phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1400562-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][ClAc(-4)][ClAc(-6)]Gal(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3-(2-chloroacetyl)oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 1400562-33-5
• 化学式: C₃₀H₃₀Cl₂O₇S
• 分子量: 605.536
• InChiKey: XDRYTPIJDCRNRX-BANMPPSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 扁桃酸苄酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到benzyl (2S)-2-O-(4,6-di-O-chloroacetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  The effect of electron withdrawing protecting groups at positions 4 and 6 on 1,2-cis galactosylation

  摘要：

  Ethyl 2,3,4-O-tribenzyl-6-O-chloroacetyl-1-D-thiogalactoside, phenyl 4,6-O-diacetyl-2,3-dibenzyl-1-D-thiogalactoside and phenyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-dichloroacetyl-1-D-thiogalactoside were employed in the study of the stereoselectivity of the glycosylation reaction with several acceptors, ranging from unhindered linear primary alcohols to other sugars, using NIS/TfOH as activator. Higher alpha-selectivities were obtained in the glycosylation reactions with phenyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-dichloroacetyl-1-D-thiogalactoside as the donor, showing that a stronger electron withdrawing 4-O-ester group had an influence in the anomeric selectivity favouring the formation of 1,2-cis galactosides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.038
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 氯乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-di-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）由硫代糖苷合成受保护的糖基氟化物的改进方法。

  摘要：

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.07.003

文献信息

• An improved method for the synthesis of protected glycosyl fluorides from thioglycosides using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：Katsuhiko Suzuki、Yukishige Ito、Osamu Kanie

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.003

  日期：2012.10

  examined using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Although the reaction proceeded without N-bromosuccinimide (NBS), in some cases it was found that the electrophilicity of the Vilsmeier-type electrophilic sulfinium cation species was not sufficient for the activation of certain less-reactive thioglycosides. Here, we report the results of fluorination reactions of a series of monosaccharides using

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。
• The effect of electron withdrawing protecting groups at positions 4 and 6 on 1,2-cis galactosylation
  作者：Eva C. Lourenço、M. Rita Ventura

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.038

  日期：2013.8

  Ethyl 2,3,4-O-tribenzyl-6-O-chloroacetyl-1-D-thiogalactoside, phenyl 4,6-O-diacetyl-2,3-dibenzyl-1-D-thiogalactoside and phenyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-dichloroacetyl-1-D-thiogalactoside were employed in the study of the stereoselectivity of the glycosylation reaction with several acceptors, ranging from unhindered linear primary alcohols to other sugars, using NIS/TfOH as activator. Higher alpha-selectivities were obtained in the glycosylation reactions with phenyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-dichloroacetyl-1-D-thiogalactoside as the donor, showing that a stronger electron withdrawing 4-O-ester group had an influence in the anomeric selectivity favouring the formation of 1,2-cis galactosides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.