8-(3-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzyloxy)quinoline | 57310-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(3-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzyloxy)quinoline
• 英文别名: 1,3-bis-(8-quinolyloxymethyl)benzene；1,3-bis(8-quinolyloxymethyl)benzene；8,8'-m-phenylenedimethoxy-bis-quinoline；1,3-Bis(8-chinolyloxymethyl)benzol；8-[[3-(Quinolin-8-yloxymethyl)phenyl]methoxy]quinoline
• CAS: 57310-77-7
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: GGHFFMBDHINWNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzyloxy)quinoline 、 cerous nitrate 在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉的探针：铈离子的大蓝移荧光和电化学传感及其生物学应用

  摘要：

  配制基于喹啉的荧光探针用于精确检测铈离子。探针1和2在HEPES缓冲的CH 3 CN-H 2 O（1：1，（v / v）HEPES = 50 mM，pH = 7.4）溶液中通过荧光检测与其他金属离子相反的Ce 3+离子。Ce 3+离子识别过程遵循π到π*跃迁和分子内电荷转移（ICT）机制。发现用于感测Ce 3+离子的探针1和2的LOD（检测限）分别为1.60×10 -9 M和0.17×10 -9M。这些探针可进一步用于检测Ce 3+离子通过电化学研究。探针的实际应用已针对各种生物学应用进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112103
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 间二溴苄 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到8-(3-((quinolin-8-yloxy)methyl)benzyloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  某些新型双喹啉类药物的合成和体外抗菌活性研究

  摘要：

  使用四丁基溴化铵作为相转移催化剂，在相转移催化条件下，由8-羟基喹啉可以完成一系列新型双喹啉的高效合成。合成类似物的体外抗菌和抗真菌研究表明，其中的六个具有显着的抗菌作用，四个具有显着的抗真菌活性。其中3c和6c显示出最显着的抗菌活性，对四种细菌菌株的最低抑菌浓度值为32μg/ mL。6c处理微生物的超结构研究证实了细胞壁的变形和细胞聚集。可以将具有抑菌或抑菌活性的双喹啉开发为新型抗菌剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0011-4

文献信息

• X‐ray Crystallographic Study of Copper( <scp>II</scp> ), Cobalt( <scp>II</scp> ) and Silver( <scp>I</scp> ) Complexes of Ligands Containing Two Oxine Subunits Linked by Xylylene Spacer Groups
  作者：Muna R. A. Al‐Mandhary、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/ejic.200300424

  日期：2004.1

  structures are reported for six transition-metal complexes of the ligands 1,2-bis(8-quinolyloxymethyl)benzene (3) and 1,3-bis(8-quinolyloxymethyl)benzene (4). In three mononuclear copper(II) and cobalt(II) complexes, 3 acts as a chelating ligand with either N,O,N′-tridentate or N,O,O′,N′-tetradentate coordination. A novel dinuclear silver(I) complex of 3 is shown to be stabilised by a number of weak

  报道了配体 1,2-双(8-喹啉氧基甲基)苯 (3) 和 1,3-双 (8-喹啉氧基甲基) 苯 (4) 的六种过渡金属配合物的 X 射线晶体结构。在三个单核铜 (II) 和钴 (II) 配合物中，3 作为螯合配体与 N,O,N'-三齿或 N,O,O',N'-四齿配位。一种新型的 3 的双核银 (I) 络合物被许多弱金属-配体接触和多个分子内 π-π 堆积相互作用稳定。在 4 的两个双核硝酸铜 (II) 配合物中，配体采用非常不同的配位桥接模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A simple fluorescent probe for Cd2+ in aqueous solution with high selectivity and sensitivity
  作者：Lin Xu、Meng-Lan He、Hai-Bo Yang、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c3dt50216c

  日期：——

  A simple quinoline-based fluorescent probe, PBQ, which contained a tweezer-like receptor, was successfully developed via one-step synthesis. PBQ exhibited a 40-fold fluorescence enhancement response to Cd2+ in aqueous solution. PBQ was found to have excellent selectivity for Cd2+ over many other metal ions (Ba2+, Mn2+, Hg2+, Ni2+, Ca2+, Cu2+, Co2+, Pb2+, Mg2+, Zn2+, Fe2+, Fe3+, Cr3+, Ag+, Li+, Na+, K+). Significantly, its fluorescence intensity was enhanced in a linear fashion with the concentration of Cd2+. Thus PBQ can be potentially used for the quantification of Cd2+. Moreover, a series of model compounds were rationally designed and synthesized in order to explore the binding mode of PBQ with Cd2+.

