(Z)-quinolin-8-yl-2-(3-oxo-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetate | 2055404-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-quinolin-8-yl-2-(3-oxo-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetate
• 英文别名: Tuvatexib；quinolin-8-yl 2-[3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetate
• CAS: 2055404-90-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: AFOGJOMDCIQZNM-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

Tuvatexib（己糖激酶2调节剂Comp-1）是一种有效选择性的小分子调节剂，可以与己糖激酶2(HK2)和线粒体相互作用，在体外选择性地将HK2与VDAC1解离，其IC50值为92 nM。它不影响VDAC1/HK1复合物，并且能够剂量依赖性地降低人皮肤SCC A431细胞中线粒体结合的HK2水平，IC50值为0.8 μM。这会减少糖酵解并引发癌细胞凋亡，但不会影响表达己糖激酶1的正常细胞。此外，在SKH-1小鼠的UVB损伤皮肤模型中，Tuvatexib表现出抗癌活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-quinolin-8-yl-2-(3-oxo-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PREPARATION OF JASMONATE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE JASMONATE

  摘要：

  这项发明涉及通过茉莉酸盐制备茉莉酸酯化合物的方法。

  公开号：

  WO2019135243A1

文献信息

• CHEMICAL DERIVATIVES OF JASMONATE, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kashman Yoel

  公开号：US20090291904A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to novel jasmonate derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds and compositions, especially as chemotherapeutic agents for prevention and treatment of cancers.

  本发明涉及新颖的茉莉酸衍生物、其制备方法、包括此类化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法，特别是作为预防和治疗癌症的化疗药物。
• Chemical derivatives of jasmonate, pharmaceutical compositions and methods of use thereof
  申请人：Ramot at Tel Aviv University, Ltd.

  公开号：EP2402321A2

  公开（公告）日：2012-01-04

  The present invention relates to novel jasmonate derivatives, methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds and compositions, especially as chemotherapeutic agents for prevention and treatment of cancers.

  本发明涉及新型茉莉酸盐衍生物、其制备方法、包括此类化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法，特别是用作预防和治疗癌症的化疗药物的方法。
• Use of hexokinase 2/mitochondria-detaching compounds for activating immune responses
  申请人：Vidac Pharma Ltd.

  公开号：US10682346B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  The present invention provides methods of use of hexokinase 2 (HK2)/mitochondria-detaching compounds, including jasmonate derivatives and piperazine derivatives and pharmaceutical compositions including such compounds for inducing immune responses in a subject, including potentiating the immune response to hyperproliferative disorders such as cancer and potentiating the immune response to infectious diseases.

  本发明提供了使用己糖激酶 2（HK2）/半胱脱落化合物（包括茉莉酸盐衍生物和哌嗪衍生物）和包括此类化合物的药物组合物的方法，以诱导受试者的免疫反应，包括增强对癌症等增殖过度疾病的免疫反应和增强对传染性疾病的免疫反应。
• STABLE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TOPICAL ADMINISTRATION AND USES THEREOF
  申请人：VIDAC Pharma Ltd.

  公开号：EP3435990B1

  公开（公告）日：2021-01-27
• METHODS FOR PREPARATION OF JASMONATE COMPOUNDS
  申请人：VIDAC Pharma Ltd.

  公开号：EP3735402A1

  公开（公告）日：2020-11-11