(E)-1-(t-butoxycarbonyl)-4-[3-(3-methoxyphenyl)-prop-2-enylidene]-piperidine | 1239713-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-(t-butoxycarbonyl)-4-[3-(3-methoxyphenyl)-prop-2-enylidene]-piperidine
• 英文别名: tert-Butyl 4-[3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enylidene]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1239713-66-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: YHZXTQUWSQFPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(t-butoxycarbonyl)-4-[3-(3-methoxyphenyl)-prop-2-enylidene]-piperidine 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[3-(3-methoxyphenyl)-prop-2-enylidene]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLU5

  摘要：

  新化合物 I（其中 R1 = 包含从 1 到 3 个异原子（N、O 和 S）中选择的单环或双环 C1-C9 杂环基团、苯基、C3-C6 环烷基基团或 C3-C6 环烯基基团，每个基团可选择性地被取代；R2 = 包含从 N、O 和 S 中选择的 1 到 3 个异原子的单环或双环 C1-C9 杂环基团或苯基，每个基团可选择性地被取代；R3 = H、F、CN 或可选择性地被取代的 C1-C6 烷基基团，m 为 0、1 或 2；n 为 0、1 或 2）是选择性拮抗剂，用于治疗哺乳动物下尿道神经肌肉功能障碍的代谢型 mGlu5 受体。进一步的用途包括治疗偏头痛；胃食管反流病（GERD）；焦虑症；滥用、物质依赖和物质戒断障碍；神经病性疼痛障碍；以及脆性 X 综合征障碍。

  公开号：

  WO2010089119A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-t-butoxycarbonyl-4-piperidylidene)-ethyltriphenylphosphonium chloride 、 正丁基锂 、 3-甲氧基苯甲醛 在 氮 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 Petroleum Ether—EtOAc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以to afford the title compound (36 mg) as a mixture E/Z=3:7的产率得到(E)-1-(t-butoxycarbonyl)-4-[3-(3-methoxyphenyl)-prop-2-enylidene]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MGLU5 ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及使用选择性拮抗剂对代谢型mGlu5受体的方法，以治疗哺乳动物下尿道神经肌肉功能障碍的病症。提供了通过给予选择性mGlu5拮抗剂治疗患有下尿道神经肌肉功能障碍病症的哺乳动物的方法。选择性mGlu5拮抗剂可以单独或与一种或多种其他治疗剂联合使用以治疗此类病症。还提供了用于治疗偏头痛和胃食管反流病（GERD）的选择性mGlu5拮抗剂的方法。同时提供了用于鉴定对治疗哺乳动物下尿道神经肌肉功能障碍有用的选择性mGlu5拮抗剂的方法。

  公开号：

  US20100317630A1