1-phenyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione | 5466-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione
• 英文别名: 1-phenyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4.9-dione；phenyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione；1-phenyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione；1-Phenyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-4,9-dion；1H-Naphtho(2,3-d)-1,2,3-triazole-4,9-dione, 1-phenyl-；3-phenylbenzo[f]benzotriazole-4,9-dione
• CAS: 5466-47-7
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD25975674
• 分子量: 275.266
• InChiKey: KXGSYSDSQRXROA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  523.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

IDO1/TDO-IN-2（化合物1）是一种高效的IDO1/TDO抑制剂，其IC50值分别为0.1 μM和0.07 μM。该化合物在研究癌症疾病方面展现出潜在价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到4,9-dioxo-3-methyl-1-phenylnaphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  阳离子蒽醌类似物的合成及其抗癌活性关系的研究

  摘要：

  我们合成了一系列新颖的4,9-二氧代-4,9-二氢-1 H-萘[2,3- d ] [1,2,3]三唑-3-鎓盐，可以将其视为类似物阳离子蒽醌。与我们之前报道的类似类似物不同，这些化合物显示出相对较弱的抗菌活性，但发挥了很强的抗癌活性（从低至μM到nM GI 50），尤其是针对黑色素瘤，结肠癌，非小细胞肺癌和中枢神经系统（CNS）癌症的治疗。这些化合物在结构上不同于其前身，因为它们具有直接连接到阳离子蒽醌骨架上的芳基而不是烷基链。对结构-活性关系（SAR）的进一步研究表明，芳环上的给电子取代基在通过共振效应增强抗癌活性方面具有重要作用。这些基团的立体位阻是不利的，但其影响不如共振效应。阳离子蒽醌类似物在N-1位的连接基团的差异是生物活性从抗菌药向抗癌药转换的主要结构因素。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.060
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(N-nitroso-anilino)-[1,4]naphthoquinone 在 乙醇 、 氨 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-phenyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Fries; Billig, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mode of action study of cationic anthraquinone analogs: a new class of highly potent anticancer agents
  作者：Jaya P. Shrestha、Yagya Prasad Subedi、Liaohai Chen、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1039/c5md00314h

  日期：——

  Previously, we reported the synthesis and structure–activity relationship (SAR) study of a series of novel 4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium salts, which had very potent anti-proliferative activities (low μM to nM GI₅₀) against a broad range of cancer cells.

  之前，我们报告了一系列新型4,9-二氧代-4,9-二氢-1H-萘并[2,3-d][1,2,3]三唑-3-ium盐的合成和结构-活性关系（SAR）研究，这些化合物对广泛范围的癌细胞具有非常强的抗增殖活性（低微摩尔到纳摩尔级的GI50值）。
• Metal-free cycloaddition to synthesize naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-diones
  作者：Ping-Fan Chen、Kung-Kai Kuo、Jaya Kishore Vandavasi、Siva Senthil Kumar Boominathan、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c5ob01322d

  日期：——

  A metal-free domino [3 + 2] cycloaddition is reported to construct naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione derivatives and provide an alternative approach to the azide–alkyne cycloadditions.

  报道了一种无金属的多米诺[3 + 2]环加成反应，用于构建萘并[2,3-d][1,2,3]三唑-4,9-二酮衍生物，并为叠氮-炔环加成提供了一种替代方法。
• 一种具有IDO1/TDO双靶点的小分子化合物及其制备方法与应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN109293588B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明属于化学医药领域，具体涉及具有IDO1/TDO双靶点的小分子化合物，其通式如下：。并证实了该化合物的一些实施方案中，该小分子化合物能够同时对IDO1和TDO这两种酶产生较好的抑制作用，从而减少肿瘤细胞的免疫逃避，实现肿瘤疾病的治愈，具有很好的药用潜力，为临床用药提供了一种新的潜在选择；同时，本发明提供的新化合物的制备方法简便，反应条件温和，便于操作和控制，能耗小，产率高，成本低，可适合产业化生产，制备得到的化合物生物活性较高，对肿瘤细胞的选择性强，类药性显著，在医药行业具有良好的应用前景。
• Synthesis and base-catalyzed cleavage of 1-aryl-4,9-dioxo-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole 2-oxides
  作者：L. M. Gornostaev、L. V. Dolgushina、Yu. G. Khalyavina、G. A. Stashina、S. I. Firgang

  DOI：10.1007/s11172-011-0023-0

  日期：2011.1

  A method was developed for the synthesis of 1H-1-arylnaphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione 2-oxides based on 2-arylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinones. The reaction of 1H-1-arylnaphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione 2-oxides with an ethanolic alkali solution affords 2-[1-(aryl)-2-oxido-1H-1,2,3-triazol-4-yl]carbonyl}benzoic acids.

  开发了一种基于2-芳氨基-3-氯-1,4合成1H-1-芳基萘并[2,3-d][1,2,3]三唑-4,9-二酮2-氧化物的方法-萘醌类。1H-1-芳基萘并[2,3-d][1,2,3]三唑-4,9-二酮2-氧化物与碱性乙醇溶液反应得到2-[1-(芳基)-2-氧化-1H-1,2,3-三唑-4-基]羰基}苯甲酸。
• Cerium(III) triflate–catalyzed cycloaddition reaction in aqueous conditions to substituted naphthotriazolediones
  作者：Ya‐Syuan Li、Chien‐Fu Liang

  DOI：10.1002/jccs.202200018

  日期：2022.5

  In this study, the cerium(III) trifluoromethanesulfonate–catalyzed cycloaddition of 1,4-naphthoquinone with functionalized azides in aqueous solutions was used to synthesize naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione derivatives. Moreover, our method boasts scalability and completes the synthesis of two key biological compounds. Our method's advantages are environmentally friendly reaction conditions

  本研究采用三氟甲磺酸铈（III）催化的 1,4-萘醌与官能化叠氮化物在水溶液中的环加成反应合成萘并[2,3 - d ][1,2,3]三唑-4,9-二酮衍生物。此外，我们的方法具有可扩展性并完成了两种关键生物化合物的合成。我们的方法的优点是环境友好的反应条件，易于大规模操作，高产率生产的结构多样的产品，以及催化剂的可回收性。