1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione | 308239-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 308239-94-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• 分子量: 406.436
• InChiKey: MUJJXNAUMPJHNG-MFXPYDMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-((2-甲基烯丙基)氧基)苯 、 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-[2-[(3-methyl-2H-1-benzofuran-3-yl)methyl]prop-2-enyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第6部分：1通过捕获原位生成的乙烯基锡烷来合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂pin酮和β-内酰胺类似物

  摘要：

  带有β-杂原子的炔烃的区域选择性钯催化的氢化锡烷基化主要提供α-乙烯基锡（IV）化合物，这些化合物在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作终止物种。附于炔部分的药效基团允许以高收率合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂酮和β-内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00661-x
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-prop-2-ynylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第6部分：1通过捕获原位生成的乙烯基锡烷来合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂pin酮和β-内酰胺类似物

  摘要：

  带有β-杂原子的炔烃的区域选择性钯催化的氢化锡烷基化主要提供α-乙烯基锡（IV）化合物，这些化合物在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作终止物种。附于炔部分的药效基团允许以高收率合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂酮和β-内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00661-x

文献信息

• Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture. Part 6: Synthesis of Sugar, Nucleoside, Purine, Benzodiazepinone and β-lactam Analogues via Capture of in situ Generated Vinylstannanes
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00661-x

  日期：2000.9

  The regioselective palladium catalysed hydrostannylation of alkynes bearing a β-heteroatom affords mainly α-vinyltin(IV) compounds that are used as terminating species in palladium catalysed cyclisation–anion capture processes. The pharmacophore attached to the alkyne moiety permits the synthesis of sugars, nucleosides, purines, benzodiazepinones and β-lactams analogues in good yields.

  带有β-杂原子的炔烃的区域选择性钯催化的氢化锡烷基化主要提供α-乙烯基锡（IV）化合物，这些化合物在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作终止物种。附于炔部分的药效基团允许以高收率合成糖，核苷，嘌呤，苯并二氮杂酮和β-内酰胺类似物。