(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(4-fluorophenyl)methanone | 1253116-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: (1-Benzyltriazol-4-yl)-(4-fluorophenyl)methanone；(1-benzyltriazol-4-yl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 1253116-76-5
• 化学式: C₁₆H₁₂FN₃O
• 分子量: 281.289
• InChiKey: VYVWDYRLXNERJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient and high-yielding one-pot synthesis of 4-acyl-1,2,3-triazoles via triisopropylsilyl-protected ynones

  摘要：

  A practical and efficient process has been developed for the synthesis of 1-substituted 4-acyl-1H-1,2,3-triazoles using a three-step one-pot synthetic approach. This transformation involves an initial preparation of triisopropylsilyl (TIPS)-protected ynones from acid chlorides and TIPS-acetylene, followed by a AgF-mediated TIPS deprotection and Cu-catalyzed Huisgen cycloaddition. The increased chemical stability of TIPS-protected ynones was an important factor in the high overall product yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.025

文献信息

• Copper-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloaddition under Oxidative Conditions: Polymer-Assisted Assembly of 4-Acyl-1-Substituted-1,2,3-Triazoles
  作者：Paula M. Diz、Alberto Coelho、Abdelaziz El Maatougui、Jhonny Azuaje、Olga Caamaño、Álvaro Gil、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/jo400800j

  日期：2013.7.5

  We herein document the first example of a reliable copper-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition under oxidative conditions. The combined use of two polymer-supported reagents (polystyrene-1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene/Cu and polystyrene-2-iodoxybenzamide) overcomes the thermodynamic instability of copper(I) species toward oxidation, enabling the reliable Cu-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar

  我们在本文中记录了在氧化条件下可靠的铜催化的Huisgen 1,3-偶极环加成的第一个例子。两种聚合物支持的试剂（聚苯乙烯-1,5,7-三氮杂双环[4,4,0]癸-5-烯/铜和聚苯乙烯-2-碘氧基苯甲酰胺）的组合使用克服了铜（I）物种的热力学不稳定性氧化，在存在氧化剂的情况下实现可靠​​的Cu催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应。这种聚合物辅助途径在常规均相条件下不可行，可直接组装4-酰基-1-取代-1,2,3-三唑，从而扩大了Cu（I）催化炔烃的可靠性和范围。叠氮化物环加成。
• 一锅法合成4-乙酰基-1,2,3-三唑化合物的方 法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN107353256B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明涉及一种一锅法合成4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物的方法，属于有机及药物合成技术领域。采用铜盐作催化剂，配体，氧化剂，在DMF溶剂中，采用芳基甲酮，有机叠氮在溶剂中一锅法反应。本发明的有益效果是：本发明采用廉价易得的铜盐作为催化剂，芳基甲酮、有机叠氮一锅法反应，反应条件温和，产率高，原料易得，方便有效的合成了4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物，与已有的方法相比，本发明所述的反应条件温和、反应时间短、安全性好、操作简便、底物范围广、反应效率高且催化剂低廉，是一种具有潜在应用价值的方法。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling/Oxidative Cycloaddition: Synthesis of 4-Acyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Yi Liu、Gang Nie、Zhongzhen Zhou、Lihui Jia、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01429

  日期：2017.9.1

  A copper-catalyzed three-component reaction of methyl ketones, organic azides, and various one-carbon (C1) donors was developed that provides 4-acyl-1,2,3-triazoles in moderate to good yields. While DMF, DMA, TMEDA, or DMSO can serve as the C1 donor, best yields were obtained using DMF. The transformation is proposed to proceed via an oxidative C–H/C–H cross-dehydrogenative coupling followed by an

  开发了铜催化的甲基酮，有机叠氮化物和各种单碳（C1）供体的三组分反应，该反应以中等至良好的产率提供了4-酰基-1,2,3-三唑。虽然DMF，DMA，TMEDA或DMSO可以用作C1供体，但使用DMF可获得最佳产量。有人建议通过氧化C–H / C–H交叉脱氢偶合，然后进行氧化1,3-偶极环加成反应进行转化。
• Copper-catalyzed multiple oxidation and cycloaddition of aryl–alkyl ketones (alcohols) for the synthesis of 4-acyl- and 4-diketo-1,2,3-triazoles
  作者：Liangfeng Huang、Lei Zheng、Zhongzhen Zhou、Yunfeng Chen

  DOI：10.1039/d1cc06477k

  日期：——

  from readily-available aryl–alkyl ketones (or alcohols) and different organic azides. Moreover, the reaction used environmentally friendly dimethyl carbonate (DMC) as the solvent and air as the oxidant, and H2O was the only by-product, so it provides a green and practical synthetic method for 1,2,3-triazoles.

  已经开发了一种 Cu/TEMPO 催化的串联多重氧化脱氢和环加成反应，它可以从容易获得的芳基-烷基酮中得到 4-酰基-1,2,3-三唑和 4-二酮-1,2,3-三唑（或醇）和不同的有机叠氮化物。此外，该反应以环境友好的碳酸二甲酯（DMC）为溶剂，空气为氧化剂，副产物为H 2 O，为1,2,3-三唑类化合物的合成提供了一种绿色实用的方法。
• 一种溶剂参与反应合成4-乙酰基-1,2,3-三唑 化合物的方法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN107162991B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明涉及一种溶剂参与反应合成4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物的方法，采用溶剂参与反应提供碳源，所述的溶剂为DMA,DMSO,TMEDA和DMF‑DMA中的一种，金属盐作催化剂，TMEDA为配体，氧化剂，采用甲基酮类化合物，有机叠氮一锅法反应。本发明的有益效果是：本发明采用廉价易得的溶剂参与反应，利用铜盐作为催化剂，甲酮类化合物、有机叠氮一锅法反应，反应条件温和，产率高，原料易得，方便有效的合成了4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物，与已有的方法相比，本发明所述的反应条件温和、反应时间短、安全性好、操作简便、底物范围广、反应效率高且催化剂低廉，是一种具有潜在应用价值的方法。