8-(3-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzyloxy)quinoline | 57310-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(3-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzyloxy)quinoline
• 英文别名: 1,3-bis-(8-quinolyloxymethyl)benzene；1,3-bis(8-quinolyloxymethyl)benzene；8,8'-m-phenylenedimethoxy-bis-quinoline；1,3-Bis(8-chinolyloxymethyl)benzol；8-[[3-(Quinolin-8-yloxymethyl)phenyl]methoxy]quinoline
• CAS: 57310-77-7
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: GGHFFMBDHINWNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzyloxy)quinoline 、 cerous nitrate 在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的探针：铈离子的大蓝移荧光和电化学传感及其生物学应用

  摘要：

  配制基于喹啉的荧光探针用于精确检测铈离子。探针1和2在HEPES缓冲的CH 3 CN-H 2 O（1：1，（v / v）HEPES = 50 mM，pH = 7.4）溶液中通过荧光检测与其他金属离子相反的Ce 3+离子。Ce 3+离子识别过程遵循π到π*跃迁和分子内电荷转移（ICT）机制。发现用于感测Ce 3+离子的探针1和2的LOD（检测限）分别为1.60×10 -9 M和0.17×10 -9M。这些探针可进一步用于检测Ce 3+离子通过电化学研究。探针的实际应用已针对各种生物学应用进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112103
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 间二溴苄 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到8-(3-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型双喹啉类药物的合成和体外抗菌活性研究

  摘要：

  使用四丁基溴化铵作为相转移催化剂，在相转移催化条件下，由8-羟基喹啉可以完成一系列新型双喹啉的高效合成。合成类似物的体外抗菌和抗真菌研究表明，其中的六个具有显着的抗菌作用，四个具有显着的抗真菌活性。其中3c和6c显示出最显着的抗菌活性，对四种细菌菌株的最低抑菌浓度值为32μg/ mL。6c处理微生物的超结构研究证实了细胞壁的变形和细胞聚集。可以将具有抑菌或抑菌活性的双喹啉开发为新型抗菌剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0011-4

文献信息

• X‐ray Crystallographic Study of Copper( <scp>II</scp> ), Cobalt( <scp>II</scp> ) and Silver( <scp>I</scp> ) Complexes of Ligands Containing Two Oxine Subunits Linked by Xylylene Spacer Groups
  作者：Muna R. A. Al‐Mandhary、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/ejic.200300424

  日期：2004.1

  structures are reported for six transition-metal complexes of the ligands 1,2-bis(8-quinolyloxymethyl)benzene (3) and 1,3-bis(8-quinolyloxymethyl)benzene (4). In three mononuclear copper(II) and cobalt(II) complexes, 3 acts as a chelating ligand with either N,O,N′-tridentate or N,O,O′,N′-tetradentate coordination. A novel dinuclear silver(I) complex of 3 is shown to be stabilised by a number of weak

  报道了配体 1,2-双(8-喹啉氧基甲基)苯 (3) 和 1,3-双 (8-喹啉氧基甲基) 苯 (4) 的六种过渡金属配合物的 X 射线晶体结构。在三个单核铜 (II) 和钴 (II) 配合物中，3 作为螯合配体与 N,O,N'-三齿或 N,O,O',N'-四齿配位。一种新型的 3 的双核银 (I) 络合物被许多弱金属-配体接触和多个分子内 π-π 堆积相互作用稳定。在 4 的两个双核硝酸铜 (II) 配合物中，配体采用非常不同的配位桥接模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A simple fluorescent probe for Cd2+ in aqueous solution with high selectivity and sensitivity
  作者：Lin Xu、Meng-Lan He、Hai-Bo Yang、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c3dt50216c

  日期：——

  A simple quinoline-based fluorescent probe, PBQ, which contained a tweezer-like receptor, was successfully developed via one-step synthesis. PBQ exhibited a 40-fold fluorescence enhancement response to Cd2+ in aqueous solution. PBQ was found to have excellent selectivity for Cd2+ over many other metal ions (Ba2+, Mn2+, Hg2+, Ni2+, Ca2+, Cu2+, Co2+, Pb2+, Mg2+, Zn2+, Fe2+, Fe3+, Cr3+, Ag+, Li+, Na+, K+). Significantly, its fluorescence intensity was enhanced in a linear fashion with the concentration of Cd2+. Thus PBQ can be potentially used for the quantification of Cd2+. Moreover, a series of model compounds were rationally designed and synthesized in order to explore the binding mode of PBQ with Cd2+.

  通过一步合成法成功研制出了一种简单的喹啉基荧光探针 PBQ，它含有类似镊子的受体。PBQ 对水溶液中的 Cd2+ 具有 40 倍的荧光增强响应。研究发现，PBQ 对 Cd2+ 的选择性优于其他多种金属离子（Ba2+、Mn2+、Hg2+、Ni2+、Ca2+、Cu2+、Co2+、Pb2+、Mg2+、Zn2+、Fe2+、Fe3+、Cr3+、Ag+、Li+、Na+、K+）。值得注意的是，其荧光强度随 Cd2+ 浓度的增加而呈线性增强。因此，PBQ 可用于 Cd2+ 的定量分析。此外，为了探索 PBQ 与 Cd2+ 的结合模式，我们还合理地设计和合成了一系列模型化合物。