3-methoxy-3-methylcyclohexanon | 65080-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-3-methylcyclohexanon
• 英文别名: 3,3-Methylmethoxycyclohexanon；3-Methoxy-3-methylcyclohexan-1-one；3-methoxy-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 65080-77-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VEHCNNTZOBEOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-3-methylcyclohexanon 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-甲基-2-环己烯-1-醇 、 trans-3-methoxy-3-methylcyclohexanol 、 cis-3-methoxy-3-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  2-和 3-轴甲氧基在确定环己酮的复杂金属氢化物还原的立体化学中的作用：Cieplak 模型的检验

  摘要：

  环己酮中 2- 和 3- 轴取代的甲氧基表现出与 LiAlH4 和 NaBH4 还原中的甲基相似的空间位阻。在硼氢化锌还原反应中，锌离子与分子中的两个氧之间形成螯合物。在 LiAlH4 还原中 2 轴位置被甲基或甲氧基取代的环己酮的相对反应性强烈支持 Cieplak 的提议，该提议侧重于通过反周面烯丙基键稳定过渡态的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3297
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-3-methylcyclohexanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-methoxy-3-methylcyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  2-和 3-轴甲氧基在确定环己酮的复杂金属氢化物还原的立体化学中的作用：Cieplak 模型的检验

  摘要：

  环己酮中 2- 和 3- 轴取代的甲氧基表现出与 LiAlH4 和 NaBH4 还原中的甲基相似的空间位阻。在硼氢化锌还原反应中，锌离子与分子中的两个氧之间形成螯合物。在 LiAlH4 还原中 2 轴位置被甲基或甲氧基取代的环己酮的相对反应性强烈支持 Cieplak 的提议，该提议侧重于通过反周面烯丙基键稳定过渡态的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3297

文献信息

• Schuster, David I.; Yang, Jie-Min; Woning, Jan, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, p. 2004 - 2010
  作者：Schuster, David I.、Yang, Jie-Min、Woning, Jan、Rhodes, Timothy A.、Jensen, Anton W.

  DOI：——

  日期：——
• US9156785B2
  申请人：——

  公开号：US9156785B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• The Roles of 2- and 3-Axial Methoxy Groups in Determining the Stereochemistry of the Complex Metal Hydride Reduction of Cyclohexanones: Examination of the Cieplak Model
  作者：Yasuhisa Senda、Hiroshi Sakurai、Shigeru Nakano、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.69.3297

  日期：1996.11

  The 2- and 3-axially substituted methoxy groups in cyclohexanones exhibit steric hindrance similar to that of the methyl group in LiAlH4 and NaBH4 reductions. The chelate complex formation between the zinc ion and the two oxygens in the molecule was suggested in the zinc borohydride reduction. The relative reactivities of cyclohexanones in which the 2-axial position is substituted by the methyl or the

  环己酮中 2- 和 3- 轴取代的甲氧基表现出与 LiAlH4 和 NaBH4 还原中的甲基相似的空间位阻。在硼氢化锌还原反应中，锌离子与分子中的两个氧之间形成螯合物。在 LiAlH4 还原中 2 轴位置被甲基或甲氧基取代的环己酮的相对反应性强烈支持 Cieplak 的提议，该提议侧重于通过反周面烯丙基键稳定过渡态的重要性。