4'-Ethyl-chalcon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-Ethyl-chalcon
• 英文别名: 1-(4-ethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；4'-ethyl-chalcone；4-Aethyl-ω-benzyliden-acetophenon；(4-Aethyl-phenyl)-styryl-keton；1-Phenyl-3-(4-aethyl-phenyl)-propen-(1)-on-(3)；4'-Aethyl-chalkon
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ADXOHTAXRZDDQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Ethyl-chalcon 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-(4-ethylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Selective Reduction of the Ethylene Bond in α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1973-22227
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 、 苯甲醇 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4'-Ethyl-chalcon
  参考文献：
  名称：

  负载在二氧化硅上的铱和铜作为脱氢和借用氢反应的化学选择催化剂

  摘要：

  高活性配体通常在催化和合成化学过程中起重要作用。设计了一种新型高效的苯并三唑-吡啶基-硅烷配体（BPS），合成了相应的铱和铜催化剂，并通过EDS，TEM和XPS对其进行了全面表征。所得铱复合材料对叔丁烷亚磺酰胺与苄醇的反应显示出优异的催化活性，而铜催化剂可通过苄醇与酮的反应实现不饱和羰基化合物的合成。这提供了一种从苯甲醇和酮中高收率选择性合成不饱和羰基化合物的有效方法，具有良好的回收性能。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111516

文献信息

• Electrochemical Ammonium Cation‐Assisted Hydropyridylation of Ketone‐Activated Alkenes: Experimental and Computational Mechanistic Studies
  作者：Jianjing Yang、Jing Ma、Kelu Yan、Laijin Tian、Bingwen Li、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202101361

  日期：2022.2.15

  This work describes an electrochemical ammonium cation enabled hydropyridylation of ketone-activated alkenes under metal- and exogenous reductant free conditions giving access to β-pyridyl ketones, through dual proton-coupled electron transfer and radical cross-coupling. It features a broad substrate scope and allows a gram-scale synthesis. Ammonium chloride plays various roles in this transformation

  这项工作描述了一种电化学铵阳离子，通过双质子耦合电子转移和自由基交叉偶联，在无金属和外源还原剂的条件下实现酮活化烯烃的氢化吡啶基化，从而获得 β-吡啶基酮。它具有广泛的底物范围并允许克级合成。氯化铵在这种转变中扮演着各种角色，例如氢供体、质子化试剂和电解质。特别是，各种实验和密度泛函理论（DFT）计算结果表明，双质子耦合电子转移后自由基交叉耦合的机制是首选途径。
• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and di/tri-substituted pyrimidines via cycloadditions of α,β-unsaturated ketones/aldehydes and N′-hydroxyl imidamides
  作者：Ping Wu、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.025

  日期：2019.4

  di/trisubstituted pyrimidines via iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC), with excellent tolerance and yields, has been developed. In this report, α,β-unsaturated aldehydes/ketones and N′-hydroxyl imidamides undergo [3+2] and [3+3] cycloadditions in two processes, involving iron-mediated Michael reaction, Robinson Annulation and 1,5-electrocyclization.

  已经开发了一种通过铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）合成5-乙酰基咪唑和二/三取代嘧啶的有效途径，具有优异的耐受性和产率。在该报告中，α，β-不饱和醛/酮和N'-羟基亚酰胺在两个过程中经历了[3 + 2]和[3 + 3]环加成，涉及铁介导的迈克尔反应，鲁宾逊环化和1,5-电环化。 。
• A Straightforward Synthesis of Pyrazolines and Pyrazoles: Palladium-Catalyzed Carbonylative Vinylation-Cyclocondensation Reactions of Aryl Halides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201100654

  日期：2011.7.19

  A novel consecutive one-pot synthesis of pyrazolines and pyrazoles starting from simple aryl halides, styrenes, carbon monoxide, and hydrazines has been established. Palladium-catalyzed carbonylative vinylation of aryl halides gave the corresponding chalcones, which are trapped in situ by addition of hydrazines.

  已经建立了一种以简单的芳基卤化物、苯乙烯、一氧化碳和肼为原料连续一锅法合成吡唑啉和吡唑的方法。钯催化的芳基卤化物羰基化乙烯基化得到相应的查耳酮，通过加入肼原位捕获。
• Multicomponent Reaction for Synthesis of 2-(Indol-3-yl)pyridine Derivatives Under Microwave Irradiation
  作者：Li-Jun Geng、Guo-Liang Feng、Jiu-Gao Yu、Hong-Li Zhang、Yu-Mei Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.517375

  日期：2011.12.1

  Abstract A short, practical, and efficient preparation of 2-(indol-3-yl)pyridine derivatives via a one-pot procedure of 3-cyanoacetylindole, chalcones, and ammonium acetate under microwave irradiation was described. All these compounds were obtained in good yield, and their structures were confirmed by 1H NMR, infrared, and elementary analysis.

  摘要 描述了在微波辐射下，通过 3-氰基乙酰吲哚、查耳酮和醋酸铵的一锅法制备 2-(吲哚-3-基)吡啶衍生物的一种简短、实用且有效的方法。所有这些化合物均以良好的收率获得，其结构经 1H NMR、红外和元素分析证实。
• DABCO-catalyzed three-component reaction for the synthesis of naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones
  作者：Yun Liu、Wenhui Ge、Junwen Han、Youquan Zhu、Yanhui Shi、Hui Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.081

  日期：2017.7

  9-diones has been developed via DABCO-catalyzed three-component reaction of 1,4-naphthoquinone derivatives, α,β-unsaturated ketones and hydrated sodium sulfide. The reaction is initiated by sequential Michael additions of sodium sulfide to α,β-unsaturated ketone and of generated anion to 1,4-naphthoquinone derivative, followed by intramolecular oxidative cyclization and aromatization. Various functional groups

  通过DABCO催化的1,4-萘醌衍生物，α，β-不饱和酮和水合硫化钠的三组分反应，已经开发了萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮的有效合成方法。通过依次向α，β-不饱和酮中添加硫化钠，并向1，4-萘醌衍生物中生成阴离子，依次进行迈克尔的加成反应，然后进行分子内氧化环化和芳构化，来引发反应。在反应条件下，α，β-不饱和酮中的各种官能团得以存活，并且以高收率产生了萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮。