2-(2'-acetylanilino)-1,4-naphthoquinone | 143091-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-acetylanilino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-[o-acetyl]-anilino-1,4-naphthoquinone；2-(2-Acetylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 143091-81-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: QTSUFKZPBMIAHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-acetylanilino)-1,4-naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到11-methylbenzo[b]acridine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal properties of sampangine and its analogs to agriculturally important fungal plant pathogens

  摘要：

  已发现sampangine及其相关类似物，如苯并［4,5］sampangine、4-溴sampangine和4-甲氧基sampangine，可用作植物的有效杀真菌剂。还提供了用于此目的的杀真菌植物组合物和使用这些材料的方法。

  公开号：

  US20040192721A1
• 作为产物：
  描述：

  cerium(III) chloride heptahydrate 、 2-氨基苯乙酮 、 1,4-萘醌 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2'-acetylanilino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Sampangine and derivatives useful as an antifungal agent

  摘要：

  一种新的化合物3-甲氧基三叶树碱及其类似物，其组合物，以及作为抗真菌剂使用的方法，特别对白念珠菌，新生隐球菌和烟曲霉菌具有很好的抗菌效果。

  公开号：

  US05128344A1

文献信息

• Copyrine alkaloids: synthesis, spectroscopic characterization, and antimycotic/antimycobacterial activity of A- and B-ring-functionalized sampangines
  作者：John R. Peterson、Jordan K. Zjawiony、Shihchih Liu、Charles D. Hufford、Alice M. Clark、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/jm00100a012

  日期：1992.10

  Several A- and B-ring-substituted sampangines were synthesized and evaluated for antifungal and antimycobacterial activity against AIDS-related opportunistic infection pathogens. Electrophilic halogenation provided a channel for structural elaboration of the sampangine B-ring at position 4, while the synthesis of A-ring 3-substituted sampangines and benzo[4,5]sampangine (24) were achieved from the corresponding functionalized cleistopholines. Two-dimensional NMR spectroscopy was used to rigorously characterize the A- and B-ring substituent patterns. Structure-activity relationship studies revealed the activity of the sampangines was enhanced by the presence of a substituent at position 3 or by a 4,5-benzo group.
• SAMPANGINE AND DERIVATIVES USEFUL AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF MISSISSIPPI, Research Institute of Pharmaceutical

  公开号：EP0556319A1

  公开（公告）日：1993-08-25
• EP0556319A4
  申请人：——

  公开号：EP0556319A4

  公开（公告）日：1994-01-19
• SAMPANGINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF MISSISSIPPI, Research Institute of Pharmaceutical

  公开号：EP0556319B1

  公开（公告）日：2000-07-26
• SAMPANGINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIFUNGAL AND ANTIMYCOBACTERIAL AGENTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF MISSISSIPPI

  公开号：EP0588796B1

  公开（公告）日：2001-04-04