1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole | 84401-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole；1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole
• CAS: 84401-17-2
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂
• 分子量: 212.174
• InChiKey: URJTXGNNUPHPHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole 在 potassium hydrogensulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 ethyl (5E)-2-methyl-4-oxo-5-[[1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-4-yl]methylidene]-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structure–Activity Relationships of Pyrrolone Antimalarials

  摘要：

  In the pursuit of new antimalarial leads, a phenotypic screening of various commercially sourced compound libraries was undertaken by the World Health Organisation Programme for Research and Training in Tropical Diseases (WHO-TDR). We report here the detailed characterization of one of the hits from this process, TDR32750 (8a), which showed potent activity against Plasmodium falciparum K1 (EC50 similar to 9 nM), good selectivity (>2000-fold) compared to a mammalian cell line (L6), and significant activity against a rodent model of malaria when administered intraperitoneally. Structure-activity relationship studies have indicated ways in which the molecule could be optimized. This compound represents an exciting start point for a drug discovery program for the development of a novel antimalarial.

  DOI：

  10.1021/jm400009c
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 2-(三氟甲基)苯基肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  22 苯基-1H-吡唑衍生物的核磁共振数据的完整分配

  摘要：

  22 1-苯基-1H-吡唑衍生物的 1H 和 13C NMR 化学位移和 J（1H/1H 和 1H/19F）耦合常数的完整分配是使用 1H 1D 和 1H、13C 2D gs-HSQC 的协同应用完成的和 gs-HMBC 实验。所有 1-苯基-1H-吡唑衍生物均按照Finar 及其同事的描述合成。甲酰化 1-苯基-1H-吡唑衍生物在达夫条件下进行。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2773

文献信息

• Isolation of Cp*Co^III -Alkenyl Intermediate in Efficient Cobalt-Catalyzed C−H Alkenylation with Alkynes
  作者：Malay Sen、Nimmakuri Rajesh、Balakumar Emayavaramban、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705183

  日期：2018.1.9

  A general and efficient procedure for C−H alkenylation of arenes with a broad substrate scope catalyzed by Cp*CoIII was demonstrated with alkynes. A highly selective mono‐alkenylation and sequential bis‐C−H bond functionalization was displayed to exemplify the versatility of the cobalt catalyst. Isolation of cationic Cp*CoIII–alkenyl intermediate was achieved under identical catalytic conditions to

  用炔烃证明了由Cp * Co III催化的具有广泛底物范围的芳烃的CH链烯基化的通用有效方法。高选择性的单烯基化和顺序的双CH键功能化显示了钴催化剂的多功能性。在相同的催化条件下实现了阳离子Cp * Co III-烯基中间体的分离，以进一步建立拟议的途径。
• PYRAZOLYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Arrien Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20200131154A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Compounds having activity as chemotherapeutic agents are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, isotopic form or prodrug thereof, wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , L, and are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating cancer (e.g., hematological cancers) are also provided.

  提供具有化疗药物活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药用可接受盐、立体异构体、同位素形式或前药，其中R1a、R1b、R1c、R1d、L和在此定义。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及治疗癌症（例如血液系统癌症）的方法。
• Design, synthesis and pharmacological assessment of new pyrazole compounds
  作者：Jordana C. Oliveria、Daiany P. B. Silva、Iziara F. Florentino、Lidya C. da Silva、Germán Sanz、Boniek G. Vaz、Francine Pazini、Flávio S. de Carvalho、Luciano M. Lião、Thaís Rosa Marques dos Santos、Marize C. Valadares、Elson A. Costa、Fernanda Cristina Alcantara dos Santos、Bianca Villavicencio、Hugo Verli、Ricardo Menegatti

  DOI：10.1007/s10787-020-00727-1

  日期：2020.8

  AimsThis study investigated the antinociceptive and anti-inflammatory effects of new pyrazole compounds LQFM011(5), LQFM043(6) and LQFM044(7) as well as the mechanisms of action and acute in vitro toxicity. Main methodsThe antinociceptive activity was evaluated using the acetic acid-induced abdominal writhing test, formalin-induced pain test and the Randall–Selitto test. The anti-inflammatory activity

  目的这项研究调查了新型吡唑化合物LQFM011（5），LQFM043（6）和LQFM044（7）的抗伤害感受和抗炎作用，以及其作用机制和急性体外毒性。 主要方法使用乙酸诱导的腹部扭体试验，福尔马林诱导的疼痛试验和Randall-Selitto试验评估抗伤害感受活性。使用角叉菜胶诱导的爪水肿和胸膜炎模型评估抗炎活性；评估细胞迁移，肿瘤坏死因子α（TNF-α）和髓过氧化物酶（MPO）酶的活性。此外，还具有体外抑制磷脂酶A2（PLA2）并与PLA2对接的能力。通过中性红吸收试验评估小鼠的急性口服全身毒性。 主要发现合成的化合物（5 - 7），在70，140或280通过管饲法（PO）递送微摩尔/千克，减少乙酸诱导的扭体的数量; 这三种化合物（280 µmol / kg po）在福尔马林测试的第一和第二阶段减少了舔爪时间，并在Randall-Selitto测试中降低了伤害感受性阈值变化。此外，该剂量
• Linear Selective C-H Bond Alkylation with Activated Olefins Catalyzed by Cp*Co^III
  作者：Nagaraju Barsu、Balakumar Emayavaramban、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/ejoc.201700696

  日期：2017.8.17

  A simple and efficient method for Cp*CoIII-catalyzed C–H bond alkylation using activated olefins was developed. Selective C–H monoalkylation was performed at ambient temperature. One-pot symmetrical dialkylation and sequential unsymmetrical C–H dialkylation were performed to give the desired products in excellent yields. The reaction was found to proceed through an M–alkyl intermediate after migratory

  开发了一种使用活化烯烃进行Cp * Co III催化的C–H键烷基化的简单有效的方法。选择性C–H单烷基化反应是在环境温度下进行的。一锅对称二烷基化和连续不对称CH二烷基化反应以优异的收率得到了所需的产物。发现该反应在迁移插入后通过M-烷基中间体进行，并且该中间体进行原金属脱金属反应，以产生预期的烷基化产物以及再生的催化剂。
• Photo‐Induced Ruthenium‐Catalyzed C−H Benzylations and Allylations at Room Temperature
  作者：Julia Struwe、Korkit Korvorapun、Agnese Zangarelli、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202103077

  日期：2021.11.22

  Photo-induced C−H benzylation under ruthernium catalysis enabled exceedingly mild syntheses of diarylmethane compounds. The robustness of this approach was demonstrated by an ample scope, including photo C−H allylations and reactions on water.

  钌催化下的光诱导C−H 苄基化使得二芳基甲烷化合物的合成极其温和。这种方法的稳健性得到了广泛的证明，包括光 C−H 烯丙基化和水反应。