N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-hydroxy-3-formyl-5-bromobenzyl)ethylenediamine | 181575-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-hydroxy-3-formyl-5-bromobenzyl)ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-hydroxy-3-formyl-5-bromo-benzyl)ethylenediamine；N,N'-dimethyl-N,N'-ethylenbis(5-bromo-3-formyl-2-hydroxybenzylamine)；5-bromo-3-[[2-[(5-bromo-3-formyl-2-hydroxyphenyl)methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 181575-45-1
• 化学式: C₂₀H₂₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 514.214
• InChiKey: SZSFPLPJGSLHAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-hydroxy-3-formyl-5-bromobenzyl)ethylenediamine 在 KOH 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N（胺）（2）O（2）和N（亚胺）（2）O（2）金属结合位点的双核大环的Diphenoxo桥联Cu（II）M（II）配合物中的迁移金属转移。

  摘要：

  一个基于苯酚的异多核大环（H（2）L），由两个（-（CH（2））（2）-桥接的2-（（甲基氨基）甲基）-6-（亚氨基甲基）-4-溴酚盐实体胺氮之间的亚基和亚胺氮之间的-（CH（2））（3）-基团显示不同的N（胺）（2）O（2）和N（亚胺）（2）O（2）金属-结合位点共享酚氧，并制备为Cu（II）Pb（II）复合物[CuPb（L）]（ClO（4））（2）。类似的复合物[CuPb（L）（BzO）（dmf）] ClO（4）在三斜空间群P＆onemacr;（No.2）中结晶，a = 13.998（2）Å，b = 15.568（2）Å ，c = 8.699（2）Å，alpha = 95.32（1）度，beta = 92.23（1）度，gamma = 82.81（1）度，V = 1871.9（5）Å（3）和Z = 2。基于3788个I> 3.00sigma（I）的反射，R = 0.058和R（w）= 0

  DOI：

  10.1021/ic9614430
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-溴水杨醛 、 N,N'-二甲基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2-hydroxy-3-formyl-5-bromobenzyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Template Synthesis of Phenol-based Heterodinucleating Macrocycles with Dissimilar N(amine)₂O₂and N(imine)₂O₂Metal-binding Sites

  摘要：

  苯酚基双核大环化合物具有两个不同的 N(胺)2O2 和 N(亚胺)2O2 金属结合位点，共享两个酚氧，已作为单核 Cu(II) 配合物获得，能够掺入第二个金属离子以提供均质- 和异双核配合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.601

文献信息

• Heterodinuclear M^IINi^II(M = Co, Ni, Cu, Zn) Complexes of a Macrocyclic Compartmental Ligand. Anomalous EPR of Cu^IINi^IIComplex by Coordination of 1-Methylimidazole
  作者：Ko-ji Inoue、Masaaki Ohba、Hisashi Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.75.99

  日期：2002.1

  A phenol-based macrocyclic compartmental ligand, (L2;2)2-, having N(amine)2O2 and N(imine)2O2 metal binding sites sharing two phenolic oxygen atoms, has formed the following heterodinuclear MIINiII complexes: [CoNi(L2;2)(AcO)]PF6·CH3CN (1), [NiNi(L2;2)(AcO)]PF6 (2), [CuNi(L2;2)(AcO)]PF6 (3) and [ZnNi(L2;2)(AcO)]PF6·CH3CN (4). Furthermore, [CuNi(L2;2)(CH3CN)](PF6)2·CH3CN (3′) was obtained when 3 was recrystallized from acetonitrile. X-ray crystallographic studies for 1, 2, 3′ and 4 demonstrate that the MII resides in the N(amine)2O2 site and the NiII in the N(imine)2O2 site. The NiII in the N(imine)2O2 site has a planar geometry and is diamagnetic in all the complexes. The CoII of 1 and the NiII of 2 in the N(amine)2O2 site have a six-coordinate geometry together with a bidentate acetate group. The CuII in 3′ has a five-coordinate geometry together with one acetonitrile molecule, and the ZnII in 4 has a square-pyramidal geometry together with a unidentate acetate group. Complex 3′ in DMF combines 1-methylimidazole (MeIm) at the axial site of the NiII and the MeIm adduct in frozen DMF solution at 77.4 K shows EPR signals of g|| = 2.06 and g⊥ = 2.26 with a multi-line structure superimposed on the g|| component (A|| = 15.8 × 10-4 cm-1). The EPR signals are ascribed to the spin-doublet ground state (ST = 1/2) of antiferromagnetically coupled CuII(S = 1/2) - NiII(S = 1), and the multi-line structure is explained by considering hyperfine interaction with Cu nucleus (ACu = 50.0 × 10-4 cm-1) and superhyperfine interaction with N nucleus of MeIm (AN = 15.0 × 10-4 cm-1).

