menthyl N-phthalylglycinate | 155477-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: menthyl N-phthalylglycinate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetate
• CAS: 155477-92-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: QGVFWMVGLGEFGI-JKIFEVAISA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 menthyl N-phthalylglycinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 、 (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-phenyl-propionic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  马来酸薄荷酯的烷基化反应和一些相关材料：重新研究。

  摘要：

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85060-2
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 menthyl N-phthalylglycinate
  参考文献：
  名称：

  马来酸薄荷酯的烷基化反应和一些相关材料：重新研究。

  摘要：

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85060-2

文献信息

• The phosphate–carboxylate mixed-anhydride method: a mild, efficient process for ester and amide bond construction
  作者：James McNulty、Ramesh Vemula、Venkatesan Krishnamoorthy、Al Robertson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.103

  日期：2012.7

  carboxylate–phosphate anhydride pathway is described for the direct, economical synthesis of esters and amides from carboxylic acids and alcohols or amines. The reaction proceeds with retention of configuration with both chiral secondary alcohols and α-amino acid derivatives allowing access to useful chiral auxiliaries, ligands, and organocatalysts. Ester and amide products can be isolated directly in high yield due

  描述了一种高效的羧酸酯-磷酸酐途径，可从羧酸，醇或胺直接，经济地合成酯和酰胺。该反应在保留手性仲醇和α-氨基酸衍生物的构型的情况下进行，从而允许获得有用的手性助剂，配体和有机催化剂。由于副产物的水溶性，可以直接高产率地分离出酯和酰胺产物。
• The alkylation of menthyl hippurate and some related materials: a reinvestigation.
  作者：John M. McIntosh、Rasiah Thangarasa、Nancy K. Foley、David J. Ager、Diane E. Froen、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85060-2

  日期：1994.2

  Benzylation of chiral esters of N-acylglycines using various bases and additives was examined. No C-alkylation was observed with one equivalent of base. Diastereoselectivities were dependent on the amount of additive, the nature of the N-acyl group, and the chiral ester. A model to account for the degree and sense of the stereoselectivity is proposed.

  研究了使用各种碱和添加剂对N-酰基甘氨酸的手性酯进行苯甲酸酯化。没有Ç用一个当量碱观察到烷基化。非对映选择性取决于添加剂的量，N-酰基的性质和手性酯。提出了考虑立体选择性的程度和意义的模型。