(-)-(S_P)-(2-methoxyphenyl)phenylvinylphosphine oxide | 108058-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-(S_P)-(2-methoxyphenyl)phenylvinylphosphine oxide
• 英文别名: (S)-(2-methoxyphenyl)(phenyl)(vinyl)phosphane oxide；(S)-(2-methoxyphenyl)(vinyl)(phenyl)phosphine oxide；(S)-(o-methoxyphenyl)phenylvinylphosphine oxide；1-[Ethenyl(phenyl)phosphoryl]-2-methoxybenzene
• CAS: 108058-67-9
• 化学式: C₁₅H₁₅O₂P
• 分子量: 258.257
• InChiKey: INPYOAJLCOVPIH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S_P)-(2-methoxyphenyl)phenylvinylphosphine oxide 在 N,N-二乙基环己胺 、 三氯硅烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S,S)-1,3-propanediylbis<(o-methoxyphenyl)phenylphosphine>
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polydentate ligands with homochiral phosphine centers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00387a010
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(S_P)-(2-methoxyphenyl)phenylvinylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  新規のキラルリン配位子を製造するための方法

  摘要：

  通过本发明揭示了一种制造手性磷配体，如手性膦、手性膦氧化物、膦酰胺和氨基膦等的方法。通过本发明的方法制备的手性磷配体可作为过渡金属配合物等手性催化剂的组成部分。

  公开号：

  JP2015535008A

文献信息

• Practical Synthesis of Chiral Vinylphosphine Oxides by Direct Nucleophilic Substitution. Stereodivergent Synthesis of Aminophosphine Ligands
  作者：Marco Oliana、Frank King、Peter N. Horton、M. B. Hursthouse、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1021/jo052575q

  日期：2006.3.1

  A practical synthesis of optically pure alkylphenylvinylphosphine oxides is described, utilizing a nucleophilic displacement at phosphorus to install the vinyl moiety. The products were used to prepare classes of P-stereogenic aminophosphine (PN) and aminohydroxyphosphine (PNO) ligands. Stereocontrol can be exerted at various stages of the synthesis, to provide specific combinations of chirality in

  描述了一种光学上纯净的烷基苯基乙烯基膦氧化物的实用合成方法，该方法利用磷上的亲核取代来安装乙烯基部分。产物用于制备P-立体异构的氨基膦（PN）和氨基羟基膦（PNO）配体。可以在合成的各个阶段进行立体控制，以在最终产物中提供手性的特定组合。在不对称钌催化的三个芳基酮氢转移还原反应中，研究了立体生成磷的影响和PNO配体手性的不匹配。
• Stereoselective Catalytic Synthesis of <i>P</i>-Stereogenic Oxides via Hydrogenative Kinetic Resolution
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02606

  日期：2019.9.6

  derived from an enantiopure P-OP ligand to kinetically resolve racemic α,β-unsaturated phosphane oxides by hydrogenation of the C═C motif and formation of highly enantioenriched (or even enantiopure) P-stereogenic oxides. The practicality of the methodology has been demonstrated by the preparation of potentially functional P-chiral molecules for catalytic enantioselective synthesis.

  已经开发出用于制备结构多样的P-立体异构氧化物的高度立体选择性催化方法。该方法依赖于对映纯P-OP配体衍生的铑配合物通过C═C基序加氢和形成高度对映体富集（甚至对映纯）的P-立体异构氧化物来动力学拆分外消旋α，β-不饱和氧化膦的能力。 。该方法的实用性已经通过制备用于催化对映选择性合成的潜在功能性P-手性分子得到了证明。
• Efficient Asymmetric Synthesis of <i>P</i>-Chiral Phosphine Oxides via Properly Designed and Activated Benzoxazaphosphinine-2-oxide Agents
  作者：Zhengxu S. Han、Navneet Goyal、Melissa A. Herbage、Joshua D. Sieber、Bo Qu、Yibo Xu、Zhibin, Li、Jonathan T. Reeves、Jean-Nicolas Desrosiers、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Hari P. R. Mangunuru、Yongda Zhang、Dhileep Krishnamurthy、Bruce Z. Lu、Jinhua J. Song、Guijun Wang、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja312352p

  日期：2013.2.20

  A general, efficient, and highly diastereoselective method for the synthesis of structurally and sterically diverse P-chiral phosphine oxides was developed. The method relies on sequential nucleophilic substitution on the versatile chiral phosphinyl transfer agent 1,3,2-benzoxazaphosphinine-2-oxide, which features enhanced and differentiated P N and P-O bond reactivity toward nucleophiles. The reactivities of both bonds are fine-tuned to allow cleavage to occur even with sterically hindered nucleophiles under mild conditions.
• PIETRUSIEWICZ, K. MICHAL;ZABLOCKA, MARIA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 16, 1987-1990
  作者：PIETRUSIEWICZ, K. MICHAL、ZABLOCKA, MARIA

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON C. R.; IMAMOTO TSUNEO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2170-2174
  作者：JOHNSON C. R.、 IMAMOTO TSUNEO

  DOI：——

  日期：——