2-(1H-indol-2-yl)phenol | 4749-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(2'-hydroxyphenyl)-indole
• CAS: 4749-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• mdl: MFCD02221814
• 分子量: 209.247
• InChiKey: WKZRPPBUMLPCRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  427.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)phenol 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过CO催化2-（1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯的Pd催化环氨基羰基合成6H-异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-酮

  摘要：

  钯催化开发了一种有效的制备取代的6H-异吲哚并[ 2,1 - a ]吲哚-6-酮（2）的有效方法，该取代的6H-isoindolo [ 2,1 - a ]吲哚-6-酮是大量天然存在的药理活性化合物的重要结构组分。的分子内cycloaminocarbonylation 2 - （1H-吲哚-2-基）苯基甲苯磺酸酯用CO值得注意的是，分子间氨基羰基化产物2 - （1H-吲哚-2-基）当过量的胺在该反应系统中使用形成的苯甲酰胺的。或者，还可以通过2的原位氨解来合成2-（1H-吲哚-2-基）苯甲酰胺。而且，治疗2在KOH的存在下与氢硅烷反应，以75-86％的收率得到了空前的还原产物2 -（-1H-吲哚-2-基）苄醇。这些结果证明6H-异吲哚并[2，1- a ]吲哚-6-酮是用于进一步合成加工的通用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.058
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-(1H-indol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  1-（2-芳氧基苯基）烷氨基和2-（芳基甲基）苯氧基自由基的气相转化研究

  摘要：

  在650°C（5×10 –2 –5×10 –3 Torr）下对丙烯醚9-11和肟醚15-17进行快速真空热解会生成2-（芳基甲基）苯氧基4和1-（2 -分别可以经由螺二烯基互变的-芳氧基苯基）链氨基胺基5导致通常以低到中等产率分离的普通产物。亚氨基5通常在环化后经历β-切割，从而产生腈（例如21）和/或苯并呋喃（例如22）。苯氧基4表现出更复杂的行为，主要受制于氢提取过程的影响，最终导致生成产物，例如酚（例如32），吲哚27或菲啶34和35。

  DOI：

  10.1039/a800884a

文献信息

• 一种吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN107445991A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明提供了一种3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用。所述3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体，其结构如下式Ⅰ所示：其中，所述Z为碳或氮，所述R为烷基、取代烷基、烯烃基、芳基或氟，所述R1为烷基、取代烷基或芳基，所述R2为烷基、取代烷基或氟，所述R3为烷基、取代烷基或芳基。
• Oxygenation of 2,3-dihydroindoles
  作者：Johnny Slätt、Jan Bergman

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01198-5

  日期：2002.11

  properties and development of a general method to construct these derivatives has now been developed. Indolines (2,3-dihydroindoles) and isatogens have been prepared in an efficient route starting from indoles substituted in position 2. Reduction of the 2-substituted indoles was performed with tin and hydrochloric acid to give racemic indolines, which were converted to isatogens by 3-chloroperoxybenzoic

  异构原（3-氧代-3 H-吲哚-1-氧化物）具有令人感兴趣的生物学特性，目前已经开发出构建这些衍生物的通用方法。吲哚啉（2,3-二氢吲哚）和异氰酸酯是从第2位取代的吲哚开始以有效途径制备的。用锡和盐酸还原2-取代的吲哚可得到外消旋的吲哚，然后通过外消旋的吲哚将其转化为isatogens。 3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）。
• Halochrome Molekeln 8. Mitteilung. Synthese und acidobasisches Verhalten von 3?-substituierten 6,11-Dihydrospiro[[1]benzopyrano[4,3-b]indol-6,9??9?H-xanthenen]
  作者：Sigmund Gunzenhauser、Heinz Balli

  DOI：10.1002/hlca.19890720603

  日期：1989.9.20

  Halochromic Molecules. Synthesis and Acidobasic Properties of 3′-substituted 6,11-dihydrospiro[[1]benzopyrano[4,3-b]indol-6,9′−9′9′H-xanthenes]

  盐致变色分子。的合成和酸碱属性3'-取代的6,11-二氢螺[[1]苯并吡喃并[4,3- b ]吲哚6,9'-9'9' ħ -xanthenes]
• Remote Anionic Fries Rearrangement of Sulfonates: Regioselective Synthesis of Indole Triflones
  作者：Xiu-Hua Xu、Misaki Taniguchi、Ayaka Azuma、Guo Kai Liu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol3035559

  日期：2013.2.1

  An unusual NaH-mediated remote anionic 1,5-thia-Fries rearrangement reaction was developed. This method provides an efficient approach for the regioselective synthesis of not only 2-(2-hydroxyphenyl)-3-indole triflones but also related 3-sulfonylindoles.

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。
• 2-Amino-4-aryl thiazole: a promising scaffold identified as a potent 5-LOX inhibitor
  作者：Shweta Sinha、T. V. Sravanthi、S. Yuvaraj、S. L. Manju、Mukesh Doble

  DOI：10.1039/c5ra28187c

  日期：——

  (1d), p-fluoro substituted 2-amino-4-aryl thiazole, with an IC50 of ∼10 μM. Another lead compound identified is (4a), a thiazolopyrazole acid derivative (IC50 ∼ 40 μM). All the compounds exhibit poor DPPH radical scavenging activity which suggests that their action occurs not due to the disruption of the redox cycle of iron present in the enzyme (unlike zileuton) but through competitive inhibition, since

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是白三烯生物合成中的重要酶，并且是哮喘和变态反应治疗的靶标。齐留通是目前市售的该目标的这种酶（IC的唯一药物50〜1μM）。因此，非常需要开发新的先导化合物。一系列2-芳基吲哚，噻唑并吡唑酸，恶二唑并苯并噻吩，1,4-二取代-1,2,3-三唑，2-氨基-4-芳基噻唑和4,4'-（1,4-亚苯基）双（当针对此酶进行测试时，发现1,3,3-噻唑）衍生物可鉴定出有效的化合物（1d），即对氟取代的2-氨基-4-芳基噻唑，IC 50约为10μM。鉴定出的另一种铅化合物是（4a）噻唑并吡唑酸衍生物（IC50〜40微米）。所有化合物均表现出差的DPPH自由基清除活性，这表明它们的作用并非由于破坏了酶中存在的铁的氧化还原循环（与齐留通不同），而是由于竞争抑制，因为V max保持恒定，但K m增加随着抑制剂浓度的增加。1d和4a与5-LOX活性位点的分子对接也支持实验数据，并表明