<2-<3,5-bis(benzyloxy)phenyl>ethyl>amine | 188662-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-<3,5-bis(benzyloxy)phenyl>ethyl>amine
• 英文别名: 2-(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)ethanamine；2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)ethylamine；2-(3,5-bis(benzyloxy)phenyl)ethylamine；2-[3,5-Bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanamine
• CAS: 188662-05-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: MMXNLBIPMCKAIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-<3,5-bis(benzyloxy)phenyl>ethyl>amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-(3,5-Dihydroxy-phenyl)-N-[2-(3,5-dihydroxy-phenyl)-ethyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶的芳酰胺抑制剂。

  摘要：

  根据来自大量HIV-1整合酶抑制剂的数据，可以观察到相似的结构特征，该特征由两个被中央连接子分隔的芳基单元组成。对于许多符合这种模式的抑制剂，至少一个芳基环也需要邻双羟基化以显着抑制作用。这类邻苯二酚物质原位氧化成反应性醌的能力对其实用性提出了一种潜在的限制。为了解决这个问题，制备了一系列不含邻双羟基的抑制剂。这些类似物均未显示出明显的抑制作用。因此，采取了另一种方法，其目的是增加效力而不是消除儿茶酚的亚结构。在后面的研究中，萘核被用作芳基成分，因为先前的报告已经表明，相对于基于单环苯基的系统，稠合的双环可能具有更高的亲和力。在单体单元的初步工作中，发现6,7-二羟基-2-萘甲酸（17）（IC50 = 4.7 microM）的效力比其5,6-二羟基异构体19（IC50 = 62.4微米）。特别值得注意的是，游离酸17和其甲酯21的效价之间存在巨大差异（IC50> 200 microM）。由

  DOI：

  10.1021/jm960449w
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二苄氧基苯甲醇 在 乙酸铵 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 <2-<3,5-bis(benzyloxy)phenyl>ethyl>amine
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶的芳酰胺抑制剂。

  摘要：

  根据来自大量HIV-1整合酶抑制剂的数据，可以观察到相似的结构特征，该特征由两个被中央连接子分隔的芳基单元组成。对于许多符合这种模式的抑制剂，至少一个芳基环也需要邻双羟基化以显着抑制作用。这类邻苯二酚物质原位氧化成反应性醌的能力对其实用性提出了一种潜在的限制。为了解决这个问题，制备了一系列不含邻双羟基的抑制剂。这些类似物均未显示出明显的抑制作用。因此，采取了另一种方法，其目的是增加效力而不是消除儿茶酚的亚结构。在后面的研究中，萘核被用作芳基成分，因为先前的报告已经表明，相对于基于单环苯基的系统，稠合的双环可能具有更高的亲和力。在单体单元的初步工作中，发现6,7-二羟基-2-萘甲酸（17）（IC50 = 4.7 microM）的效力比其5,6-二羟基异构体19（IC50 = 62.4微米）。特别值得注意的是，游离酸17和其甲酯21的效价之间存在巨大差异（IC50> 200 microM）。由

  DOI：

  10.1021/jm960449w

文献信息

• Asymmetric formal synthesis of schulzeines A and C
  作者：Jaebong Jang、Jong-Wha Jung、Jaeseung Ahn、Jaehoon Sim、Dong-Jo Chang、Dae-Duk Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1039/c2ob25772f

  日期：——

  The asymmetric formal synthesis of schulzeines A and C is described. Key features of the synthesis include the efficient and stereoselective construction of the benzoquinolizidine skeleton via the aza-Claisen rearrangement-induced ring expansion of the 1-vinyl-N-glycyl-isoquinoline, which was prepared by the highly enantioselective asymmetric allylation of the 8-benzyloxy-substituted dihydroisoquinoline and by the acid-catalyzed transannulation of the resulting 10-membered lactam.

