4-Brom-1,2-naphthochinon | 18099-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Brom-1,2-naphthochinon
• 英文别名: 4-bromonaphthalene-1,2-dione；4-Bromo-[1,2]naphthoquinone
• CAS: 18099-96-2
• 化学式: C₁₀H₅BrO₂
• 分子量: 237.052
• InChiKey: HANQEKMGVOUQRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-1,2-naphthochinon 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4-(4-Hydroxyphenyl)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Wurm, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 745 - 754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴萘酚 在 potassium peroxymonosulfate 、 sodium sulfate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 2-碘-5-甲基苯磺酸钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-Brom-1,2-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  IBS 催化使用 Oxone® 将苯酚区域选择性氧化为 1,2-醌。

  摘要：

  我们开发了第一个高价碘 (V) 催化苯酚区域选择性氧化为邻醌的例子。在温和条件下，使用催化量的 2-碘苯磺酸钠盐（前 IBS）和化学计量量的 Oxone® 作为助氧化剂，可以将各种酚类以良好到极好的收率氧化成相应的邻醌。在碳酸钾（K₂CO₃）等无机碱、硫酸氢四丁基铵（nBu₄NHSO₄）等相转移催化剂和无水钠等脱水剂的存在下，IBS催化氧化在非水条件下的反应速率进一步加快硫酸盐 (Na₂SO₄)。

  DOI：

  10.3390/molecules17078604

文献信息

• Dearomatization of Electron‐Deficient Phenols to <i>ortho</i> ‐Quinones: Bidentate Nitrogen‐Ligated Iodine(V) Reagents
  作者：Xiao Xiao、Nathaniel S. Greenwood、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/anie.201909868

  日期：2019.11.4

  ortho‐quinones by direct oxidation of phenols. The reaction is enabled by a novel bidentate nitrogen‐ligated iodine(V) reagent, a previously unexplored class of compounds which we have termed Bi(N)‐HVIs. The reaction is extremely general and proceeds with excellent regioselectivity for the ortho over para isomer. Functionalization of the ortho‐quinone products was examined, resulting in a facile one‐pot synthesis

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。
• Rearrangements in the cerium(IV) and manganese(III) oxidations of substituted naphthalenes and the NIH shift mechanism
  作者：M.Vivekananda Bhatt、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87034-4

  日期：1994.3

  ammonium sulphate oxidation of 1- md 1,4- disubstituted naphthalenes gives 2- and/or 2,3- disubstituted 1,4- naphthoquinones through migration of substituents (D, Br, Ph). Similar rearrangements are also observed in the manganese(III) oxidation and also in the anodic oxidation of these substrates. The results are consistent with the proposal that these oxidations go through the formation of radical cation

  1-md 1,4-二取代萘的硫酸铈铵氧化通过取代基（D，Br，Ph）的迁移产生2-和/或2,3-二取代1,4-萘醌。在锰（III）氧化以及这些基材的阳极氧化中也观察到类似的重排。结果与以下提议相吻合：这些氧化过程通过形成自由基阳离子，然后与H 2反应O，然后自由基在氧化为相应的1,4-萘醌的过程中进一步氧化为碳阳离子中间体。1,4-二苯基萘的氧化得到2,3-二苯基-1,4-萘醌或4-羟基-2,4-二苯基-1（4）H-萘酮。结果是根据这样的结论得出的，即这种重排不需要预先形成最初用于NIH转移机理的氧化芳烃中间体。
• Oxidative Dearomatization of Phenols and Polycyclic Aromatics with Hydrogen Peroxide Triggered by Heterogeneous Sulfonic Acids
  作者：Francesco Pancrazzi、Giovanni Maestri、Raimondo Maggi、Rosanna Viscardi

  DOI：10.1002/ejoc.202100861

  日期：2021.10.21

  Suitable heterogeneous sulfonic acid derivatives ensure the smooth dearomatization of phenols and bare naphthalenes under mild conditions. The method uses hydrogen peroxide which is a clean oxidant, offering a convenient metal-free tool to access families of quinones derivatives in good yields and with low catalyst loadings.

  合适的多相磺酸衍生物确保酚类和裸萘在温和条件下顺利脱芳构化。该方法使用过氧化氢，它是一种清洁的氧化剂，提供了一种方便的无金属工具，可以以良好的收率和低催化剂负载量获得醌类衍生物。
• Cd45 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030119897A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Substituted naphthalenediones in accord with structural diagram (I): compositions thereof and methods for the use thereof, for the treatment of T cell mediated conditions such as autoimmune diseases and organ graft rejection. In compounds of the invention, wherein: Q 1 at each occurrence is independently selected from hydrogen, hydroxy, halogen, C(O)O(C 1 -C 3 ) alkyl and C(O)phenyl, and Q 2 is selected from hydrogen, halogen, O—(C 1 -C 3 )alkyl, O—(C 1 -C 3 )alkenyl, phenyl, indolyl and naphthyl, where phenyl may be mono- or di-substituted with NO 2 or halogen, and indolyl may be substituted with (C 1 -C 3 )alkyl or phenyl.

  根据结构图(I)中的取代萘酮：其组成物及其使用方法，用于治疗T细胞介导的疾病，如自身免疫疾病和器官移植排斥。在本发明的化合物中，其中：Q1在每次出现时独立地选择自氢、羟基、卤素、C(O)O(C1-C3)烷基和C(O)苯基，Q2选择自氢、卤素、O-(C1-C3)烷基、O-(C1-C3)烯基、苯基、吲哚基和萘基，其中苯基可能单取代或双取代为NO2或卤素，吲哚基可能被(C1-C3)烷基或苯基取代。
• 一种苯并吩嗪衍生物及其在有机电致发光器 件中的应用
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN106558654B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明涉及一类苯并吩嗪衍生物，此类化合物具有如式(1)和(2)所示的结构。本发明的苯并吩嗪衍生物，适合于在电发光显示器中作ETL材料。本发明材料的使用，能够有效降低有机电致发光器件的工作电压，且提高有机电致发光器件的发光效率。