  一种酚基大环分隔配体，(L2;2)2-，具有共享两个酚氧原子的N(胺)2O2和N(亚胺)2O2金属结合位点，已经形成了以下异双核MIINiII配合物：[CoNi(L2;2)(AcO)]PF6·CH3CN (1)，[NiNi(L2;2)(AcO)]PF6 (2)，[CuNi(L2;2)(AcO)]PF6 (3) 和 [ZnNi(L2;2)(AcO)]PF6·CH3CN (4)。此外，当3从乙腈中重结晶时，获得了[CuNi(L2;2)(CH3CN)](PF6)2·CH3CN (3′)。X射线晶体学研究1、2、3′和4表明，MII位于N(胺)2O2位点，而NiII位于N(亚胺)2O2位点。N(亚胺)2O2位点的NiII具有平面几何结构，并且在所有配合物中都是反磁性的。1中的CoII和2中的NiII在N(胺)2O2位点具有六配位几何结构，并与双齿乙酸盐基团结合。3′中的CuII具有五配位几何结构，并与一个乙腈分子结合，而4中的ZnII具有四角锥几何结构，并与单齿乙酸盐基团结合。在DMF中，3′配合物在NiII的轴向位点结合了1-甲基咪唑(MeIm)，在77.4 K冷冻DMF溶液中，MeIm加合物显示了g|| = 2.06和g⊥ = 2.26的EPR信号，g||部分叠加了多线结构(A|| = 15.8 × 10-4 cm-1)。这些EPR信号归因于反铁磁耦合的CuII(S = 1/2) - NiII(S = 1)的自旋双重态基态(ST = 1/2)，多线结构通过考虑与Cu核(ACu = 50.0 × 10-4 cm-1)的超精细相互作用和与MeIm的N核(AN = 15.0 × 10-4 cm-1)的超超精细相互作用来解释。
• A designed and potentially decadentate ligand for use in lanthanide(<scp>iii</scp>) catalysed biomass transformations: targeting diastereoselective <i>trans</i>-4,5-diaminocyclopentenone derivatives
  作者：Krisana Peewasan、Marcel P. Merkel、Olaf Fuhr、Annie K. Powell

  DOI：10.1039/d0dt00183j

  日期：——

  The catalysis of furfural to diastereoselective trans-4,5-diaminocyclopentenone building blocks for natural product synthesis for a wide range of amines was achieved under mild aerobic conditions.

  将糠醛催化为选择性对映异构体转-4,5-二氨基环戊酮天然产物合成的构建模块，在温和的氧化条件下实现了对各种胺的合成。
• μ-Acetato-di-μ-phenolato-metal(II)cobalt(II) (Metal = Fe, Co, Ni, Cu, Zn) Complexes with Low-Spin Co(II): Synthesis, Structures, and Magnetism
  作者：Kohta Matsumoto、Noboru Sekine、Keisuke Arimura、Masaaki Ohba、Hiroshi Sakiyama、Hisashi Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.77.1343

  日期：2004.7

  nzylamine) and ethylenediamine, has dissimilar N(amine) 2 O 2 and N(imine) 2 O 2 metal-binding sites sharing two phenolic oxygen atoms. It has afforded μ-acetato-di-μ-phenolato-metal(II)cobalt(II) complexes (metal(II) = Fe I I , Co I I , Ni", Cu", Zn I I ). X-ray crystallographic studies indicate that the M" is bound to the N(amine) 2 O 2 site and has a square-pyramidal geometry with an acetate oxygen