  描述了舒尔泽因A和C的不对称形式合成。合成的关键特征包括通过氮-Claisen重排诱导的环扩展有效且立体选择性地构建苯并喹啉啶骨架，该反应是通过对8-苄氧取代的二氢喹啉进行高选择性的非对称烯丙基化以及对所得10元内酯进行酸催化的环转化反应得到的。
• Formal synthesis of schulzeines B and C
  作者：Punlop Kuntiyong、Sunisa Akkarasamiyo、Nuanpan Piboonsrinakara、Chitlada Hemmara、Poramate Songthammawat

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.085

  日期：2011.10

  A formal synthesis of schulzeines B and C, marine natural products with inhibitory effect against α-glucosidase, has been achieved. The key reactions of the synthesis are N-acyliminium ion cyclization, Sharpless asymmetric dihydroxylation, olefin cross metathesis, and asymmetric allylboration.

  已经完成了具有舒张作用的B和C的合成，这是一种对α-葡萄糖苷酶具有抑制作用的海洋天然产物。合成的关键反应是N-酰基亚胺离子环化，Sharpless不对称二羟基化，烯烃交叉复分解和不对称烯丙基硼化。
• A new approach to the C28 fatty acid chain of the marine natural products schulzeines B and C: a concise diastereoselective total synthesis of(−)-schulzeine B
  作者：Chao Yang、Yu-Hui Bao、Pan Liang、Jian-Liang Ye、Ai-E. Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.023

  日期：2011.8

  the marine natural products schulzeines B and C was established based on the l-tartaric acid derived C4 chiron 11 via successive 1,4-bis-chain elongation reactions and catalytic asymmetric hydrogenation. The chiral tricyclic core 8 was constructed via a diastereoselective Pictet–Spengler cyclization reaction (dr = 89:11) of the l-glutamic acid derived precursor 13. On this basis, a concise total synthesis

  基于1-酒石酸衍生的C 4 chiron 11，通过连续的1，4-双链延长反应和催化不对称氢化作用，建立了对海洋天然产物舒尔西汀B和C的C 28脂肪酸链的对映选择性方法。手性三环核芯8是通过l-谷氨酸衍生的前体13的非对映选择性Pictet-Spengler环化反应（dr  = 89:11）构建的。在此基础上，公开了简明的（-）-舒尔西汀B（5）的全合成。
• Formal synthesis of schulzeines B and C: A new route to Gurjar's lactams
  作者：Chu‐En Chou、Yi‐An Chen、Yi‐Ching Lin、Shih‐Chieh Kao、Chieh‐Yu Chang、Yen‐Ku Wu

  DOI：10.1002/jccs.202000216

  日期：2020.12

  Described is a formal synthesis of racemic schulzeines B and C that intercepts intermediates developed by Gurjar and co‐workers. The synthetic sequence features an annulative coupling of a ketimine and acrylic acid enabling the construction of the benzoquinolizidine nucleus in a highly convergent manner. We also examined a continuous‐flow version of the thermal aza‐annulation, which proved less practical

  描述了外消旋的舒尔西汀B和C的正式合成，该合成拦截Gurjar及其同事开发的中间体。合成序列具有酮亚胺和丙烯酸的环状偶联的特征，从而能够以高度会聚的方式构建苯并喹喔啉核。我们还研究了连续式热氮杂化的方法，与分批工艺相比，它的实用性较差。
• Total Syntheses of Schulzeines B and C
  作者：Mukund K. Gurjar、Chinmoy Pramanik、Debabrata Bhattasali、C. V. Ramana、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo070560h

  日期：2007.8.1

  Schulzeines B (2) and C (3) were synthesized by a convergent strategy using epimeric tricyclic lactam building blocks, 4 and 5, and the C28 fatty acid side chain 6. Syntheses of tricyclic lactams (4/5) were achieved by Bischler-Napieralski reaction. Sharpless asymmetric dihy-droxylation and BINAL-H-mediated asymmetric reduction of an enone was employed to prepare the key fatty acid side chain 6. The spectral as well as analytical data of 2 and 3 were in good agreement with the reported data for the natural products, thus confirming their assigned structures.