1-morpholino-3-phenylpropane-1,3-dione | 54568-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-morpholino-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-Morpholin-4-yl-3-phenyl-propan-1,3-dione；1-morpholin-4-yl-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 54568-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: DMGKBMKCTCEHQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  436.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-3-phenylpropane-1,3-dione 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₂₄H₃₂P₂ 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2-hydroxy-2,3-diphenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclopentyl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散亲核加成：快速加成在原型构型不稳定的亲电子试剂中胜过立体收敛

  摘要：

  将碳亲核试剂添加到外消旋 α-立体 β-氧代酸衍生物中，以提供对映异构体富集的叔醇是有价值的，但并不常见。本文描述了带有束缚前亲核烯烃的外消旋 β-氧代酸衍生物的立体发散 Cu 催化的硼化环化，以提供含有四个连续立体中心的高度官能化的环戊醇。报告的协议适用于一系列β-含氧酸衍生物，并且非对映体产物很容易通过典型的色谱技术分离。α-立体-β-酮酯通常被认为具有极端或自发的构型脆性，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07702
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-1-苯基-2-丙烯-1-酮 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-morpholino-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ein Zugang zu 2-Acyl-1-chloroenaminen aus Acylketendichloriden und sekundären Aminen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29746

文献信息

• Synthesis of 4-(3-oxo-3-phenylpropyl)morpholin-4-ium chloride analogues and their inhibitory activities of nitric oxide production in lipopolysaccharide-induced BV2 cells
  作者：Sung-Hwa Yoon、Eunhwa Lee、Duk-Yeon Cho、Hyun Myung Ko、Ha Yeon Baek、Dong-Kug Choi、Eunha Kim、Ju-Young Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127780

  日期：2021.3

  analogue, inhibited nitric oxide (NO) production, in this paper, various substituted benzene analogues with morpholine hydrochloride of 2 were synthesized and their inhibitory effects on NO production in lipopolysaccharide (LPS)-induced BV2 cells were tested. Among the synthesized compounds, 2-trifluoromethyl analogue 16n (IC50 = 8.6 μM) showed a significantly higher inhibitory activity than that of the

  根据我们之前的报道，3-morpholino-1-phenylpropan-1-one 2是氟西汀的简化吗啉类似物之一，可抑制一氧化氮 (NO) 的产生，在本文中，本文合成了各种取代苯类似物与盐酸吗啉的2并测试了它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV2 细胞中 NO 产生的抑制作用。在合成的化合物中，2-三氟甲基类似物16n (IC 50  = 8.6 μM) 显示出比母体化合物2a (IC 50  > 50 μM)显着更高的抑制活性，并且剂量依赖性地抑制 NO 产生而没有细胞毒性。化合物16n还在 2、10 和 20 μM 浓度下抑制 LPS 诱导的 BV2 细胞中 iNOS 的表达。这些结果表明，化合物16n通过抑制 iNOS 的表达来抑制 NO 的产生，并且可以用作开发新的 NO 产生抑制剂的先导结构。
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations of N-(2-Alkenylaryl)-Substituted Enamines
  作者：Che-Ping Chuang、Pei-Ju Tsai、Chih-Bo Kao、Wan-Ru Chiow

  DOI：10.1055/s-0033-1338561

  日期：——

  4-naphthoquinone derivatives, and benzo[b]acridine-6,11-diones were formed in good yields. A method has been developed for the synthesis of highly functionalized quinolines from readily available N-(2-alkenylaryl)-substituted enamines via a 6-exo-trig radical cyclization of an imine radical. Several useful functional groups including morpholinocarbonyl, benzoyl, and cyano, are compatible with the reaction conditions

  摘要 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[ b ] r啶-6,11-二酮。 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[
• An efficient and rapid synthesis of β-carboxamide derivatives using 2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-ones by microwave irradiation
  作者：Bruhaspathy Miriyala、John S. Williamson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.118

  日期：2003.10

  A general, efficient and rapid method for the synthesis of various β-carboxamide derivatives using microwave irradiation is described. Excellent isolated yields were obtained in very short reaction times when conventional heating was replaced by microwave irradiation.

  描述了使用微波辐射合成各种β-羧酰胺衍生物的通用，有效和快速的方法。当用微波辐射代替常规加热时，在非常短的反应时间内即可获得出色的分离产率。
• Formation of Highly Substituted Indenes through Acid Promoted Cyclodehydration with Nucleophile Incorporation
  作者：Annaliese S. Dillon、Daniel J. Kerr、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03042

  日期：2019.3.1

  Knoevenagel condensation) undergo acid promoted cyclodehydration with nucleophile incorporation to form highly substituted indenes. For stronger nucleophiles, nucleophile incorporation precedes cyclodehydration in a nucleophilic-addition-cyclodehydration (NAC) sequence. For weaker nucleophiles, cyclodehydration precedes nucleophile incorporation in a cyclodehydrative-nucleophilic-trapping (CNT) sequence

  易于获得的3-芳基-2-羧基丙烯酮（通过Knoevenagel缩合反应）会发生酸促进的环脱水反应，并引入亲核试剂以形成高度取代的茚基。对于更强的亲核试剂，亲核试剂加成先于亲核加成环脱水（NAC）序列中的环脱水。对于较弱的亲核试剂，环脱水先于亲核试剂以环脱水-亲核捕获（CNT）序列并入，涉及反应性烯丙基阳离子中间体。关于3-芳基-2-羧基丙烯酮和亲核试剂的性质，已经研究了底物范围和优选的环化途径（NAC或CNT）。同样，对于也可以经历Nazarov环化的1，3-二芳基-2-羧基丙烯酮，竞争性Nazarov和CNT途径之间的划定是由酸催化剂的性质控制的。
• Enamines; 44¹. 2-Acyl-1,1-diamino-ethenes. A New Source of Methylketones, β-Keto Amides and β-Keto Esters
  作者：Antonella Armati、Pietro De Ruggieri、Elisabetta Rossi、Riccardo Stradi

  DOI：10.1055/s-1986-31711

  日期：——

  A general synthesis of 2-acyl-1,1-diamino-ethenes by reaction of 1, 1-dimorpholino- and 1,1-dipiperidino-ethenes with aliphatic and aromatic acyl chlorides and their utilization as a source of methylketones, ß-keto amides and ß-keto esters is reported.

  报告了通过 1，1-二吗啉基和 1，1-二哌啶基乙烯与脂肪族和芳香族酰基氯反应合成 2-酰基-1，1-二氨基乙烯的一般方法，以及将其用作甲基酮、ß-酮酰胺和ß-酮酯的来源。