(S)-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 128994-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (+)-(S)-γ-(4-methoxyphenyl)-γ-butyrolactone；(5S)-5-(4-methoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 128994-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: CEEZYDZJAVPUOA-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium methanolate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 C₄₉H₆₄FeNOP 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (S)-5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化的酮酯不对称氢化高效和对映选择性合成手性内酯

  摘要：

  由于手性内酯及其衍生物的生物学意义和巨大的合成价值，人们越来越重视开发有效的手性内酯合成方法。我们在此报道了由带有二茂铁基手性配体的手性铱配合物催化的苯并稠合酮酯、γ-酮酯和联芳基桥接酮酯的有效不对称氢化，以极好的收率和优异的对映选择性（高达 99%）提供一系列手性内酯产量和高达 99% ee)。

  DOI：

  10.1039/d2cc02069f

文献信息

• Catalytic Redox Chain Ring Opening of Lactones with Quinones To Synthesize Quinone-Containing Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01672

  日期：2019.7.5

  Catalytic ring opening of five- to eight-membered lactones with quinones is achieved through a redox chain mechanism. With low loading of a simple metal triflate Lewis acid catalyst and a chain initiator, C–H bonds of many quinones were efficiently functionalized with carboxylic acid-containing side chains. This method also features 100% atom economy and wide substrate scope. A novel route to the anti-asthma

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。
• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。
• Biocatalytic Asymmetric Reduction of γ‐Keto Esters to Access Optically Active γ‐Aryl‐γ‐butyrolactones
  作者：Paweł Borowiecki、Natalia Telatycka、Mateusz Tataruch、Anna Żądło‐Dobrowolska、Tamara Reiter、Karola Schühle、Johann Heider、Maciej Szaleniec、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201901483

  日期：2020.5.12

  achieved by enzymatic asymmetric reduction of the corresponding sterically demanding γ‐keto esters employing wild‐type and recombinant alcohol dehydrogenases. The best stereoselectivities for the reduction via hydrogen transfer was obtained with two short chain dehydrogenases (SDRs) of complementary stereospecificity from Aromatoleum aromaticum, namely the Prelog‐specific NADH‐dependent (S)‐1‐phenylethanol

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。
• Application of a one-pot lipase resolution strategy for the synthesis of chiral γ- and δ-lactones
  作者：Ahmed Kamal、Mahendra Sandbhor、Ahmad Ali Shaik

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00281-7

  日期：2003.6

  one-pot method was illustrated by the oxidation of these chiral diols to respective chiral γ-butyrolactone and δ-lactones. Lipase from Pseudomonas cepacia, immobilized on ceramic afforded the product with high enantiomeric excess in good yields under mild reaction conditions. This approach has been used to develop a convenient enantioselective route for several γ- and δ-lactones using achiral and corresponding

  描述了成功地将一锅成功地将γ-酮酸酯，δ-酮酸酯和内酯还原为相应的1,4-和1,5-二醇，然后进行了脂肪酶催化的动力学拆分，并进行了水解，得到了光学活性的二醇。通过将这些手性二醇氧化为相应的手性γ-丁内酯和δ-内酯来说明这种一锅法的合成效用。固定在陶瓷上的洋葱假单胞菌脂肪酶在温和的反应条件下以高收率提供了高对映体过量的产物。该方法已被用于使用非手性和相应的外消旋原料为几种γ-和δ-内酯开发一条便利的对映选择性途径。
• Chemoselectivity Control in the Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Keto Esters into Hydroxy Esters or Diols
  作者：Noriyoshi Arai、Takanori Namba、Kei Kawaguchi、Yuki Matsumoto、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1002/anie.201711363

  日期：2018.1.26

  The reactivity of the ester group was notably dependent on the length of the carbon spacer between the two carbonyl moieties of the substrate. The reaction of β‐ and ϵ‐keto esters selectively afforded the hydroxy esters regardless of the reaction conditions. This catalyst system was applied to the enantioselective and regioselective (for one of the two ester groups) hydrogenation of a γ‐ϵ‐diketo diester

  研究了在新型DIPSkewphos / 3-AMIQ-Ru II配合物的催化下芳族γ-和δ-酮酯的不对称氢化为旋光羟基酯或二醇。在最佳条件下（8 atm H 2  ，Ru络合物/ t- C 4 H 9 OK = 1：3.5，25°C），用97–99定量获得了γ-和δ-羟基酯（包括γ-内酯）。 ％  ee。当反应在某些苛刻的条件下（20 atm H 2  ，[ t -C 4 H 9 OK] = 50 m m，40°C）进行时，得到的1,4-二醇和1,5-二醇主要是95 –99％  ee。酯基的反应性特别取决于底物的两个羰基部分之间的碳间隔基的长度。不论反应条件如何，β-和β-酮酸酯的反应选择性地提供羟基酯。该催化剂体系用于γ-ϵ-二酮二酯加氢成三羟基酯的对映选择性和区域选择性（对于两个酯基之一）。