1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2-dimethyl-1-propanone | 52449-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2-dimethyl-1-propanone
• 英文别名: α-Brom-p-pivaloyl-toluol；tert-butyl 4-bromomethylphenyl ketone；1-[4-(Bromomethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 52449-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: SNLNKUQSMCQSJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2-dimethyl-1-propanone 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-[4-(2,3-Dihydroxypropoxymethyl)phenyl]-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（2,2-二甲基-1-氧丙基）苯甲酸可降低STZ糖尿病大鼠的葡萄糖水平：靶向肝脏的前药方法。

  摘要：

  NIDDM患者肝脏中葡萄糖的过量产生显着地导致了他们的空腹高血糖，并且是脂肪细胞释放的过量游离脂肪酸（FFA）氧化增加的直接结果。先前已证明2-（1,1-二甲基乙基）-2-（4-甲基苯基）[1,3]二氧戊环（SAH51-641，1）可通过减少脂肪酸氧化从而降低糖尿病动物模型中的葡萄糖水平，因此剥夺了系统糖异生所必需的能量和辅因子。但是，尝试用1降低体内葡萄糖水平与其他器官（如睾丸）的毒性有关。已经开发出一种方法，该方法利用甘油三酸酯样中间体的天然加工作为选择性地将前药吸收，加工和递送至肝脏的基础。

  DOI：

  10.1021/jm000264w
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-(4-甲基苯基)丙-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1-[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2-dimethyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  空间效应对取代硝基苄基卤化物衍生的阴离子自由基脱卤速率的影响

  摘要：

  硝基苄基卤化物的单电子还原产生阴离子自由基，随后进行脱卤以形成硝基苄基自由基。这些过程的速率常数已通过在酒精水溶液中的脉冲辐解进行了研究。..cap alpha..-用甲基取代通过削弱CX键来提高脱卤率。另一方面，发现用叔丁基取代可显着降低脱卤速率。由于预计叔丁基不会增加 CX 键的离解能，因此可以得出结论，它的作用是空间相互作用的结果，它使 CX 键向环平面旋转，从而减少了该键与环之间的重叠。 .pi.​​. 系统并减慢 tra

  DOI：

  10.1021/ja00323a013

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3580

  日期：——

  More than 100 5-substituted thiazolidine-2, 4-diones were prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. The structure-activity relationship study showed that the 5-(4-oxybenzyl) moiety is essential for substantial activity. Among these compounds, 5-(4-cyclohexylmethoxy) benzylthiazolidine-2, 4-dione (47), 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-thiazolidine-2, 4-dione (49, ADD-3878) and 5-4-[2-(3-pyridyl) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2, 4-dione (59) exhibited the most favorable properties in terms of activity and toxicity.

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。
• New Potent Antihyperglycemic Agents in db/db Mice:  Synthesis and Structure−Activity Relationship Studies of (4-Substituted benzyl)(trifluoromethyl)pyrazoles and -pyrazolones
  作者：Kenneth L. Kees、John J. Fitzgerald,、Kurt E. Steiner、James F. Mattes、Brenda Mihan、Theresa Tosi、Diane Mondoro、Michael L. McCaleb

  DOI：10.1021/jm960444z

  日期：1996.1.1

  The synthesis, structure-activity relationship (SAR) studies, and antidiabetic characterization of 1,2-dihydro-4-[[4-(methylthio)phenyl]methyl]-5-(trifluoromethyl)-3H- pyrazol-3-one (as the hydroxy tautomer; WAY-123783, 4) are described. Substitution of 4-methylthio, methylsulfinyl, or ethyl to a benzyl group at C4, in combination with trifluoromethyl at C5 of pyrazol-3-one, generated potent antihyperglycemic

  1,2-二氢-4-[[4-（甲硫基苯基）甲基] -5-（三氟甲基）-3H-吡唑-3-酮（SAR）的合成，构效关系（SAR）研究和抗糖尿病特性羟基互变异构体； WAY-123783，4）被描述。将4-甲硫基，甲亚磺酰基或乙基取代为吡唑-3-一的C5处的C5处的苄基，与三氟甲基结合，在肥胖的糖尿病db / db小鼠中产生了有效的降血糖药（血浆降低16-30％）葡萄糖2 mg / kg）。抗血糖作用与在非糖尿病小鼠中观察到的健壮的糖尿（> 8 g / dL）有关。通过酸性氢的单烷基和二烷基化化学捕集七种可能的互变异构形式的杂环中的四种，从而提供了铅4的几种其他有效的类似物（在5 mg / kg时减少了39-43％的还原），以及铅的二烷基化对。显示在正常小鼠中所有活性类似物均产生相关糖尿酸作用分离的区域异构体。在口服和皮下葡萄糖耐量试验中，对WAY-123783铅（ED50 = 9.85 mg /
• Hypolipidemic bis(pivaloylbenzyl) ureas
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04011340A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  Pivaloyl benzyl ureas, e.g., 1,1-bis(4-pivaloylbenzyl)-3-methyl urea, are prepared by reacting a corresponding 4", 4'"-iminodimethylene-di-tert. alkylophenones with an alkyl isocyanate, and are useful as hypolipidemic agents.

  皮醯基苯甲基脲，例如1,1-双(4-皮醯基苯甲基)-3-甲基脲，是通过将相应的4"，4'"-亚甲基二叔丁基苯酮与烷基异氰酸酯反应制备的，并且可用作降血脂药物。
• Alkyl-p-pivaloylbenzylaminomethyl-benzophenones
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04006248A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  Alkyl-p-pivaloylbenzylaminomethyl-benzophenones, e.g., 4-[methyl(p-pivaloylbenzyl)amino]methyl}benzophenone, are prepared by treating a corresponding 4-benzoyl-N-alkyl-benzylamine with a corresponding .alpha.-halo-p-pivaloyl toluene and are useful as hypolipidemic agents.

  烷基-p-皮瓦酰苯基氨甲基-苯甲酮，例如4-[甲基(p-皮瓦酰苯基)氨基]甲基}苯甲酮，通过将相应的4-苯甲酰-N-烷基-苯甲胺与相应的α-卤代-p-皮瓦酰甲苯反应制备，并可用作降脂药物。
• Acyl benzyl ethers
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US03978132A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Acyl substituted or unsubstituted benzyl ethers, e.g., p-(phenoxymethyl)pivalophenone, are prepared by reacting a corresponding .alpha.-bromo-p-pivaloyl toluene with a corresponding phenol and are useful as hypolipidemic agents.

  取相应的α-溴-p-对叔丁基苯甲酰甲苯，与相应的酚反应，制备取代或未取代的苯甲醚，例如p-(苯氧甲基)戊二酮。这些化合物可作为降血脂药物使用。