(2S)-3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoic acid | 79145-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid；N-Boc melphalan；N-((tert-butoxy)carbonyl)-4-(bis(2-chloroethyl)amino)-L-phenylalanine；Boc-4-bis(2-chloroethyl)amino-L-phenylalanine；(2S)-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 79145-92-9
• 化学式: C₁₈H₂₆Cl₂N₂O₄
• 分子量: 405.321
• InChiKey: LHUVSBBFFSLTHN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,3-Dipalmitoyl-2-(4'-(bis-(2''-chloroethyl)amino)phenylalaninoyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Deverre; Loiseau; Puisieux, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 9, p. 1153 - 1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 在 氮气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-3-{4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl}-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New enzymes and prodrugs for ADEPT

  摘要：

  公开号：

  EP0728018B1

文献信息

• Polymeric coupling agents and pharmaceutically-active polymers made therefrom
  申请人：Santerre J. Paul

  公开号：US20050255082A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A pharmaceutically-active polymeric compound of the general formula (I), Y-[Y n -LINK B-X] m -LINK B  (I) wherein (i) X is a coupled biological coupling agent of the general formula (II) Bio-LINK A-Bio  (II) wherein Bio is a biologically active agent fragment or precursor thereof linked to LINK A through a hydrolysable covalent bond; and LINK A is a coupled central flexible linear first segment of <2000 theoretical molecular weight linked to each of said Bio fragments; (ii) Y is LINK B-OLIGO; wherein (a) LINK B is a coupled second segment linking one OLIGO to another OLIGO and an OLIGO to X or precursor thereof; and (b) OLIGO is a short length of polymer segment having a molecular weight of less than 5,000 and comprising less than 100 monomeric repeating units; (iii) m is 1-40; and (iv) n is selected from 2-50. The compounds are useful as biomaterials, particularly, providing antibacterial activity in vivo. Also provided are biological coupling agents useful as intermediates in the preparation of the pharmaceutically-active polymeric compounds.

  一种具有一般式（I）的药用活性聚合物化合物， Y-[Y n -LINK B-X] m -LINK B  （I） 其中（i）X是一种偶联的生物偶联剂，具有一般式（II） Bio-LINK A-Bio  （II） 其中Bio是与LINK A通过可水解共价键连接的生物活性剂片段或其前体；而LINK A是与每个Bio片段连接的理论分子量小于2000的偶联中心柔性线性第一段；（ii）Y是LINK B-OLIGO；其中（a）LINK B是将一个OLIGO与另一个OLIGO以及一个OLIGO与X或其前体连接的偶联的第二段；（b）OLIGO是具有分子量小于5,000且包含少于100个单体重复单元的短聚合物段；（iii）m为1-40；（iv）n从2-50中选择。这些化合物可用作生物材料，特别是在体内提供抗菌活性。还提供了作为药用活性聚合物化合物制备中间体的生物偶联剂。
• Design and synthesis of β-carboline derivatives with nitrogen mustard moieties against breast cancer
  作者：Jianan Sun、Jiesen Wang、Xinyan Wang、Xu Hu、Hao Cao、Jiao Bai、Dahong Li、Huiming Hua

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116341

  日期：2021.9

  To discover the promising antitumor agents, a series of β-carboline derivatives with nitrogen mustard moieties were designed and synthesized. Most target derivatives showed antiproliferative activity against MCF-7 and MDA-MB-231 cells. Among them, (1-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methyl (S)-3-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-2-formamidopropanoate possessed the most potent antiproliferative activity

  为了发现有前景的抗肿瘤剂，设计并合成了一系列具有氮芥部分的β-咔啉衍生物。大多数目标衍生物对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞显示出抗增殖活性。其中，（1-甲基-9- ħ -吡啶并[3,4- b ]吲哚-3-基）甲基（小号）-3-（4-（双（2-氯乙基）氨基）苯基）-2- formamidopropanoate具有最强的抗增殖活性，IC 50值分别为 1.79 μM 和 4.96 μM，显着高于母体化合物，功效与阳性对照阿霉素相当。更重要的是，它对人正常乳腺细胞系 MCF-10A（IC50  > 20 μM)，表现出一定的选择性。随后，进一步的机制探索表明它在MDA-MB-231细胞中诱导了G2/M期细胞周期阻滞和凋亡。DCFH-DA 荧光探针试验和彗星试验表明，该化合物可导致细胞内 ROS 积累和 DNA 损伤。此外，它在体外对MDA-MB-231细胞的迁移、侵袭和粘附发挥了强效抑制作用。简而言之，(1-甲基-9
• Substituted indoles and methods of their use
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20070043101A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates generally to substituted indoles and methods of using them.

  本发明一般涉及替代吲哚化合物及其使用方法。
• 氮芥喹诺酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN109776411B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及氮芥喹诺酮衍生物（I）。该类衍生物的制备方法:首先喹诺酮类化合物经还原、甲酰化制备3‑醛基喹诺酮（IV），然后再与2‑氨基‑4’‑氮芥苯丙酰胺或酯（VI）反应制得氮芥喹诺酮衍生物（I）。氮芥喹诺酮衍生物（I）具有抗肿瘤作用。
• Prodrug composition
  申请人：Hilfinger John

  公开号：US20050137141A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A prodrug composition is provided which includes a pharmaceutical species and an amino acid having a covalent bond to the pharmaceutical species. The pharmaceutical species is characterized by bioavailability of 30% or less and a molecular weight in the range of 100-1000 Daltons. The composition is characterized further in that the pharmaceutical species is not acyclovir, ganciclovir, BRL44385, or penciclovir. Also described is an inventive method of delivering a pharmaceutical species to an individual including the step of orally administering an inventive prodrug to an individual. In one embodiment the prodrug includes a pharmaceutical species characterized by bioavailability of 30% or less, wherein the pharmaceutical species has a molecular weight in the range of 100-1000 Daltons. The inventive prodrug is transported from the gastrointestinal lumen by a specific transporter and is enzymatically cleaved to yield the pharmaceutical species, such that the pharmaceutical species is delivered to the individual.

  提供了一种前药组合物，其中包括一种药用物种和与该药用物种具有共价键的氨基酸。该药用物种的生物利用度为30%或更低，分子量在100-1000道尔顿的范围内。该组合物的特征进一步在于，该药用物种不是阿昔洛韦、甘氨鸟苷、BRL44385或者喷昔洛韦。还描述了一种将药用物种传递给个体的创新方法，其中包括口服给个体一种创新前药的步骤。在一个实施例中，前药包括一种生物利用度为30%或更低的药用物种，该药用物种的分子量在100-1000道尔顿的范围内。该创新前药通过特定转运体从胃肠腔转运，并经酶解裂解以产生药用物种，从而将药用物种传递给个体。