  双核大环配体 (L 2 ; 2 ) 2 - ，由 N,N'-二甲基-N,N'-亚乙基二(5-溴-3-甲酰基-2-羟基苄胺) [1:1] 环缩合制备和乙二胺，具有共享两个酚氧原子的不同的N(胺) 2 O 2 和N(亚胺) 2 O 2 金属结合位点。它提供了μ-乙酰基-二-μ-苯酚-金属(II)钴(II)配合物(金属(II) = Fe II , Co II , Ni", Cu", Zn II )。X 射线晶体学研究表明 M" 与 N(amine) 2 O 2 位点结合，并具有方形锥体几何形状，在轴向位点处有乙酸盐氧。Co" 与 N(亚胺) 2 O 结合2 位点具有方形锥体几何形状，顶点处有醋酸盐氧，或具有甲醇分子进一步配位的扭曲八面体几何形状。公司” N(亚胺) 2 O 2 位点是低自旋的，在其dz 2 轨道中有一个未成对电子。磁性研究表明 FeCo 和 CoCo 配合物中存在反铁磁相互作用，而
• Effect of the change of the ancillary carboxylate bridging ligand on the SMM and luminescence properties of a series of carboxylate-diphenoxido triply bridged dinuclear ZnLn and tetranuclear Zn₂Ln₂ complexes (Ln = Dy, Er)
  作者：E. Echenique-Errandonea、A. Zabala-Lekuona、J. Cepeda、A. Rodríguez-Diéguez、J. M. Seco、I. Oyarzabal、E. Colacio

  DOI：10.1039/c8dt03800g

  日期：——

  Eleven new dinuclear and tetranuclear compounds of general formulae [Zn(μ-L)(μ-X)Ln(NO3)2]·nS, [Zn2Dy2(μ3-L′)2(μ-sal)2(NO3)(CH3OH)](NO3)·5CH3OH and [Zn2Er2(μ3-L′)2(μ-sal)2(CH3OH)2](NO3)2·4CH3OH (X = benzoate, anthracenate, diclofenac, salicylate, 2,6-dihydroxybenzoate; Ln = Dy, Er; S = water, acetonitrile, methanol) were prepared from the N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-hydroxy-3-formyl-5-bromobenzyl)ethylenediamine

  通式[锌（μ-L）（μ-X）LN（NO的11个新的双核和四环化合物3）2 ]·NS，[锌2的Dy 2（μ 3 -L'）2（μ-SAL）2（NO 3）（CH 3 OH）]（NO 3）·5CH 3 OH并且，[Zn 2尔2（μ 3 -L'）2（μ-SAL）2（CH 3 OH）2 ]（NO 3）2 ·4通道3由N，N'-二甲基-N，N'-双（ 2-羟基-3-甲酰基-5-溴苄基）乙二胺间隔配体（H 2 L）。配合物1–6和9–11由二苯氧羰基羧酸三重桥连化合物组成，其主要区别在于羧酸盐桥联配体。应当指出的是，在甲醇存在下，水杨酸的酸性促进了H 2 L配体的甲氧基化，从而产生了半缩醛H 3 L'，该半缩醛能够连接Ln（III）形成Zn 2 Ln 2四核配合物7和8的两个ZnLn双核单元的离子。在具有高达61 K的有效能垒（U eff）的外场存在下，所有化合物均显示SMM行为。这些配合物的磁结构数据表
• The effect of the disposition of coordinated oxygen atoms on the magnitude of the energy barrier for magnetization reversal in a family of linear trinuclear Zn–Dy–Zn complexes with a square-antiprism DyO₈ coordination sphere
  作者：Itziar Oyarzabal、Antonio Rodríguez-Diéguez、Montserrat Barquín、José M. Seco、Enrique Colacio

  DOI：10.1039/c7dt00138j

  日期：——

  D4d symmetry. Due to the disposition of the oxygen atoms around the Dy(III) ions, large easy-axis anisotropy is expected, which is responsible for the high thermal energy barriers for the reversal of the magnetization observed at zero field (in the 144–170 K range for all complexes). A preliminary correlation between the disposition of the oxygen atoms of the ligand (phenoxo and aldehyde) in the DyO8

  一系列通式为[ZnX（μ-L）Dy（μ-L）XZn] Y· n S的三金属Zn-Dy-Zn配合物，其中H 2 L为隔室配体N，N'-二甲基-N，N′-双（2-羟基-3-甲酰基-5-溴苄基）乙二胺，X是大分子配体（X ＝ Cl，Br，I和N 3），Y是抗衡阴离子，S是结晶溶剂分子。合成并具有磁性特征。在所有这些络合物中，Dy（III）离子均表现出DyO 8配位环境，且正方形反棱镜D 4d对称性稍有变形。由于氧原子在Dy（III）离子，期望有大的易轴各向异性，这是在零场（所有配合物在144-170 K范围内）观察到的磁化强度反转的高热能垒的原因。已建立DyO 8配位球中配体（苯氧和醛）的氧原子分布与U eff值之间的初步相关性。