3-methoxy-3-methylcyclohexanon | 65080-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-3-methylcyclohexanon
• 英文别名: 3,3-Methylmethoxycyclohexanon；3-Methoxy-3-methylcyclohexan-1-one；3-methoxy-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 65080-77-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VEHCNNTZOBEOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-3-methylcyclohexanon 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-甲基-2-环己烯-1-醇 、 trans-3-methoxy-3-methylcyclohexanol 、 cis-3-methoxy-3-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  2-和 3-轴甲氧基在确定环己酮的复杂金属氢化物还原的立体化学中的作用：Cieplak 模型的检验

  摘要：

  环己酮中 2- 和 3- 轴取代的甲氧基表现出与 LiAlH4 和 NaBH4 还原中的甲基相似的空间位阻。在硼氢化锌还原反应中，锌离子与分子中的两个氧之间形成螯合物。在 LiAlH4 还原中 2 轴位置被甲基或甲氧基取代的环己酮的相对反应性强烈支持 Cieplak 的提议，该提议侧重于通过反周面烯丙基键稳定过渡态的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3297
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-3-methylcyclohexanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到3-methoxy-3-methylcyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  2-和 3-轴甲氧基在确定环己酮的复杂金属氢化物还原的立体化学中的作用：Cieplak 模型的检验

  摘要：

  环己酮中 2- 和 3- 轴取代的甲氧基表现出与 LiAlH4 和 NaBH4 还原中的甲基相似的空间位阻。在硼氢化锌还原反应中，锌离子与分子中的两个氧之间形成螯合物。在 LiAlH4 还原中 2 轴位置被甲基或甲氧基取代的环己酮的相对反应性强烈支持 Cieplak 的提议，该提议侧重于通过反周面烯丙基键稳定过渡态的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3297

文献信息

• Schuster, David I.; Yang, Jie-Min; Woning, Jan, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, p. 2004 - 2010
  作者：Schuster, David I.、Yang, Jie-Min、Woning, Jan、Rhodes, Timothy A.、Jensen, Anton W.

  DOI：——

  日期：——
• US9156785B2
  申请人：——

  公开号：US9156785B2

  公开（公告）日：2015-10-13