  通过一步合成法成功研制出了一种简单的喹啉基荧光探针 PBQ，它含有类似镊子的受体。PBQ 对水溶液中的 Cd2+ 具有 40 倍的荧光增强响应。研究发现，PBQ 对 Cd2+ 的选择性优于其他多种金属离子（Ba2+、Mn2+、Hg2+、Ni2+、Ca2+、Cu2+、Co2+、Pb2+、Mg2+、Zn2+、Fe2+、Fe3+、Cr3+、Ag+、Li+、Na+、K+）。值得注意的是，其荧光强度随 Cd2+ 浓度的增加而呈线性增强。因此，PBQ 可用于 Cd2+ 的定量分析。此外，为了探索 PBQ 与 Cd2+ 的结合模式，我们还合理地设计和合成了一系列模型化合物。
• Synthesis and in vitro study of antibacterial, antifungal activities of some novel bisquinolines
  作者：Krishnendu B. Sahu、Soma Ghosh、Maitreyee Banerjee、Arindam Maity、Shyamal Mondal、Rupankar Paira、Pritam Saha、Subhendu Naskar、Abhijit Hazra、Sukdeb Banerjee、Amalesh Samanta、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1007/s00044-012-0011-4

  日期：2013.1

  catalyzed conditions using tetrabutylamoniumbromide as phase transfer catalyst. In vitro antibacterial and antifungal study of the synthesized analogues revealed six of them to show significant antibacterial and four to show significant antifungal activity. Among them 3c and 6c show most significant antibacterial activities with minimum inhibitory concentration value 32 μg/mL against four bacterial strains

  使用四丁基溴化铵作为相转移催化剂，在相转移催化条件下，由8-羟基喹啉可以完成一系列新型双喹啉的高效合成。合成类似物的体外抗菌和抗真菌研究表明，其中的六个具有显着的抗菌作用，四个具有显着的抗真菌活性。其中3c和6c显示出最显着的抗菌活性，对四种细菌菌株的最低抑菌浓度值为32μg/ mL。6c处理微生物的超结构研究证实了细胞壁的变形和细胞聚集。可以将具有抑菌或抑菌活性的双喹啉开发为新型抗菌剂。
• Quinoline based probes: Large blue shifted fluorescent and electrochemical sensing of cerium ion and its biological applications
  作者：N. Bhuvanesh、S. Suresh、K. Velmurugan、A. Thamilselvan、R. Nandhakumar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112103

  日期：2020.1

  Quinoline based fluorescent probes were formulated for the precise detection of cerium ions. Probes 1 and 2 detect Ce3+ ion as opposed to other metal ions through fluorescence in HEPES buffered CH3CN-H2O (1:1, (v/v) HEPES =50 mM, pH = 7.4) solution. The Ce3+ ion recognition process follows the π to π* transitions and intramolecular charge transfer (ICT) mechanisms. The LOD (Limit Of Detection) of probes

  配制基于喹啉的荧光探针用于精确检测铈离子。探针1和2在HEPES缓冲的CH 3 CN-H 2 O（1：1，（v / v）HEPES = 50 mM，pH = 7.4）溶液中通过荧光检测与其他金属离子相反的Ce 3+离子。Ce 3+离子识别过程遵循π到π*跃迁和分子内电荷转移（ICT）机制。发现用于感测Ce 3+离子的探针1和2的LOD（检测限）分别为1.60×10 -9 M和0.17×10 -9M。这些探针可进一步用于检测Ce 3+离子通过电化学研究。探针的实际应用已针对各种生物学应用进行了测试。