N-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide | 1219834-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-(benzimidazol-1-ylmethyl)-N-methylacetamide
• CAS: 1219834-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: WOYZAUANSAXBKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  380.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide 、 1,2-二氯乙烷 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (9ci)-1-(2-氯乙基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  嵌入石墨碳基体中的铁纳米颗粒作为非均相催化剂，用于芳族NH-化合物和酰胺的氧化性C-N偶联

  摘要：

  通过在900°C的惰性气氛下于900°C的温度下热解制备了Fe或Co纳米颗粒（NPs）和两种纳米颗粒的Fe / Co原子比不同的Fe-Co合金，它们的平均粒径在10.9至26.5 nm之间，并嵌入涡轮层状石墨碳基质中。含有不同比例的Fe 2+和Co 2+离子的壳聚糖粉末。所得的Fe / Co NP @ C样品已被评估为酰胺和芳族N-H化合物氧化C-N偶联的非均相催化剂。观察到，当过量添加N，N时，连续添加了两个等分的叔丁基氢过氧化物（TBHP）。‐二甲基乙酰胺（DMA）作为溶剂可高产率提供相应的偶联产物，而最有效的催化剂是Fe NP @ C。Fe NP @ C具有可重复使用性和广泛的应用范围。通过使用高纯度的铁盐并观察到故意添加Cu 2+杂质甚至对催化活性产生不利影响，可以支持Fe的催化活性。通过用2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）淬灭的机理研究表明，酰胺基是关键的反应中间体，Fe

  DOI：

  10.1002/cctc.201700429
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) acetate 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-((1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铁通过酰胺和苯胺中氮附近的氧化C sp3 -H键官能化形成铁催化的C N键：合成N-烷基和N-苄基唑

  摘要：

  开发了铁催化的氧化方案，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和的反应条件下，将唑类与酰胺偶联，以中等至极好的收率生成N-烷基唑衍生物。此外，该方案探索了将唑与N-烷基苯胺偶联，在这些氧化条件下出乎意料地获得了N-苄基唑作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.048

文献信息

• A Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Amides to Access N-Alkylazoles
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Zheng Zhu、Yufeng Wang、Mingmeng Yang、Ling Huang、Jiuhan Gong

  DOI：10.1055/s-0036-1588307

  日期：——

  An iodine-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of N-alkyl amides and azoles is reported. The catalytic system provides an efficient method for introducing amides onto azoles, especially onto benzotriazoles.

  报道了碘催化的 N-烷基酰胺和唑类的交叉脱氢偶联反应。该催化体系提供了一种将酰胺引入唑类，尤其是苯并三唑类的有效方法。
• Metal-free Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>HN</i>-azoles with α-C(sp³)-H Amides via C–H Activation and Its Mechanistic and Application Studies
  作者：Hariprasad Aruri、Umed Singh、Mukesh Kumar、Sumit Sharma、Sravan Kumar Aithagani、Vivek K. Gupta、Serge Mignani、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02448

  日期：2017.1.20

  A metal-free one step coupling reaction between various N-azole rings and diverse α-C(sp3)-H containing amides has been developed under oxidative reaction conditions. Commercially available tetrabutyl ammonium iodide (TBAI) in the presence of terbutylhydroperoxide (TBHP), under neat reaction condition, efficiently catalyzed the coupling. Various azole types, such as 1H-benzotriazoles, 1H-1,2,3-triazoles

  在氧化反应条件下，已开发出各种N-唑环与各种含α-C（sp 3）-H的酰胺之间的无金属一步偶联反应。在纯净的反应条件下，在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，市售的碘化四丁基碘化铵（TBAI）有效地催化了偶联反应。各种唑类型，例如1 H-苯并三唑，1 H -1,2,3-三唑，1 H -1,2,4-三唑，1 H-四唑，1 H-吡唑和1 H-苯并咪唑，和含α-C（sp 3）-H的酰胺，例如N，N-二甲基乙酰胺，N，Ñ二甲基苯甲酰胺，Ñ甲基乙酰胺，Ñ，Ñ -diethylacetamide，Ñ -甲基吡咯烷和吡咯烷-2-酮，被成功地用于偶联。为了研究不同中间体的参与，还进行了一系列设计和控制的实验。根据证据，还提出了一个合理的机制。这些新颖，简单，快速，有吸引力和直接的转变为构造新型高度功能化的N开辟了道路。-唑类通过直接的共价N–H键转换为N–C键而形成。该方法允许使用经典的合成方法合成需要多个步骤的复杂分子。此外，含α-C（sp
• Synthesis and Mechanism of PBI Phosphonate, Poly[2,2′-(-<i>m</i>-phenylene)-5,5′-Bibenzimidazole Phosphonate Ester], and its Polyphosphonic Acid Derivatives
  作者：Frederick E. Johnson、Israel Cabasso

  DOI：10.1021/ma100320w

  日期：2010.4.27

  reacting poly[2,2′-(m-phenylene)-5,5′-bibenzimidazole] (PBI) with diethyl phosphite and a peroxide, in N,N-dimethylacetamide solution, via a free radical mechanism. The phosphonate ester groups are linked directly to the aromatic backbone thus establishing a strong −(O═)P−Ph− bond. The highly phosphonylated products dissolve in lower alcohols and the corresponding polyphosphonic acids (PBIPOH) dissolve

  聚苯并咪唑二乙基膦酸酯（PBIP的Et的高磷含量（高达〜13％）），由聚反应已合成[2,2' - （米-亚苯基）-5,5'-双苯并咪唑]（PBI）与亚磷酸二乙酯通过自由基机理在N，N-二甲基乙酰胺溶液中形成过氧化物。膦酸酯基团直接与芳族主链相连，因此建立了牢固的-（O═）P-Ph-键。高度膦酰化的产物溶于低级醇，相应的聚膦酸（PBIP OH）溶于氢氧化钠水溶液（pH约为7-8）；由两种聚合物组成的膜很容易制备。PBIP OH显示出高的热稳定性以及高达9 mequiv的H电荷密度+ /克。模型化合物苯并咪唑和2,2'-联苯-5,5'-联苯并咪唑已在相似条件下进行了膦酰化处理，以解决膦酰化机理，以及一些相当复杂的氧化取代问题。苯甲酸是涉及过氧化苯甲酰的反应的副产物，支持了一种机制，该机制涉及将过氧化物分解为自由基，然后与亚磷酸酯反应，然后将磷中心自由基攻击到芳环上。在PBI的情况下，膦酰化似乎在C优先发生4和C
• Transition-metal-free, oxidative C(sp³)–H arylation of amides with zeolite catalysts
  作者：Jannick Vercammen、Besir Krasniqi、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/d3cy00880k

  日期：——

  Zeolite catalysts in combination with tert-butylperoxy ethylhexyl carbonate (TBEC) as oxidant promote oxidative coupling reactions with amides.

  沸石催化剂与作为氧化剂的叔丁基过氧化乙基己基碳酸酯（TBEC）相结合，可促进与酰胺的氧化偶联反应。
• Iron-Catalyzed N-Alkylation of Azoles via Cleavage of an sp³ C–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Qinqin Xia、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo301568e

  日期：2012.10.19

  Iron-catalyzed direct C-N bond formation between azoles and amides is described. The oxidative coupling reactions of sp(3) C-H bonds adjacent to a nitrogen atom in amides and sulfonamides with the N-H bond in azoles proceeded smoothly in the presence of FeCl2 and di-tert-butyl peroxide (DTBP).