3-dimethylsulfamoyl-2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 1371663-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-dimethylsulfamoyl-2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(dimethylsulfamoyl)-2-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)imidazole-4-carboxylate；methyl 3-(dimethylsulfamoyl)-2-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1371663-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 333.365
• InChiKey: NGVNHYRYLGWDJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylsulfamoyl-2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 硫酸 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对三（咪唑基）羧酸盐及其金属配合物的合成探索：槲皮素2,3-双加氧酶和其他非血红素氧化还原金属酶的活性位点模型

  摘要：

  报道了合成三（咪唑基）羧酸酯配体和代表性金属络合物的途径，这为几类氧化还原金属酶提供了更准确的活性位点模型。在第一种方法中，将羟基新戊酸酯在四个区域选择性步骤中转化为咪唑二酯4。然后将其转化为三（咪唑基）羧酸配体9，其特征是将N保护的硫代咪唑的区域特异性双加成到咪唑二酯8上。配体9形成Co（III）络合物，（9）（9 -H）Co（10），通过X射线衍射表征，通过两个咪唑单元和羧酸酯进行配位。已开发出第二种途径，其提供了更多的易溶配体，这些配体不易形成寡聚复合物。它利用了将格氏试剂从4-碘-2-异丙基咪唑12加到咪唑二酯13中的方法，制得了阻转异构体的三（咪唑基）甲醇酯15M。用[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6处理15M，得到三核配合物16，其在相邻的Cu原子之间具有醇盐桥。第三种途径通过还原三（咪唑基）甲醇15M来避免桥接烷氧基生成三（咪唑基）甲烷酯17，将其水解为三（咪唑基）甲烷羧酸11a。该配体与[Cu（CH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.042
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1H-imidazol-2-yl)-2-methylpropanoate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-dimethylsulfamoyl-2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对三（咪唑基）羧酸盐及其金属配合物的合成探索：槲皮素2,3-双加氧酶和其他非血红素氧化还原金属酶的活性位点模型

  摘要：

  报道了合成三（咪唑基）羧酸酯配体和代表性金属络合物的途径，这为几类氧化还原金属酶提供了更准确的活性位点模型。在第一种方法中，将羟基新戊酸酯在四个区域选择性步骤中转化为咪唑二酯4。然后将其转化为三（咪唑基）羧酸配体9，其特征是将N保护的硫代咪唑的区域特异性双加成到咪唑二酯8上。配体9形成Co（III）络合物，（9）（9 -H）Co（10），通过X射线衍射表征，通过两个咪唑单元和羧酸酯进行配位。已开发出第二种途径，其提供了更多的易溶配体，这些配体不易形成寡聚复合物。它利用了将格氏试剂从4-碘-2-异丙基咪唑12加到咪唑二酯13中的方法，制得了阻转异构体的三（咪唑基）甲醇酯15M。用[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6处理15M，得到三核配合物16，其在相邻的Cu原子之间具有醇盐桥。第三种途径通过还原三（咪唑基）甲醇15M来避免桥接烷氧基生成三（咪唑基）甲烷酯17，将其水解为三（咪唑基）甲烷羧酸11a。该配体与[Cu（CH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.042

文献信息

• A synthetic quest for tris(imidazolyl) carboxylates and their metal complexes: active site models for quercetin 2,3-dioxygenases and other non-heme redox metalloenzymes
  作者：Jerome Volkman、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.042

  日期：2012.4

  units and the carboxylate. A second route was developed, which provides more soluble ligands that are less prone to form oligomeric complexes. It utilizes addition of the Grignard reagent from 4-iodo-2-isopropylimidazole 12 to an imidazole diester 13, producing atropisomeric tris(imidazolyl)carbinol esters 15M. Treatment of 15M with [Cu(CH3CN)4]PF6 gives a trinuclear complex 16 having alkoxide bridges between

  报道了合成三（咪唑基）羧酸酯配体和代表性金属络合物的途径，这为几类氧化还原金属酶提供了更准确的活性位点模型。在第一种方法中，将羟基新戊酸酯在四个区域选择性步骤中转化为咪唑二酯4。然后将其转化为三（咪唑基）羧酸配体9，其特征是将N保护的硫代咪唑的区域特异性双加成到咪唑二酯8上。配体9形成Co（III）络合物，（9）（9 -H）Co（10），通过X射线衍射表征，通过两个咪唑单元和羧酸酯进行配位。已开发出第二种途径，其提供了更多的易溶配体，这些配体不易形成寡聚复合物。它利用了将格氏试剂从4-碘-2-异丙基咪唑12加到咪唑二酯13中的方法，制得了阻转异构体的三（咪唑基）甲醇酯15M。用[Cu（CH 3 CN）4 ] PF 6处理15M，得到三核配合物16，其在相邻的Cu原子之间具有醇盐桥。第三种途径通过还原三（咪唑基）甲醇15M来避免桥接烷氧基生成三（咪唑基）甲烷酯17，将其水解为三（咪唑基）甲烷羧酸11a。该配体与[Cu（CH