bis(5-iodo-1H-indol-3-yl)methane | 5030-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(5-iodo-1H-indol-3-yl)methane
• 英文别名: 5,5'-diiodo-3,3'-diindolylmethane；5,5'-diiodo-3,3'-methanediyl-bis-indole；5-iodo-3-[(5-iodo-1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 5030-98-8
• 化学式: C₁₇H₁₂I₂N₂
• 分子量: 498.105
• InChiKey: VULGNVYSFAMNOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) ferrite 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到bis(5-iodo-1H-indol-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  使用磁性可重复使用的铜铁氧体催化剂合成非天然钆

  摘要：

  我们报告了一种铜铁氧体催化的吲哚和 N，N-二甲基乙酰胺 (DMA) 偶联以提供 Arundine 衍生物的方法。卤素、甲氧基、硼酸酯和三甲基甲硅烷基官能团与反应条件相容。未受保护或空间位阻的吲哚也是有效的底物。含有竞争性反应性吡唑的吲哚以合理的产率提供所需的产品。铜铁氧体很容易回收和重复使用，最多可重复使用 9 次，而不会造成显着的产量损失。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610227

文献信息

• Novel 3,3′-diindolylmethane derivatives: Synthesis and cytotoxicity, structural characterization in solid state
  作者：Dorota Maciejewska、Magdalena Rasztawicka、Irena Wolska、Elżbieta Anuszewska、Beata Gruber

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.05.011

  日期：2009.10

  A series of 3,3'-dindolylmethane derivatives have been synthesized and their structures were characterized in solid state by C-13 CP/MAS NMR and two of them by X-ray diffraction measurements. They exhibited well expressed cytotoxicity against human melanoma cell lines. Derivatives bearing fluoro, bromo, iodo, and nitro substituents in indole or benzene rings caused 50% inhibition of the viability of ME18 and ME18/R cell lines at concentration ranging 9.7-17.3 mu M. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of Unnatural Arundines Using a Magnetically Reusable Copper Ferrite Catalyst
  作者：Nam Phan、Pha Ha、Oanh Nguyen、Khoa Huynh、Tung Nguyen

  DOI：10.1055/s-0037-1610227

  日期：2018.9

  We report a method for copper ferrite-catalyzed coupling of indoles and N , N -dimethylacetamide (DMA) to afford Arundine derivatives. Halogen, methoxy, boronate ester, and trimethylsilyl functionalities are compatible with reaction conditions. Unprotected or sterically hindered indoles are also competent substrates. Indoles containing competitively reactive pyrazoles deliver the desired products in

  我们报告了一种铜铁氧体催化的吲哚和 N，N-二甲基乙酰胺 (DMA) 偶联以提供 Arundine 衍生物的方法。卤素、甲氧基、硼酸酯和三甲基甲硅烷基官能团与反应条件相容。未受保护或空间位阻的吲哚也是有效的底物。含有竞争性反应性吡唑的吲哚以合理的产率提供所需的产品。铜铁氧体很容易回收和重复使用，最多可重复使用 9 次，而不会造成显着的产量损失。