3-(2-Bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 132725-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-Bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 132725-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: FYWATWHOBBZCDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5 °C
• 沸点：
  442.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3-(2-bromophenyl)-1,4-dioxan-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用Williamson策略从α，β-不饱和酮中实际合成带有羰基官能团的2,3-二取代的1,4-二恶烷

  摘要：

  我们已经观察到NaIO 4和NH 2 OH·HCl的试剂组合与α，β-不饱和酮反应，然后与亲核乙二醇反应，从而允许使用碳酸铯作为碱合成2,3-二取代的1,4-二恶烷在威廉姆森醚合成下。该反应可用于合成具有羰基官能度的官能化1，4-二恶烷。使用这些反应条件已经合成了各种2，3-二取代的1，4-二恶烷。还提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0ob01448f
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 3-(2-Bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1H-1,2,3-三唑与查耳酮的区域特异性 Aza-Michael 加成：在碱性培养基中合成 2,4-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  已开发出一种新的无金属和碱介导的方法，以显示 1,2,3-三唑合成 2,4-二取代 1,2,3-三唑的供体能力。介绍了 DABCO 促进的 4-芳基 NH-1,2,3-三唑与 α,β-不饱和酮（查耳酮）的氮杂-迈克尔加成。在 85 °C 的乙腈和甲醇的 3:1 混合物中，反应以完全区域特异性进行，得到 2,4-二取代的 1,2,3-三唑作为迈克尔加合物，加成产物 1,3-二芳基-(4 -芳基-2H-1,2,3-三唑-2-基)丙-1-酮以高产率分离。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588567

文献信息

• A novel transition metal-free conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with tosylhydrazine as a hydrogen source
  作者：Xiaomeng Zhou、Xiaokang Li、Wei Zhang、Junmin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.063

  日期：2014.9

  A novel and efficient method has been developed for the chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated ketones with tosylhydrazine as a hydrogen source to the corresponding saturated ketones in moderate to good yields. The present protocol does not require the use of transition metal, and is efficient being applicable to a wide range of substrates (25 examples).

  已开发出一种新颖有效的方法，以甲苯磺酰肼为氢源，将α，β-不饱和酮化学选择性共轭还原为相应的饱和酮，产率中等至良好。本协议不需要使用过渡金属，并且有效地适用于广泛的衬底（25个示例）。
• DABCO-catalyzed three-component reaction for the synthesis of naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones
  作者：Yun Liu、Wenhui Ge、Junwen Han、Youquan Zhu、Yanhui Shi、Hui Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.081

  日期：2017.7

  9-diones has been developed via DABCO-catalyzed three-component reaction of 1,4-naphthoquinone derivatives, α,β-unsaturated ketones and hydrated sodium sulfide. The reaction is initiated by sequential Michael additions of sodium sulfide to α,β-unsaturated ketone and of generated anion to 1,4-naphthoquinone derivative, followed by intramolecular oxidative cyclization and aromatization. Various functional groups

  通过DABCO催化的1,4-萘醌衍生物，α，β-不饱和酮和水合硫化钠的三组分反应，已经开发了萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮的有效合成方法。通过依次向α，β-不饱和酮中添加硫化钠，并向1，4-萘醌衍生物中生成阴离子，依次进行迈克尔的加成反应，然后进行分子内氧化环化和芳构化，来引发反应。在反应条件下，α，β-不饱和酮中的各种官能团得以存活，并且以高收率产生了萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮。
• Benzothiazines in Synthesis. Further Studies of the Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfonimidoyl Carbanions to α,β-Unsaturated Functional Groups
  作者：Michael Harmata、Kanok-on Rayanil、Vinson R. Espejo、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/jo900151d

  日期：2009.4.17

  intramolecular nucleophilic addition of sulfonimidoyl carbanions to form benzothiazines. This reaction generally proceeds with complete stereoselectivity within the limits of our detection. In some cases, benzothiazine formation occurs in a single pot at relatively high temperatures during N-arylation of the simple sulfoximine used in this study. Yet, the process occurs with the same direction and extent

  各种被吸电子基团取代的烯烃充当有能力的亲电子试剂，用于磺酰亚胺酰基碳负离子的立体选择性、分子内亲核加成以形成苯并噻嗪。该反应通常在我们的检测范围内以完全立体选择性进行。在某些情况下，在本研究中使用的简单亚砜亚胺的N-芳基化过程中，苯并噻嗪的形成发生在相对较高的温度下的单个锅中。然而，该过程的立体选择性方向和程度与在非常低的温度下进行迈克尔加成时所看到的相同。
• Synthesis of Stable N–H Imines with a Benzo[7,8]indolizine Core and Benzo[7,8]indolizino[1,2-<i>c</i>]quinolines via Copper-Catalyzed Annulation of α,β-Unsaturated <i>O</i>-Acyl Ketoximes with Isoquinolinium <i>N</i>-Ylides
  作者：Chun-Bao Miao、Xiao-Qi Qiang、Xiaoli Xu、Xiao-Qing Song、Su-Qing Zhou、Xinyu Lyu、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01386

  日期：2022.6.3

  A copper-catalyzed annulation of α,β-unsaturated O-acyl ketoximes with isoquinolinium N-ylides has been developed for the concise synthesis of stable N–H imines with a benzo[7,8]indolizine core. When β-(2-bromoaryl)-α,β-unsaturated O-acyl ketoximes are used as the starting materials, a cascade cyclization occurs to afford the benzo[7,8]indolizino[1,2-c]quinolines.

  已经开发了一种铜催化的α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉N-叶立德的环化反应，用于简明地合成具有苯并 [7,8] 中氮茚核的稳定 N-H 亚胺。当β-(2-溴芳基) -α,β-不饱和O-酰基酮肟作为起始原料时，发生级联环化反应得到苯并[7,8]中氮茚基[1,2- c ]喹啉。
• Tandem Copper(I)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation–1,4‐Conjugate Addition to Access Tetrahydroacridinones
  作者：Jyoti M. Honnanayakanavar、Purna Chandra Behera、Surisetti Suresh

  DOI：10.1002/adsc.202200877

  日期：2022.12.8

  copper-catalyzed tandem process integrating N-arylation and 1,4-conjugate addition is disclosed through the reaction of cyclic enaminones and ortho-halochalcones. The reaction appears to proceed through chemoselective arylation on the nitrogen of enaminone with ortho-halochalcones and Michael addition of α-carbon of the enaminone to the chalcone to furnish a diverse range of tricyclic tetrahydroacridinone derivatives

  通过环状烯胺酮和邻卤查耳酮的反应，公开了一种结合N-芳基化和 1,4-共轭加成的铜催化串联过程。该反应似乎是通过邻卤查尔酮对烯胺酮的氮原子进行化学选择性芳基化，并将烯胺酮的 α-碳迈克尔加成到查尔酮，从而以中等到极好的收率提供多种三环四氢吖啶酮衍生物。