2,3-Bis(palmitoylamino)-(O)-{(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanyl}propan-1-ol | 163333-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Bis(palmitoylamino)-(O)-{(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanyl}propan-1-ol
• 英文别名: 2,3-bis(hexadecanoylamino)propyl (2S)-3-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 163333-52-6
• 化学式: C₅₃H₉₄Cl₂N₄O₆
• 分子量: 954.259
• InChiKey: MIBSZRKVBSGUDL-KECINLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis(palmitoylamino)-(O)-{(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanyl}propan-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到2,3-Bis(palmitoylamino)-(O)-{(S)-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanyl}propan-1-ol, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel melphalan derivatives as potential antineoplastic agents

  摘要：

  Five derivatives of melphalan ((S)-4- [bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanine), an alkylating agent presently employed as an antineoplastic in humans, were designed and synthesised as potential prodrugs. Their antitumour activity was tested against P388 leukaemia in mouse after acute intraperitoneal or oral administration and compared with that of the parent compound.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)89087-3
• 作为产物：
  描述：

  美法仑 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,3-Bis(palmitoylamino)-(O)-{(S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanyl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel melphalan derivatives as potential antineoplastic agents

  摘要：

  Five derivatives of melphalan ((S)-4- [bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanine), an alkylating agent presently employed as an antineoplastic in humans, were designed and synthesised as potential prodrugs. Their antitumour activity was tested against P388 leukaemia in mouse after acute intraperitoneal or oral administration and compared with that of the parent compound.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)89087-3

文献信息

• p-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05424464A1

  公开（公告）日：1995-06-13

  Antileukemic compounds of formula (I): ##STR1## in which: R.sup.1 represents hydrogen, linear or branched (C.sub.1 -C.sub.6)-alkoxycarbonyl or substituted or unsubstituted phenylalkoxycarbonyl, R.sup.2 represents any one of the following groups: ##STR2## in which: R.sub.3 or R.sub.4, which are identical or different, represent linear or branched (C.sub.6 -C.sub.19)-alkyl or linear or branched (C.sub.6 -C.sub.19)-alkenyl, and antileukemic products containing the same.

  化合物(I)的抗白血病化合物：##STR1## 其中：R.sup.1代表氢、线性或支链(C.sub.1-C.sub.6)-烷氧羰基或取代或未取代的苯基烷氧羰基，R.sup.2代表以下任何一种基团之一：##STR2## 其中：R.sub.3或R.sub.4，它们相同或不同，代表线性或支链(C.sub.6-C.sub.19)-烷基或线性或支链(C.sub.6-C.sub.19)-烯基，以及含有相同化合物的抗白血病产品。
• Nouveaux dérivés de p-[di(2-chloroéthyl)amino]phénylalanine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0604301A1

  公开（公告）日：1994-06-29

  Composé de formule (I) : dans laquelle : R₁représente un atome d'hydrogène, un radical alkoxycarbonyl (C₁-C₆) linéaire ou ramifié, ou phénylalkoxycarbonyl substitué ou non, R₂représente l'un quelconque des groupements suivants : dans lesquels : R₃ ou R₄,identiques ou différents, représentent un radical alkyle (C₆-C₁₉) linéaire ou ramifié ou alkényle (C₆-C₁₉) linéaire ou ramifié. Médicaments.

  式 (I) 的化合物： 其中 ： R₁ 代表氢原子、直链或支链烷氧基羰基（C₁-C₆）或取代或未取代的苯基烷氧基羰基、 R₂ 代表以下任何一个基团： 其中 ： R₃ 或 R₄（可以相同或不同）代表直链或支链烷基（C₆-C₁₉）或烯基（C₆-C₁₉）。 药用产品。
• US5424464A
  申请人：——

  公开号：US5424464A

  公开（公告）日：1995-06-13
• The synthesis of novel melphalan derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：A.D. Morris、G Atassi、N Guilbaud、A.A. Cordi

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)89087-3

  日期：1997.1

  Five derivatives of melphalan ((S)-4- [bis(2-chloroethyl)amino]phenylalanine), an alkylating agent presently employed as an antineoplastic in humans, were designed and synthesised as potential prodrugs. Their antitumour activity was tested against P388 leukaemia in mouse after acute intraperitoneal or oral administration and compared with that of the parent compound.