cyanofuroxans. The developed cyanation of furoxans is a rare example of CC bond-forming reaction on a furoxan ring.

  描述了4-硝基呋喃烷的取代反应以制备4-氰基呋喃烷。逆反应使该取代反应复杂化，明智地选择氰化物源对于实现这种直接合成过程很重要。优化的反应条件显示出极好的适用于合成一系列4-氰基呋喃聚糖。3-氰基呋喃类，已知是硫醇介导的一氧化氮供体，也可以通过4-氰基呋喃类的热或光化学异构化获得。呋喃喃的发达氰化反应是呋喃环上形成C C键的罕见反应。
• Synthesis and biological activity of furoxan derivatives against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Guilherme Felipe dos Santos Fernandes、Paula Carolina de Souza、Leonardo Biancolino Marino、Konstantin Chegaev、Stefano Guglielmo、Loretta Lazzarato、Roberta Fruttero、Man Chin Chung、Fernando Rogério Pavan、Jean Leandro dos Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.039

  日期：2016.11

  series of hybrid furoxan derivatives (1,2,5-oxadiazole 2-N-oxide) (compounds 4a-c, 8a-c and 14a-c) were designed, synthesized and evaluated in vitro against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv (ATCC 27294) and a clinical isolate MDR-TB strain. The furoxan derivatives have exhibited MIC90 values ranging from 1.03 to 62 μM (H37Rv) and 7.0–50.0 μM (MDR-TB). For the most active compounds (8c, 14a, 14b

  结核病（TB）仍然是一个严重的健康问题，每年造成数百万人死亡。当评估新药的数量与对当前疗法的抗药性的出现没有成比例的增加时，这种情况就变得令人震惊。呋喃喃衍生物，称为一氧化氮（NO）供体，已被证明具有抗结核活性。本文中，设计，合成和评估了一系列新的杂氧呋喃衍生物（1,2,5-恶二唑2- N-氧化物）（化合物4a-c，8a-c和14a-c），并针对结核分枝杆菌（MTB）进行了体外评估。高37Rv（ATCC 27294）和临床分离的MDR-TB菌株。呋喃喃衍生物的MIC 90值介于1.03至62μM （H 37 Rv）和7.0-50.0μM（MDR-TB）之间。对于活性最高的化合物（8c，14a，14b和14c），选择性指数范围为3.78至52.74（MRC-5细胞）和1.25–34.78（J774A.1细胞）。另外，对于这些化合物，其特征在于log P o / w值在2.1至2.9之间。所有化合物均能以0
• Antiinflammatory, Gastrosparing, and Antiplatelet Properties of New NO-Donor Esters of Aspirin
  作者：Clara Cena、Marco L. Lolli、Loretta Lazzarato、Elena Guaita、Giuseppina Morini、Gabriella Coruzzi、Stuart P. McElroy、Ian L. Megson、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm020969t

  日期：2003.2.1

  aspirin is joined by an ester linkage to furoxan moieties, with different ability to release NO, were synthesized and tested for NO-releasing, antiinflammatory, antiaggregatory, and ulcerogenic properties. Related furazan derivatives, aspirin, its propyl ester, and its gamma-nitrooxypropyl ester were taken as references. All the products described present an antiinflammatory trend, maximized in derivatives

  合成了一系列新的非甾体抗炎药，其中阿司匹林通过酯键连接到具有不同释放NO能力的呋喃喃部分上，并测试了其释放NO，抗炎，抗聚集和致溃疡的特性。相关的呋喃山衍生物，阿司匹林，其丙基酯和其γ-硝基氧丙基酯均作为参考。所描述的所有产品均表现出抗炎趋势，在衍生物12、16和17中达到最大，主要由于其酯类性质，它们没有急性胃毒性，并且显示出主要由其释放NO的能力决定的抗血小板活性。它们在人血清中不具有阿司匹林前药的作用。
• Synthesis of Furoxans (1,2,5-oxadiazole 2-oxides) from Styrenes and Nitrosonium Tetrafluoroborate in Non-Acidic Media and Mechanistic Study
  作者：Ryosuke Matsubara、Akihiro Ando、Yuta Saeki、Kazuo Eda、Naoki Asada、Tomoaki Tsutsumi、Yong Soon Shin、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/jhet.2360

  日期：2016.7

  corresponding styrenes using nitrosonium tetrafluoroborate as the nitrosation reagent in pyridine (basic media) or dichloromethane (neutral media). Acid‐sensitive functional groups were tolerated under these conditions. The probable reaction mechanism was elucidated. The experimental results support an ionic reaction pathway in contrast to the conventional acidic conditions with a radical mechanism.

  在吡啶（碱性介质）或二氯甲烷（中性介质）中，使用四氟硼酸亚硝酸盐作为亚硝化试剂，由相应的苯乙烯合成了多种呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）。在这些条件下可以耐受酸敏感性官能团。阐明了可能的反应机理。与具有自由基机理的常规酸性条件相比，实验结果支持了离子反应途径。
• Synthesis, structural characterization and cytotoxic activity of heterocyclic compounds containing the furoxan ring
  作者：Alexander S. Kulikov、Alexander A. Larin、Leonid L. Fershtat、Lada V. Anikina、Sergey A. Pukhov、Sergey G. Klochkov、Marina I. Struchkova、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.229

  日期：——

  A direct approach to the synthesis of previously unknown 1H-1,2,3-triazolylfuroxans, involving nucleophilic substitution of the nitro group in nitrofuroxans followed by catalytic [3+2] cycloaddition of intermediate azidofuroxans to 1,3-ketoesters, is reported. The scope of the triazolylfuroxans was additionally diversified through a number of transformations of the functional groups attached to the

  报道了一种合成以前未知的 1H-1,2,3-三唑基呋喃的直接方法，包括对硝基呋喃中硝基进行亲核取代，然后将中间体叠氮呋喃催化 [3+2] 环加成生成 1,3-酮酯。通过连接到 1,2,3-三唑环上的官能团的大量转化，三唑基呋喃的范围进一步多样化。研究了新合成的三唑基呋喃和先前报道的杂芳基呋喃的细胞毒活性。使用分光光度计技术通过格里斯反应测量所选合成杂芳基呋喃的 NO 供体能力。

表征谱图