2-acetyl-1-phenylimidazole | 66869-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-acetyl-1-phenylimidazole
• 英文别名: 1-(1-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one；2-acetyl-1-phenyl-1H-imidazole；1-(1-phenylimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 66869-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: TZNYEJYONULLPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-phenylimidazole 在 C₃₈H₃₈N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性金属铑配合物催化N，N'-环偶氮亚胺亚胺的不对称[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  报道了由手性金属铑配合物催化的α，β-不饱和2-酰基咪唑与N，N′-环偶氮甲亚胺的有效不对称1，3-偶极环加成反应。获得具有三个连续的叔立体中心的相应的N，N′-双环吡唑烷衍生物，具有良好的产率（高达99％）和优异的立体选择性（＞ 20∶1dr和＞ 99％ee）。显着地，低至0.5mol％的手性Rh（III）配合物可以以优异的产率和对映选择性促进克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01264
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基吗啉 、 1-苯基咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-acetyl-1-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  手性金属 Rh(III) 配合物催化香豆素与不饱和酮的催化不对称共轭加成

  摘要：

  首次在手性铑催化剂催化下，香豆素与不饱和酮发生不对称插烯迈克尔加成反应。该策略允许以 41-99% 的产率和 84-99% ee 合成各种高度对映体富集的含有香豆素骨架的化合物。所开发的反应丰富了3-氰基-4-甲基香豆素催化不对称插烯迈克尔加成的化学性质。此外，该方案在反应对映选择性方面表现出明显的优势。当手性铑催化剂减少至0.06 mol%时，仍能实现革兰氏级反应，得到99% ee的目标产物。

  DOI：

  10.1039/d3cc04726a

文献信息

• Strategy for Catalytic Chemoselective Cross-Enolate Coupling Reaction via a Transient Homocoupling Dimer
  作者：Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Taro Tsuji、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01313

  日期：2018.6.15

  A new strategy, a transient homocoupling dimer strategy, for direct catalytic oxidative cross-enolate coupling reactions is developed. Cross-enolate coupling products bearing a (contiguous) tetrasubstituted carbon center were obtained chemoselectively without the need for stoichiometric amounts of strong bases/metal oxidants, and thus, the present catalysis provides a general method for the synthesis

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。
• Asymmetric Synthesis of Multi‐Substituted Tetrahydrofurans via Palladium/Rhodium Synergistic Catalyzed [3+2] Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates
  作者：Siliang Ming、Saira Qurban、Yu Du、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.202102024

  日期：2021.9.6

  efficient synergistic catalysis for the diastereo- and enantioselective synthesis of multi-substituted tetrahydrofuran derivatives has been developed. Under mild reaction conditions, a series of target molecules with three consecutive stereocenters were synthesized by a palladium(0)/rhodium(III) bimetal-catalyzed asymmetric decarboxylative [3+2]-cycloaddition of vinylethylene carbonates with α,β-unsaturated

  与串联多金属催化的综合发展不同，双金属协同催化通过生成多立体中心来实现高立体选择性一直是一项挑战。在此，开发了一种用于多取代四氢呋喃衍生物的非对映选择性和对映选择性合成的高效协同催化。在温和的反应条件下，通过钯（0）/铑（III）双金属催化不对称脱羧[3 + 2]-乙烯基碳酸亚乙酯与α，β-不饱和羰基化合物的环加成反应，合成了一系列具有三个连续立体中心的目标分子. 以中等至高产率（67% ∼ 98%）和优异的立体选择性（> 20: 1 dr，高达 99% ee）获得了相应的加合物。
• Oxidative annulations via double CH bond cleavages: Approach to quinoline derivatives
  作者：Zhenghui Liu、Shien Guo、Peng Wang、Zhenzhong Yan、Tiancheng Mu

  DOI：10.1002/aoc.6156

  日期：2021.4

  system via oxidative annulations was proposed. A systematic exploration was completed. All kinds of reaction parameters were determined. And 55 kinds of target molecules were obtained with moderate to high yields. Combination of double oxidants made the conversion proceed smoothly. A clear reaction mechanism was put forward. Adjacent π systems might provide assistance for realizing the activation of relatively

  提出了一种通过铑催化氧化铑催化复杂的喹啉衍生物的方法。系统的探索完成了。确定了各种反应参数。并以中等至高收率获得了55种目标分子。双重氧化剂的结合使转化顺利进行。提出了明确的反应机理。相邻的π系统可能通过形成五元金属环中间体而为实现相对不活泼的咪唑环的C（5）H的活化提供帮助。此外，放大实验验证了实际的适用性。
• Asymmetric Hydroboration of Heteroaryl Ketones by Aluminum Catalysis
  作者：Yury Lebedev、Iuliia Polishchuk、Bholanath Maity、Miguel Dinis Veloso Guerreiro、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.9b10364

  日期：2019.12.11

  of methyl aluminum complexes bearing chiral biphenol-type ligands were found to be highly active catalysts in the asymmetric reduction of heterocyclic ketones (S/C = 100 - 500, ee up to 99%). The protocol is suitable for a wide range of substrates and has a high tolerance to functional groups. The formed 2-heterocyclic-alcohols are valuable building blocks in drug discovery or can be used as ligands

  发现一系列带有手性双酚型配体的甲基铝配合物是杂环酮不对称还原的高活性催化剂（S/C = 100 - 500，ee 高达 99%）。该协议适用于广泛的底物，并且对官能团具有很高的耐受性。形成的 2-杂环醇是药物发现中的重要组成部分，或可用作不对称催化中的配体。反应中间体的分离和综合表征支持 DFT 计算提出的催化循环。
• Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Spirocyclopentane Oxindoles Enabled by Pd/Chiral Rh(III) Complex Synergistic Catalysis
  作者：Qian Wan、Liang Chen、Shiwu Li、Qiang Kang、Yaofeng Yuan、Yu Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03588

  日期：2020.12.18

  2]-cycloaddition reaction of α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles with spirovinylcyclopropanyl-2-oxindoles catalyzed synergistically by an achiral palladium(0) catalyst and a chiral-at-metal rhodium(III) complex has been developed. A series of biologically important 3-spirocyclopentane-2-oxindoles with four contiguous stereocenters were synthesized in high yields (up to 99%) with excellent stereoselectivities

  α，β-不饱和2-酰基咪唑与螺乙烯基环丙烷基-2-氧吲哚的非对称[3 + 2]-环加成反应已通过非手性钯（0）催化剂和手性金属铑（III）配合物协同催化发达。具有高产率（高达99％）和优异的立体选择性（高达99％ee，20：1 dr）的高收率合成了一系列生物学上重要的具有四个连续立体中心的3-spirocyclopentane-2-oxindoles。